178690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-(fenil-imino)- hexahidropirimidin és -imidazolodin származékok, azok sóinak és komplexeinek előállítására, valamint az ilyen származékokat tartalmazó fungicid készítmények
5 178690 6 atomos fenil-alkil-csoportot jelent, ahol a fenücsoport adott esetben halogénatommal, 1-6 szénatomos alkü- vagy 1—6 szénatomos alkoxicsoporttal van helyettesítve, Rt ezenkívül olyan furil-alkil-csoportot képvisel, ahol az alkilrész 1—4 szénatomos, 5 vagy 4—12 szénatomos alkoxi-karbonil-csoportot jelent, és R2, R3j R4, R5 és R« hidrogénatom. Ugyancsak nagyon értékesek ezekből a vegyületekből leszármaztatható sók és komplexek is. 10 A találmány szerinti hexahidropirimidineket tartalmazó készítmények nagyon hatásosak nem csupán a babrozsda, hanem a barna búzarozsda (Pucdnia recondita) ellen is, amely olyan penészfajta, amely ellen alig vagy egyáltalán nem lehetett védel-15 met nyújtani. Az imidazolidinokat tartalmazó készítmények és a találmány szerinti hexahidropirimidineket tartalmazó készítmények közötti tényleges hatáskülönbséget a következő példán mutatjuk be. A megadott eredményeket úgy kap- 20 tűk, hogy meghatároztuk a barna búzarozsda elleni hatás mértékét, a meghatározást a következő módon végeztük: Közelítőleg 10 cm magas fiatal búzanövényeket a vizsgálandó vegyületet tartalmazó készítmény 25 különböző töménységű vizes szuszpenzióival permeteztünk be. Az így kezelt növényeket ezután a Puccinia recondita rozsdagombával megfertőztük oly módon, hogy a növényeket 300 000 Puccinia recondita-spóra/ml tartalmú vizes szuszpenzióval 30 permeteztük meg. Ezután a gombákat ,9 napon keresztül 18 °C hőmérsékleten és közelítőleg 80% viszonylagos légnedvesség mellett folyamatos megvilágítás mellett inkubáltuk, majd megvizsgáltuk akár kifejlődött a penész, akár nem, és megállapí- 35 tottuk a terjedés nagyságát. Az alábbi példában azt az alkalmazott legkisebb vegyületkoncentrációt adjuk meg (ppm-ben), amelynél a kérdéses gabonaféle, ez esetben a búza, még védve van Puccinia recondita ellen. 40 Készítmény Legkisebb koncenthatóanyaga ráció ppm-ben 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)- 45 -imidazolidin 300 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin 100—300 Ezen túlmenően a találmány szerihti ké- 50 szítmények kedvező hatást mutatnak gabonaféléken tenyésző lisztharmat (Erysiphe graminis) ellen is. Az Erysiphe graminis elleni megelőző hatást a következő módon határoztuk meg: Közelítőleg 10 cm magas fiatal árpanövényeket a 55 vizsgálandó vegyületet tartalmazó készítmény különböző töménységű vizes szuszpenzióival permeteztünk meg. A folyadék rászáradása után az árpanövényeket az Erysiphe graminis spóráival fertőztük meg. A gombát 10 napon át 18 °C 60 hőmérsékleten és közelítőleg 80% viszonylagos légnedvességű térben inkubáltuk, majd megállapítottuk, hogy milyen mértékben terjedt ki a penész, ha egyáltalán kifejlődött. A találmány szerinti fungicid készítmények a 65 fent leírt patogén gombák elleni hatáson kívül jó védelmet biztosítanak a Puccinia striiformis (búzán), Podosphaera leucotricha (almán), Sphaerotheca fuliginea (uborkán), Venturia inaequalis (almán), Septoria spl. (napraforgón), Phytophthora infestans (paradicsomon) és Plasmopara viticola (szőlőn) ellen is. A találmány szerinti készítmények különleges hatása többek között abban van, hogy egyszerre hatnak többféle olyan fitopatogén gombák ellen, amelyek az egyes növényeken tenyésznek, és ugyanazon kezeléssel irthatók. Ez a kezelés elvégezhető például búzán tenyésző Erysiphe graminis, Puccinia recondita és Puccinia striiformis, valamint almán élősködő Podosphaera leucotricha és Venturia inaequalis gombakártevők egyidejű irtására. Különösen azok a fitopatogén gombák érzékenyek a találmány szerinti eljárással előállítható hatóanyagokat tartalmazó szerekre, amelyek a „lisztharmat” és „rozsda” néven ismert növénybetegségeket okozzák. Szabadföldi kísérletek például azt mutatták, hogy a hatóanyagok hektáronként 0,2-1,0 kg mennyiségben hatásosak. A készítményben ilyen mennyiségben történő alkalmazás esetén különösen a 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin és a 2-(4-n-hexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin hatóanyagokat, valamint e vegyületejc sóit és komplexeit tartalmazó készítmények különösen jó védelmet biztosítanak az árpát megtámadó Erysiphe graminis, valamint a búzát károsító Erysiphe graminis, Puccinia recondita és Puccinia striiformis ellen. A találmány szerinti szerek kurativ (gyógyító) hatásá is bebizonyosodott. így például az Erysiphe graminis, Puccinia recondita és Puccinia striiformis által már fertőzött gabonaféléken teljesen megszüntethető a fertőzés 0,4—0,8 kg/ha hatóanyagnak megfelelő mennyiségű szenei való kezeléssel. Fungicid szerek hatóanyagaként sikeresen alkalmazhatók a következő, a találmány szerinti eljárással előállított 2-(fenil-imino)-hexahidropirimidinek: (13) 2-(4-n-butü-fenil-imino)-hexahidro-pirimidin, (14) 2-(4-izobutil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (15) 2-(4-hexilfenil-imino)-hexahidropirimidin, (16) 2-(4-ciklohexil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (17) 2-(4-n-oktf-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (18) 2-(4-n-decil-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (19) 2-(4-n-dodecil-oxi-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (20) 2-(n-butil-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (21) 2-(3-n-hexil-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (22) 2-(4-n-hexil-tio-fenil-imino)-hexahidropirimidin, (23) 2-[4<4-metü-fenü-tio>fenil-imino ]-hexahidropirimidin, (24) 2-[4-(4-klór-fenü-tio)-fenil-imino ]-hexahidropirimidin, 3
