178701. lajstromszámú szabadalom • Eljárás racém hexahidro-indolo[2,3-a]kinolizin-származékok előállítására
9 178701 10 ecetben hidegen oldunk. Az oldatot 80 UC hőmérsékletre melegítjük és hozzáadjuk 0,35 g (1,17 mmól) nátriumbikromát-dihidrát és 2,5 ml 99,5%-os krómsaválló jégecet 80 °C hőmérsékleten készített oldatát. Az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk lehűlni és ezen a hőmérsékleten 24 órán át állni hagyjuk. Az oldathoz ezután 0,26 ml 70%-os vizes perklórsav-oldatot ~ adunk, a kivált kristályokat szűrjük, kevés hideg metanollal mossuk, szárítjuk. így 0,6 g cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 46,5%. Olvadáspont: 184—187 °C. 12. példa (±)-l -Etil-1 -(2’-metoxikarbonil-etil)-1,2,3,4,6,7-hexahidro-12H-indolo[2,3-a]kinolizin-5-ium-perklorát 2,0 g (5,30 mmól) (-)-la-etil-l-(2’-metoxi-karbonil-etil)-l ,2,3,4,6,7,12,12ba-oktahidro-indolo[ 2,3-a]kinolizin-hidrogénkloridot 15 ml 99,5%-os krómsaválló jégecetben 60 °C hőmérsékleten oldunk. Az oldatot 80 °C-ra melegítjük és hozzáadjuk 0,6 g (1,96 mmól) nátriumbikromát-dihidrát és 3 ml 99,5%-os krómsaválló jégecet 80 °C hőmérsékleten készített oldatát. Az elegyet szobahőmérsékletre hagyjuk hűlni és ezen a hőmérsékleten 24 órán át állni hagyjuk. Az oldathoz ezután 0,47 ml 70%-os vizes perklórsav-oldatot adunk, amikor is kristályosodás indul meg. A kivált kristályokat szűrjük, kevés 5 hideg metanollal mossuk, szárítjuk. így 1,12 g cím szerinti vegyületet állítunk elő. Kitermelés: 48,1%. Olvadáspont: 183—186 °C. 10 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás I általános képletű racém hexahidro-indolo[2,3-a]kinolizinium-sók — mely képletben R, és 15 Rj jelentése 1—4 szénatomos alkil-csoport és X jelentése savmaradék — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely optikailag aktív Ha és/vagy Ilb és/vagy Ile és/vagy racém Ha és/vagy Hb és/vagy IIc általános képletű oktahidro-indolo[ 2,3-a]kinolizint 20 — mely képletben R! és R2 jelentése az I általános képletű vegyületeknél megadottal egyező —, vagy savaddíciós sóikat egy alkálifémbikromáttal valamilyen 2—5 szénatomos alkánkarbonsav jelenlétében oxidálunk, és adott esetben a kapott vegyületet is- 25 mert módon savaddíciós sóvá alakítjuk. 2 Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási nódja, azzal jellemezve, hogy 2—5 szénatomos alkánkarbonsavként 99,5%-os ecetsavat használunk. 2 rajz, 4 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 824645 - Zrínyi Nyomda, Budapest
