178897. lajstromszámú szabadalom • Eljárás (1,5)6,6-dimetil-4-hidroxi-3-oxa-biciklo-[3.1.0]hexán-2-on-származékok, étereinek és sztereo-izomerjeinek előállítására
MAGYAR népköztArsasAg 178897 SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1980. VII. 30. (1905/80) Franciaország-beli elsőbbsége: 1979. VII. 31. (79-19654) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 307/93 országos TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. VIII. 31. Feltalálók: dr. Martel Jacques mérnök, Bondy, Tessier Jean vegyészmérnök, Vincennes, Demoute Jean-Pierre vegyészmérnök, Montreuil-sous-Bois, Franciaország Szabadalmas: Roussel Uclaf, Romainville, Franciaország Eljárás ( 1 ,S)6,6-dimetil-4-hidroxi-3-oxa-biciklo[3.1 .Ojhexán-2-on-származékok étereik és sztereoizomerjeik előállítására 1 A találmány tárgya eljárás (l,5)6,6-dimetil-4-hidroxi-3-oxa-biciklo[3.1.0]hexan-2-on és éterei előállítására, A találmány szerinti vegyületek közé tartoznak az (1,5)6,6-dimetil-4-hidroxi-3-oxa-biciklo[3.1.0]hexan-2-on-nak és étereinek az összes sztereoizomere. 5 A találmány tárgya eljárás az (1RS, 4RS, 5SR), az (ÍR, 4R, 5S) vagy az (IS, 4S, 5R) konfigurációjú (I) általános képletű vegyületek előállítására. Az (I) általános képletben: 10 Y jelentése hidrogénatom, vagy a — célszerűen királis — ZOH általános képletű alkoholból származó Z maradék. A találmány szerinti eljárásban a (II) képletű 15 5RS-hidroxi-2,5-dihidro-furán-2-on-t valamilyen sav jelenlétében a) valamilyen akirális ZOH általános képletű alkohollal - a képletben Z jelentése a már megadott - reagáltatunk, majd a kapott étert 9—14 pH-értékű 20 vízmentes közegben valamilyen (III) általános képletű izopropilidén-szulfurán-származékkal reagáltatjuk — a (III) általános képletben: Rí és R2 jelentése azonos vagy különböző, és adott 25 esetben helyettesített monociklusos aromás csoportot, különösen adott esetben metilcsoportokkal helyettesített fenilcsoportot, vagy izopropilcsoportot vagy tercier alkilcsoportot jelentenek - 30 —90 °C és —30 °C közötti hőmérsékleten, adott esetben valamilyen oldószerben és így kapjuk az (1RS, 4RS, 5SR) szerkezetű (I) általános képletű vegyületeket — Y jelentése Z —, majd kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet - Y jelentése Z — savas közegben olyan vegyületté hidrolizáljuk, amelynek (I) általános képletében Y jelentése hidrogénatom, vagy b) valamilyen optikailag aktív királis ZOH általános képletű alkohollal — a képletben Z jelentése a már megadott - reagáltatunk, az 5-helyzetben jelenlevő aszimmetrikus szénatom révén sztereoizomer éterek elegyét — amelyben az egyik diasztereoizomer túlsúlyban lehet - kapjuk, majd az így kapott diasztereoizomer éterek elegyét valamilyen fizikai módszerrel elválasztjuk és vízmentes közegben valamilyen (III) általános képletű izopropilidén-szulfurán-származékkal — a (III) általános képletben R, és R2 jelentése a már megadott - reagáltatjuk és így olyan (ÍR, 4R, 5S) vagy (IS, 4S, 5R) konfigurációjú (I) általános képletű vegyületeket kapunk, amelyeknek (I) általános képletében Y jelentése Z, és az így kapott (I) általános képletű vegyületet - az (I) általános képletben Y jelentése Z - savas közegben olyan (I) általános képletű vegyületté híd rolizáljuk, amelynek (I) általános képletében Y jelentése hidrogénatom. Az 5RS-hidroxi-2,5-dihidrofurán-2-on és a ZOH általános képletű alkohol — a képletben Z jelentése 178897
