178746. lajstromszámú szabadalom • N-(3,5-Dihalogén- fenil)-Ó-spiro-cikloalkán-szukcinimideket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

178746

10

15

1- (4-klór-fenoxi)-3,3-dimetil-l -(1,2,4- -triazol-l-il)-2-butanonnal vagy

1,2-bisz(3-metœd-karbonil-2-tiokarbamido)-benzollal,

inszektidd hatóanyagokkal, így 0,0-dimetil-0-(4-nitro-3-rnetil-fenil)-foszfortioáttal,

0-(p-ciano-fenil)-0,0-diinetil-foszfortioáttal, 0-(p-dano-fenil)-0-etil-fenil-foszfonotíoáttal, 0,Ó-dimetil-S-(N-metil-karbamoil-metil)-foszforditioáttal,

2- metoxi-4H-l,3,2-benzodioxafoszforin-2- -szulfiddal,

0,0-dimetil-S’-( 1 -etoxi-karbonil)-l -fenil-metil)-foszforditioáttal, (a-dano-3-fenoxi-benzil)-2-(4-klór-fenil)-izovalexáttal,

(3-fenoxi-benzil)-2,2-dimetil-3-(2,2-diklór-vinil)-dklopropánkarboxiláttal, (3-fenoxi-benzil)-krizantemátta) vagy hasonló vegyü- 20 letekkel együtt is felhasználhatjuk. A keverékekben az egyedi hatóanyagok aktivitása sohasem csökken.

A több hatóanyagot tartalmazó kompozíciók két vagy több kártevő egyidejű irtására kitűnően alkalmasak. A találmány szerinti kompozídókhoz kívánt 25 esetben egyéb mezőgazdasági vegyszereket, például atkairtó hatóanyagokat vagy műtrágyákat is adhatunk.

A találmány az oltalmi kör korlátozása nélkül az alábbi példákban részletesen ismertetjük. A példákban a részmennyiségeken súlyrészeket-, a %-os értékeken pedig súly%-okat értünk.

30

1. példa

N-(3,5-Dihalogén-fenil)-szukcinimidek

előállítása

35

100 ml vízbe öntjük. A kivált csapadékot leszűrjük, vízzel mossuk, és vákuumban szárítjuk. 14,6 g N-( 3,5 -diklór-fenil)-a-spiro-ciklohexán-szukcinimidet kapunk, op.: 132,0-133,0 °C.

Elemzés a C, 5H, 5NC1202 képlet alapján:

számított:

talált:

C =57,7%, N = 4,5%, C =57,8%, N = 4,2%,

H = 4,9%, Cl = 22,7%, H = 5,2%, Cl = 22,3%.

Hasonlóan állítjuk elő az I. táblázatban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket. A táblázatban alkalmazott számjelzések jelentése a következő:

2.

3.

4.

6.

7.

8.

9.

10.

11.

12.

13.

14.

n-(3,5-dibróm-fenil)-a-spiro-dklobután-szukdnimid

N-(3,5-diklór-fenil)-a-spiro-cik]opentán-szukcinimid

N-(3,5-diklór-fenil)-a-spiro-ciklohexán-szukdnimid

N-(3,5-diklór-fenil)-a-«piro-( 1-metil-ciklohexánj-szukdnimid N-(3,5-diklór-fenil)-a-spiro-cikloheptán-szukcinimid

N-(3,5-dibróm-fenil)-o:-spiro-cildohexán-szukdnimid

a,a,-trimetilén-borostyánkősav

a,a-tetrametilén-borostyánkősav

a,a-pentametilén-borostyánkősavanhidrid

a,a-(l-metil-pentametilén)-borostyánkősav

a,a-hexametilén-borostyánkősav

a,a-pentametilén-borostyánkősav

3.5- dibróm-anilin

3.5- diklór-anilin

2. példa

A. módszer:

40 Fungidd készítmények előállítása

Vízelválasztó feltéttel felszerelt, 100 ml űrtartalmú négynyakú lombikba 5,2 g a,a,-tetrametilén-borostyánkősavat, 4,8 g 3,5-diklór-aniíint, 0,3 g trietil-amint és 50 ml xilolt mérünk be, és az elegyet 45 3 órán át visszafolyatás közben forraljuk. Az oldószert eltávolítjuk, és a maradékot etanolból átkristályosítjuk. 6,9 g N-(3,5-diklór-fenil)-a-spiro- ciklopentán-szukdnimidet kapunk, op.: 97,5-98,0 °C.

Elemzés a Ci4H,3NC1202 képlet alapján: $0

számított:

C =56,4%,

H =4,4%,

N = 4,7%,

Cl = 23,8%,

talált:

C =56,3%,

H = 4,5%,

N = 4,4%,

Cl = 23,8%.

B. módszer:

9,6 g a,a-pentametilén-borostyánkősavanhidrid, 50 8,9 g 3,5-diklór-anilin és 100 ml toluol elegyét 1 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakdóelegyet lehűtjük, 20 g ecetsavanhidridet és 0,5 g nátrium-acetátot adunk hozzá, és további 2 órán át visszafolyatás közben forraljuk. A reakdóelegyet $5

a) Porkészítmény előállítása

2 rész 2. sz. vegyületet (lásd az I. táblázatot) és

98 rész agyagot gondosan elporítunk és elegyítünk. A kapott, 2% hatóanyagtartalmú porkészítményt közvetlenül felvisszük a kezelendő területre.

b) Porkészítmény előállítása

1 rész 3. sz. vegyületet (lásd az I. táblázatot) és

99 rész talkumot gondosan elporítunk és elegyítünk. A kapott, 1% hatóanyagtartalmú porkészítményt közvetlenül felvisszük a kezelendő területre.

c) Nedvesíthető porkészítmény előállítása

50 rész 4. sz. vegyületet (lásd az I. táblázatot), 5 rész alkü-benzolszulfonát-típusú nedvesítőszert és 45 rész diatómaföldet gondosan elporítunk és összekeverünk. A kapott, 50% hatóanyagtartalmú nedvesíthető porkészítményt felhasználás előtt vízzel a kívánt hatóanyagtartalomig hígítjuk, és a hígított kompozídót a kezelendő területre permetezzük.

3