178690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fenil-imino)- hexahidropirimidin és -imidazolodin származékok, azok sóinak és komplexeinek előállítására, valamint az ilyen származékokat tartalmazó fungicid készítmények
17 17M90 18 hőmérsékleten hozzáadjuk 1 ml 1,3-diamino-propán 20 ml acetonitrillel készített oldatához. Ezután 1 ml trietü-amint adunk az oldathoz és az elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd melegen szűrjük. Az oldószert ledesztilláljuk és a maradékot éterben felvesszük, majd az oldatot egymást követően 2 n nátriumhidroxid-oldattal és vízzel mossuk. Az éteres réteget szárítjuk és bepároljuk és a maradékot acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 2-(4-ciklohexü-fenil-imino)-hexahidropirimidin 180—182 °C-on olvad. A 2-(4-n-hexil-fenil-imino)-hexahidropirímidint hasonló módon állítjuk elő. 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-d-klór-etán-foszfonát, amelynek az Olvadáspontja közelítőleg 190 °C, 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin- 5 -p-dodecil-benzolszulfonát, 2-{4-cikldiexil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin-acetát, op. körülbelül 170 °C, 2-{4-n-oktil-fenil-imino)-hexahidropiriinidin-acetát, op. körülbelül 75 °C, 10 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-foszforossav-etü-észter, op. 140 °C, 2-{4-ciklohexil-fenil-irnino)-hexahidropirimidin-foszforossav-n-butü-észter, op. 73 °C. 5. példa 15 8. példa 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin előállítása 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cink-klorid-komplex előállítása 5,9 g N-[bisz(etil-tio)-metilidén]-p-ciklohexil-anilin és 2,1 ml 1,3-diamino-propán 30 ml amil-alkohollal készített oldatát 2 1/2 óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük. Ezután az oldószert lepároljuk és a maradékot metilén-kloridban felvesszük. Az oldatot egymást követően híg nátrium-hidroxidoldattal és vízzel mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk és a nyers végterméket acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 2-(4-ciklohexü-fenil-imino)-hexahidropirimidin olvadáspontja 178-180 °C. 6. példa 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-imidazolidin előállítása 9,1 g p-ciklohexil-anilin és 11,9 g 2-n-butil-tio-imidazolidin-hidrobromid 60 ml amil-alkohollal 20 10,3 g 2-(4-ciklohexil-fenil-iminp)-hexahidropirimidint feloldunk 150 ml meleg acetonitrüben. Az oldathoz hozzáadunk 2,7 g cink-kloridot acetonos oldat alakjában. Az oldószert ezután lepároljuk és 25 így 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin-cink-klorid-komplexet kapunk, op.: 137 °C. Hasonló módon állítjuk elő a következő vegyületeket is: 30 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-cink-acetát-komplex, op.: 120 °C, 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-kupri-acetát-komplex, op.: 114 °C, 2-(4-n-oktÜ-fenü-imino)-hexahidropirimidin- 35 -cink-klorid-komplex, op.: 100 °C, 2-(4-n-butil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-kupri-acetát-komplex, op.: 70 °C. készített elegyét 6 óra hosszat visszafolyatás közben forraljuk. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk és a maradékot metilén-kloridban felvesszük. Az oldatot egymást követően híg nátrium-hidroxidoldattal és vízzel mossuk. A metilén-kloridot ledesztilláljuk és a nyers végterméket acetonitrilből átkristályosítjuk. A keletkező 2-(4-ciklohexil -fenil-imino)-imidazolidin 163 °C-on bomlik. 7. példa 2-{4-ciklohexü-fenü-imino)-hexahidropirimidin-szulfát előállítása 40 9. példa 1,3-diacetÜ-2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin előállítása 45 2,8 g 2-(4-ciklohexil-fenil-imino>hexahidropirimi-dint és 50 ml ecetsav-anhidridet 2 óra hosszat viszszafolyatás közben melegítünk. Ezután az illékony alkotókat csökkentett nyomáson ledesztilláljuk és a maradékot acetonitrilből átkristályosítjuk. A kelet- 50 kező l,3-diacetil-2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin 154,5—155,5 °C-on olvad. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületeket készítményekké alakíthatjuk oly módon, hogy a vegyületeket vízben szuszpendáljuk vala-36 g 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimi- 55 dint feloldunk 140 ml 1 n kénsavban. Ezután az oldatot bepároljuk vákuumban és így 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin-szulfátot kapunk. Op. 260 °C. Hasonló módon állítjuk elő a következő sókat a 60 megfelelő szerves savakból kiindulva valamely szerves oldószerben, így metűénldoridban és acetonitrüben. 2-{4-ciklohexü-fenfl-imino)-hexahidropirimidin-cinnamát op. 170-171 °C. «5 mely diszpergáló szer, így lignin-szulfonát, és/vagy nedvesítő szer, így naftalin-szulfonát, egy alkü-szulfát, egy alkÜ-benzolszulfonát, egy kvatemer ammónium-klorid vegyület, egy alkfl-poli(oxi-etüén) vagy egy alldl-aril-poli(oxi-etüén) jelenlétében. Egyes esetekben a vegyületek oldhatók vízben, kívánt esetben valamely vízzel elegyíthető szerves oldószer segítségével, szükség esetén valamely emulgáló szer, például poli(oxi-etüén)-c8oportokkal módosított ridnusolq vagy valamely alkü-aril-poli(oxi-etüén) jelenlétében. 9
