178578. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklopentán- származékok előállítására
178578 MAGYAR nëpkOztarsasag SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1977. VII. 15. (HO-2001) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 177/00 Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbségei: 1976. VII. 16. (P 26 32 097.8) 1977. I. 21. (P 27 02 370.7) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. IV. 30. Feltalálók: Szabadalmas: Dr. Bartmann WQhelm vegyész, Bad Soden am Taunus, Dr. Lerch Ulrich vegyész, Hofheim am Taunus, Dr. Teufel Hermann vegyész, Kelkheim, Dr. Schölkens Bernward orvos, Kelkheim, Dr. Beck Gerhard vegyész, Frankfurt/ Main, Német Szövetségi Köztársaság Hoechst Aktiengesellschaft Frankfurt/Main, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új ciklopentán-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás új, a prosztaglandinokkai analóg ciklopentán-származékok előállítására. A prosztaglandinok oly zsíisav-jellegű vegyületek, amelyek számos emberi és állati szövetben előfordulnak. A természetes prosztaglandinok alapváza 20 s szénatomból áll, amelyek egy öttagú gyűrűben és két szomszédos helyzetű lineáris oldalláncban helyezkednek el. A prosztaglandinok farmakológiai hatásai többek io között a szaporodás, a bronchiális izomtónus, a vérnyomás és a gasztro-enterológia területén nyilvánulnak meg. A természetes prosztaglandinok farmakológiái tulajdonságaival számos áttekintő irodalmi közlemény foglalkozik, például N. H. Andersen és P. is W. Ramwell, Arch. Internal Med. 133, 30 (1974), R. L. Jones, Pathobiology Ann. 1972, 359, J. Pîke, Scient. American 225, 84 (1971), M. P. L. Caton, Progress in Med. Chem. 8. kötet, Butterworth, London, 1971. 20 Gyakorlati szempontból egyre növekvő fontosságot nyer a természetben elő nem forduló prosztaglandin-analógok szintézise, az így előállított vegyületekben a természetes prosztaglandinok számos farmakológiai hatása differenciáltan jelölik meg. 25 A jelen találmány a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új prosztaglandin-analóg ciklopentán-származékok előállítására vonatkozik, e képletben 30 2 R1 hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomas allai csoportot, R2 1—6 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot vagy egy R4CO-csoportot és ebben R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot, vagy hidrogénatomot, A 2—5 szénatomos, telített, egyenes vagy elágazó szénláncú alkü én csoportot képvisel. A fenti meghatározásnak megfelelő (I) általános képletű dklopentán-származékokat a találmány értelmében oly - módon állítjuk elő, hogy a (II) képletű alkoholt a (ül) képletű aldehiddé oxidáljuk, a kapott (III) képletű aldehidet valamely (IV) általános képletű ditiollal — ahol X egyszerű kötést, -CHj- vagy-C- csoportot képvisel — reagál tatjuk savas katali-I CH3 zátor jelenlétében, a kapott (V) általános képletű ditio-acetált - ahol X jelentése a fentivel egyező - valamely (VI) általános képletű di óllal - ahol Y egyszerű kötést, -CH»— csoportot 178578
