178652. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyógyászatilag hatásos 2-(40amino-butoxi)-stilbének előállítására
7 178652 8 2. példa 300 ml tetrahidrofuránban feloldunk 33,1 g (0,1 mól) 2-(4-bróm-butoxi)-sztilbént, 10,1 g (0,1 mól) 3-hidroxi-pi peridint és 16 ml trietil-amint és szobahőmérsékleten 20 órán át keverjük. Ezután az oldószert vákuumban ledesztilláljuk, majd hozzáadunk 2N NaOH vizes oldatot és a reakcióterméket éterrel extraháljuk. Az éteres oldatot telített nátrium-klorid oldattal mossuk, majd vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk és szűrjük. Az oldószert elpárologtatjuk és a maradékot edl^acetát-dietil-éterből átkristályosítjuk, s így szabad alakban kapunk 30,2 g (kitermelés: 86%) 2-[4-(3-hidroxi- piperidino)-butoxi]-sztilbént, melynek olvadáspontja 93—94 °C. Elemzési eredmény a C23H29N02 képlet alapján: számított: C =78,59%, H =8,32%, N = 3,99%, talált: C = 78,46%, H = 8,35%, N = 4,85%. 3. példa 20 ml N,N-dimetil-formamidban oldott 4 g 2-hidroxi-sztilb énhez hűtés közben adunk 0,6 g nátrium■hidridet és az oldatot 0,5 órán át keverjük. Az így kapott elegyhez 4,0 g 4<dietil-amino)-butil-kloridot adunk és az elegyet 2 órán át keverjük, majd a reakcióelegyet vízbe öntjük és éterrel extraháljuk. 5 Az éteres oldatot telített nátrium-klorid oldattal mossuk és vízmentes nátrium-szulfáton szárítjuk. Az extraktumot sziruppá pároljuk és azt feloldjuk éterben. A 20%-os HO-etanol oldat hozzáadásával nyert csapadékot éter-etanolból átkristályosítjuk, így 6,2 g 10 (kitermelés: 85%) 2-(4-dietil-amino-butoxi)-sztilbén-hidrogén-kloridot kapunk, melynek olvadásponlja 139-140 °C. Elemzési eredmény a C22H29NOHCl képlet alapján: számított: C = 73,41%, H =8,40%, N = 3,89%, talált: C = 73,72%, H = 8,44%, N = 3,73%. 20 Miután a fentiekben teljes részletességgel ismertettük a találmányt, szakember számára nyilvánvaló, hogy a találmányi gondolat alapján a találmány tárgyát képező eljárással az új vegyületek úgy is 25 előállíthatók, hogy a fentiekben megadott alapvető jellemzők megtartása mellett egyes részintézkedések a példaként megadottaktól eltérhetnek. 1. táblázat O (CH2)4-R-R 1. _N 2. -N 3. -N /CH3 nch3 ✓ c2h5 nc2h5 /H \ CH, 4. -N N-CHjCHjOH \__/ 5. -N 6- -nQ nch3 Elemzés eredménye (%) Savad. só Olvadáspont (°C) felső: számított alsó: talált-C H N HC1 60 72,38 7,90 4,38 72,20 8,23 4,30 HQ 139-140 73,41 8,40 3,89 73,72 8,44 3,73 HQ 170-171 71,80 7,61 4,41 72,06 7,72 4,44 2Ha 187-191 63,57 7,56 6,18 63,65 7,32 6,35 Ha 130-132 74,27 8,13 3,77 74,31 8,08 3,90 2Ha 215-217 65,24 7.62 6,62 65,38 7,58 6,73 4
