178918. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen 7- acilamono-3-cefem-4- karbonsav heterociklikus származékainak előállítására

MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

178911

Bejelentés napja: 1978. I. 12. (EA-182)

Nemzetközi osztályozás: C 07 D 501/40

ORSZÁGOS

Olaszországi elsőbbsége:

1977. II. 11. (20173 A/77sz.)

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1981. X. 28.

HIVATAL

Megjelent: 1983. VIII. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Nannini Giuliano vegyész, Perrone Ettore vegyész, Btesso (Milánó), Severino FARMITALIA CARLO ERBA S. p.

Dino vegyész, Vedasca Di Stresa (Novara), Meinardi Giuseppe vegyész, Monti Milánó, Olaszország

Gisella vegyész, Bianchi Alberta vegyész, Forgione Angelo vegyész, Milánó,

Confalonieri Carlo vegyész, Cusano Milanino (Milánó), Olaszország

Eljárás telítetlen 7-acilamido-3-cefem-4-karbonsav heterociklikus származékainak előállítására

1

A találmány tárgya eljárás egy heterogyűrűs csoporttal, vagy két egymással kondenzált - heterogyűrűt tartalmazó csoporttal helyettesített, telítetlen 7 -acil-amino-3-cefem-4-karbonsav-származékok előállítására.

A találmány szerinti vegyületek az I általános képlettel jellemezhetők, ahol az I általános képletben

Z cianocsoport, karbamoilcsoport, vagy —COOR általános képletű csoport, ahol R jelentése hidrogénatom, vagy 1—6 szénatomot tartalmazó alkilcsoport,

A 2—6 szénatomos alkenilén- vagy 2-6 szén- 15 atomos alkiniléncsoport,

X szabad, vagy sóként álló karboxilcsoport,

B valamely amino-, karboximttil-amino-, 2-5 szénatomos karboxamido-alkil-, karboxi-(2-4 szénatomos)-alkanoil-amino-, 2—4 szénatomos 20 karboxi-alkil-, vagy karboxi(2-4 szénatomos)-alkfinral-amino-csoporttal szubfztituált tiadiazolilcsoport, vagy

2-4 szénatomos alkil-, 2-4 szénatomos alkenil-, 2-5 szénatomos karboxi-alkü- vagy 2-5 szén- 25 atomos karboxamido-alkil-csoporttal szubsztituált tetrazolilcsoport, vagy

tetrazolo-piridazinilcsoport vagy amino-, karboxi-, 2-5 szénatomos karboxi-alkil-, karboxi-(l—3 szénatomos)-alkil-amino- vagy hidroxil- 30

csoporttal szubsztituált tetrazolo-piridazinil-csoport, vagy

adott esetben aminocsoporttal szubsztituált tetrazolo-pirazinil-csoport,

5

A találmány oltalmi köre kiterjed az I általános képletű vegyületek ember- és állatgyógyászatilag elfogadható sóira, továbbá valamennyi lehetséges cisz- és transz-izomerjére, valamint sztereoizomer- 10 jeire és ezek keverékeire, a baktériumellenes hatás kifejtése közben keletkezett metabolitokra (anyagcseretermékekre) és a metabolizmus (anyagcsere) során előálló prekúrzorokra (olyan rokonszerkezetű vegyületekre, amelyekből megfelelő körülmények között I általános képletű vegyületek keletkezhetnek).

Z jelentése előnyösen cíano- vagy karbamoilcsoport. X jelentése előnyösen szabad vagy só-formában jelenlevő karboxilcsoport.

Különösen előnyös vegyületek azon I általános képletű vegyületek cisz-izomerjei, ahol A jelentése alkenilén-csoport.

Az I általános képletű vegyületek ember- és állatgyógyászatilag elfogadható sói e vegyületeknek szervetlen savakkal, mint például sósavvá vagy kénsavval, vagy szerves savakká, mint például citromsavvá, borkősawá, almasavval, maleinsawá, mandulasavvá, fumársawá vagy metánszulfonsavval, vagy szervetlen bázisokkal, mint például nátrium-, kálium-, kalcium- vagy aluminium-hidr-178918