178894. lajstromszámú szabadalom • Herbicid hatóanyagot és antidotumot együttesen vagy csak antidotumot tartalmazó készítmények
3 178894 4 az 1,8-naftálsavat vagy annak sóját vagy pedig észterét használják. Az s-triazin-származékok fítotoxikus hatásának kivédésére irányuló kutatásaink során azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű ciklusos dikarbon- 5 sav-származékok felhasználásával ez a károsító hatás jól csökkenthető, sőt gyakorlatilag kiküszöbölhető. Az (I) általános képletben Z, X, Y és n a fentiekben megadott. Kutatásaink során felismertük, hogy ha az (I) 10 általános képletű vegyületeket a fítotoxikus herbicid hatóanyagra nézve 1,0-50 súly%-ban alkalmazzuk, a kultúrnövényre gyakorolt károsító hatásuk kiküszöbölhető. Az (I) általános képletű dikarbonsav-származékokat alkalmazhatjuk úgy, hogy a herbicid ha- 15 tóanyaggal együtt formáljuk és a készítményt permetezzük ki a talajfelszínre. Alkalmazhatjuk úgy is, hogy a két anyag külön-külön készített kompozícióját keverék formájában permetezzük ki, vagy külön-külön permetezzük ki egymást követően a kompozíciókat és bedolgozzuk őket a talajba. Az I. táblázat tartalmazza azoknak az (I) általános képletű vegyületeknek a felsorolását, amelyek a találmány körébe tartoznak, s amelyek alkalmasak a herbicid hatóanyagok fitotoxicitásának csökkentésére. A táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületek a kémiai szakirodalomból jól ismertek, előállításukra számos eljárást ír le az irodalom [Beilstein: Handbuch der Org. Chem. IX. 811, Bue. S. R. J. Am. Chem. Soc. 254—56. (1947), Kissinger, L. W. és Nugade, H. E., J. Org. Chem. 23, 815, (1968), Nefkens, H. L., Nature 193, 974 (1962), továbbá az 1 086 704. és 1 125 415, számú német szövetségi köztársaságbeli szabadalmi leírások]. I. táblázat Sor- Szubsztituensek Az (1) általános képletű szám n Y X Z vegyidet megnevezése Op. °C 1.-0 tetraklór feniléntetraklór-ftálsavanhidrid 255-256 2.-0 tetraklórfeniléntetrabróm-ftálsavanhidrid 280 3. 1-H N 4-ciklohexén-1,2-ilénciklohexén-(4)-dikarboximid (1,2) 131 4.-CH2OH N 4-nitro-fenilén-4-nitro-(N-hidroxi-metil)-ftálimid 156-157 5. 1-ch2oh N 4-ciklohexén-1,2-ilén(N-hidroxi-metU)-ciklohexén-(4)-dikarboximid (1,20 93-94 6. 1 —CHjOH N 4-ciklohexén-1,2-ilén(N-2’-hidroxi-etü)-ciklohexén-(4)-dikarboximid (1,2) 69-70 7. 1-CíüjOH N 4-klór-fenilén(N-2’-hidroxi-etil)-4-klór-ftálimid 127-129 8. 1-CH2OH N 4-klór-fenilén(N-hidroxi-metü)-4-klór-ftálimid 126-129 9. 1-CjHeOH N 4-klór-fenilén(N-3’-hidroxi-propil)-4-klór-ftálimid 101-103 10.O 4-nitro-fenilén-4-nitro-ftálsavanhidrid 120-1,5 11. 1-H N 3-nitro-fenilén 3-nitro-ftálimid 216 12. 1-H N 4-nitro-fenilén-4-nitro-ftálimid 192 13. 1-O 3-nitro-fenilén-3-nitro-ftálsavanhidrid 163-164 2
