178748. lajstromszámú szabadalom • Eljárás piridin-5-metanolok és kinolin-3- metanolok imidazolil- etoxi-származékainak előállítására
7 178748 c) 3-KIór-metil-4,7-diklór-kinolin 8 g (0,035 mól) 4,7-diklór-kinolin-3-metanolt és 100 ml tionil-kloridot az 1. példa b) szakasza szerint reagáltatva 7,1 g (82,5%) 3-klór-metil-4,7-diklór-ki- 5 nolint kapunk. Olvadáspontja 106-107°. d) 4,7-Diklór-3-[l-(2,4-diklór-fenil)-2--(lH-imidazol-l-il)-etoxi]-metil/-ldnolin-hidroklorid 10 5,2 g (0,02 mól) l-(2,4-diklór-fenil)-2-(lH-imidazol-l-il)-etanolt 45 ml vízmentes tetrahidrofuránban oldunk, és 0,8 g nátriumhidriddel (55-60%-os diszperzió ásványolajban) 4,5 óra hosszat szobahőmér- 15 sékleten keverjük. A nátriumsó képződés befejeződése után 4,9 g (0,02 mól) 3-klór-metil-4,7-diklór-kinolin 25 ml vízmentes tetrahidrofuránnal készült oldatát adjuk hozzá, és a reakcióelegyet 50—60 °C-on (fürdőhőmérséklet) 4 óra hosszat keverjük. Ezután a 20 tetrahidrofuránt kiűzzük, a maradékot vízzel kezeljük, és éterrel extraháljuk. Az éteres réteget vízzel mossuk, és nátrium-szulfáton szárítjuk. A bázis éteres oldatához adott éteres sósav hatására a bidroklorid-só kiválik. A hidroklorid tisztítására újra felsza- 25 badítjuk belőle a bázist, újra extraháljuk, és éteres sósavval kezeljük. Etilacetátból átkristályosítva 2,1 g (20%) 4,7-diklór- 3-/[ 1 <2,4-diklór-fenü>2< 1 H-imidazol-l-il)-etoxi]-metil/- kinolin-hidrokloridot kapunk. Olvadáspontja 148—149° 30 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás piridin-5-metanolok, illetve kinolin-3- 35 -metanolok 1 általános képletű új 2-(lH-imidazol-l-il}etoxi-származékai, valamint savaddíciós sóik elő állítására - ebben a képletben R1 hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos al- 40 kil csoportot, R2 halogénatomot, R3 hidrogénatomot, R4 halogénatomot jelent, vagy R3 és R4 együtt kondenzált benzolgyűrűt alkot amely egy halogénatommal lehet szubsztituálva, Rs és R6 halogénatomot jelent - azzal jellemezve, hogy egy V általános képletű halogénvegyületet - ebben a képletben R1, R2, R3 és R4 a fenti jelentésű, X halogénatomot jelent - egy VI általános képletű szubsztituált l-fenil-2-(lH-iimdazol-l-il)-etanollal - R5 és R6 a fenti jelentésű - reagáltatunk, és a kapott I általános képletű vegyületet kívánt esetben savaddíciós sójává átalakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2.4- diklór-5-/[l-(2,4-diklór-fenil)-2-(lH-imi dazol-1 -il)-etoxi ]-metil/-piridin előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(2,4-diklór-fenil)-2-(l H-imidazol-1 -il)-e tanolt 5-klórmetil-2,4-dildór-piridinnel reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 2.4- diklór-6-metil-5-/[ 1 -(2,4-diklór-fenil)-2-(lH-imidazol-l-il)-etoxi]-metil/-piridin előállítására, azzal jellemezve, hogy 5-klórmetil-2,4-diklór-6-metil-piridint 1 -(2,4- -diklór-fenil)-2-( 1 H-imidazol-1 -il)-etanollal reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4.6- diklór-3-/[ 1 -(2,4-diklór-fenÜ)-2-( 1H-imidazol-1 -il)-etoxi]-metil/-kinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy l-(2,4-diklór-fenil)-2-(l H-imidazol-1 -il)-etanolt 3-klór-metil-4,6-diklór-kinolinnal reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja 4.7- diklór-3-/[ 1 -(2,4-diklór-fenil)-2-(l H-imi dazol-1 -Ü)-etoxi ]-metil/-kinolin előállítására, azzal jellemezve, hogy 1 -(2,4-diklór-fenil)-2-( 1 H-imidazol-1 -il)-etanolt 3-klórmetil-4,7-diklór-kinolinnal reagáltatunk. 2 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 824649 - Zrínyi Nyomda, Budapest 4
