178518. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklododekanon-oxim-éterek előállítására

MAGTAB

N&PKÖZTAKSASAG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY

178518

0

Bejelentés napja: 1978. XII. 19. (EE—2614)

Nemzetközi osztályozás:

C 07 C 131/02

OB8ZAGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. ül. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

dr. Budai Zoltán vegyészmérnök 24%, dr. Lay Lászlóné vegyész 16%, Mezei EGYT Gyógyszervegyészeti Gyár Tibor vegyészmémök 10%, dr. Grasser Katalin orvos 12,5%, dr. Fetőcz Lujza Budapest ’

orvos, 12,5%, Kiszelly Enikő biológus, 12,5%, dr. Kosócíky Ibolya orvos,

12,5%, Budapest

Eljárás ciklododekanon-oxim-éterek előállítására

1

Találmányunk tárgya eljárás új, értékes gyógyhatással rendelkező (I) általános képletű ciklododekanon-oxim-éterek, savaddídós sóik és kvatemer-ammóni um-származékaik, valamint az (I) általános képletű dldododekán-származékokat tartalmazó s gyógyászati készítmény előállítására. A képletben R1 és B2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, 1—4 szénatom számú alkil-csoportot vagy 3—6 szénatomszámú dkloalkil-csoportot jelent, de R1 és B2 a nitiogénatommal együtt egy 4-7 szénatomot tar- 10 talmazó gyűrűt is képviselhet, amelybe egy oxigén, vagy további nitrogén heteroatom is beépülhet, és utóbbi egy 1-3 szénatomos alkil-, vagy benzÜ-szubsztituenst is hordozhat, 2—4 szén atom számú egyenes vagy elágazó alkilén-láncot jelent. 15

Az új 0) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű cüdododekán-származékot — ahol X oxigén- vagy kénatomot, vagy =N-OH csoportot 20 jelent — egy (III) általános képletű amino-alkil-származ ékkai — a képletben X jelentése halogénatom vagy NH2—O- csoport, R1 és B2 jelentése a fent megadott — reagáltatunk bázikus kondenzálószer jelenlétébe. 25

A (II) általános képletű vegyületek részben kereskedelmi forgalomban vannak, részben ismert módon (Hely. Own. Acta 32, 1949, 544-552 o.) állíthatók elő. 30

2

Azok a (III) általános képletű vegyületek, ahol X jelentése halogénatom, ugyancsak ismertek és kereskedelmi forgalomban vannak.

Azokat a (III) általános képletű vegyületeket, ahol X jelentése H2N—O— csoport, a J. Pharm. Sd. 58,138—140 (1969) szerint állíthatjuk elő.

A (II) és (ID) általános képletű vegyületek. reakcióját előnyösen valamely — a képletben Yj X, A, R1 és B2 jelentése változatlanul a fent megadott — a reakció szempontjából inert oldószerben vagy azok keverékében htgtjuk végre. A reakció szempontjából inert oldószerek például az alkoholok — célszerűen etilalkohol — piridin, trietilamin, benzol és homológjai, például toluol, xilol, kumol, stb., éterek — például tetrahidrofurán, dibutil-éter, stb., dimetil-formamid vagy ezek keverékei

A (II) és (III) általános képletű vegyületek reakciója során bázikus kondenzálószert alkalmazunk. Kondenzálószerként _X és 2L minőségétől függően alkálifémet — célszerűen nátriumot —, alkálifém-amidoi — célszerűen nátrium-amidot, — alkálifém-hidridet — célszerűen nátrium-hidridet — vagy alkálifém-hidroxidot - célszerűen nátrium-hidroxidot — vagy asserves bázisokat — például piridint, pikolint, trietil-amint stb. — használunk.

A reakdót tág hőmérséklet-határok között hatjuk végre. 30-40 °C-tól a felhasznált oldószer forráspontjáig, célszerűen 70—130 °C közötti hőmérsékleten dolgozhatunk.

178518