178512. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált 2-ciánacetamid-származékokat hatóanyagként tartalmazó fungicid készítmények, valamint eljárás hatóanyaguk előállítására
3 178512 4 hát a találmány szerinti készítmények előnyösen valamely (I) általános képletű vegyület fungiddszerűen hatásos mennyiségén kívül egy másik fungicid hatóanyagot is tartalmazhatnak, szokásos hordozóés/vagy felületaktív anyagokkal együtt. Kiváló fungicid hatásukra tekintettel az Rí helyén metilcsoportot hordozó (I) általános képletű vegyületek, azaz a 2-ciano-2<metoxi-imino>N<metoxi-metil-karbamcil>-acetamid, a 2-ciano-2-(metoxi-imino)-N-(3 ’-metoxi-propil-karbamoil)-acetamid, a 2-ciano-2-(metoxi-imino>N-(ciklopropil-karbamoil> -acetamid és a 2-ciano-2-(metoxi-imino>N-(ciklopropil-metil-karbamdl)-acetamid különösen előnyösek. Az (I) általános képletű vegyületek a találmány értelmében kétféle egyszerű módszerrel állíthatók elő. Az egyik módszer értelmében a 2-dano-2-(metoxi-imino)-acetamidot [a vegyületet először Diels, 0. és Borgwardt, E. ismertette a Bér., 54, 1342 (1921) irodalmi helyen] vagy e vegyület egy megfelelő magasabb alkoxi-imino-homológját az amid anionjává alakítjuk például nátrium-metiláttal vagy nátrium-hidriddel egy alkalmas közömbös oldószerben, például tetrahidrofuránban végzett kezelés útján. Ezt az aniont azután egy R—NCO általános képletű izodanáttal — ahol R jelentése a fenti — reagáltatjuk. így a kívánt termék anionját kapjuk, amelyből a terméket vizes közegben savanyítással szabadítjuk fel. A másik módszer értelmében valamely R—NH2 általános képletű amint - ahol R jelentése a fenti - először a megfelelő karbamid-származékká alakítjuk egy cianáttal, például kálium-cianáttal végzett reagáltatás útján, majd ezt a karbamid-származékot dánecetsawal és ecetsavanhidriddel reagáltatjuk, amíkoris egy (II) általános képletű dano-acetil-karbamid-származékot - ahol R jelentése a fenti — lapunk. Ezután valamely (II) általános képletű köztiterméket a megfelelő oxim-származékká alakítjuk nátrium-nitrittel vagy egy másik alkalmas alkil-nitrittel önmagában ismert módon végzett reagáltatás útján. Végül a hidroxi-imino-csoportot ismert módon alkilezzük, például úgy, hogy először oldószerként dimetil-formamidot használva nátrium-metiláttal végzett reagáltatás útján előállítjuk a megfelelő nátriumsót, majd ehhez hozzáadjuk az alkilezőszert. E célra alkalmas alkilezőszerek közé tartoznak az alkil-jodidok és alkil-bromidok. Használhatunk továbbá e célra dialkil-szulfátokat is. Miként említettük, az (I) általános képletű vegyületeket készítmények formádban gombák okozta növényi megbetegedések ellenőrzésére hasznosíthatjuk. A legtöbb (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítmény szisztemikus és gyógyító hatású, ha a talajra, szaporító részekre, szárra vagy lombozatra alkámazzuk. Más ismert fungidd hatóanyagokkal - különösen olyanokkal, amelyek hatása igen tartós — való kombinálással különlegesen hatásos betegségellenőrzés érhető el. Ezért különösen előnyösek az olyan készítmények, amelyek valamely (I) általános képletű vegyületen kívül égy másik fungidd hatóanyagot is tartalmaznak. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények szisztemikus hatása rendkívül egyértelműen bizonyítható késői burgonyavész és késői paradicsomvész esetében, ugyanis a lombozaton jelentkező megbetegedések tökéletesen gyógyíthatók kizárólag a gyökérzet kezelése útján. A már kialakult fertőzések elleni gyógyító hatásra bizonyítékot kaphatunk a szőlő-lisztharmat esetében, ugyanis a betegség akkor is megállapítható, illetve megszüntethető, ha valamely (I) általános képletű vegyületet tartalmazó készítménnyel a kezelést csak órákkal a fertőzés után hajtjuk végre. A haszonnövényeken a gombák okozta megbetegedések közül a phycomyceták által okozottak a legvirulensebbek. Az ilyen típusú gombák által okozott növényi megbetegedések közé tartozik a késői burgonyavész és a késői paradicsomvész, továbbá a szőlőn, uborkán, káposztaféléken és hüvelyeseken jelentkező lisztharmat. Ezek ellen a megbetegedések dien az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények különösen hatásosak. Az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények tehát bizonyos gombák által okozott károsodásokkal szemben védelmet nyújtanak, ha a későbbiekben még ismertetendő módszerek valamelyikével megfelelő mennyiségben alkalmazzuk őket. Alkalmasak tehát élő növények védelmére úgy, hogy arra a talajra vagy talajba juttatjuk őket, amelyben a növények nőnek vagy amelybe a növényeket elültetjük vagy palántázzuk. Alkalmazhatók továbbá az (I) általános képletű vegyületeket tartalmazó készítmények a növények magvaira, tobozaira vagy más szaporító részre az elültetést megdőzően, illetve az elültetést követően a lombozatra, szárrészre és/vagy gyümölcsre. A talaj kezeléséhez az (1) általános képletű vegyületeket felhasználhatjuk porozható készítmények, szemcsés készítmények, pelletek, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók formájában. Az (I) általános képletű vegyületek előnyös alkalmazási aránya arra a talajra, amelyben a növények nőnek vagy nőm fognak, 0,5 ppm és 500 ppm között változik a talaj súlyára vonatkoztatva. Különösen előnyös alkalmazási arány az 1 ppm és 200 ppm közötti, a leginkább előnyös alkalmazási arány pedig az 5 ppm és 100 ppm közötti. Magvakra, tobozokra és más szaporító részekre az előnyös alkalmazási arány 0,5 g és 100 g hatóanyag között változik 1 kilogramm kezelendő anyagra vonatkoztatva. Különösen előnyös alkalmazási arány a kilogrammonkénti lg és 75g közötti, leginkább előnyös alkalmazási arány pedig a kilogrammonkénti 2 g és 50 g közötti. Az ilyen típusú alkalmazáshoz az (I) általnos képletű vegyületeket porozható készítmények, szuszpenziók, emulziók vagy oldatok formájában hasznosítjuk. Élő növények lombozatára, szárára és/vagy gyümölcsére az (I) általános képletű vegyületek előnyös alkalmazási aránya hektáronként 0,05—20 kilogramm. Különösen előnyös alkalazási arány a hektáronkénti 0,1—10 kilogramm, leginkábh előnyös alkalmazási arány pedig a hektáronkénti 0,2-5 kilogramm. Ezen koncentrádótartományokon belül az 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
