178496. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új 6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[1,2-a]-pirimidin-származékok előállítására
71 178496 72 R1 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos al kil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkil-csoport, R3 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-, 5 fenil-, karboxil-, 2-5 szénatomos alkoxikarbonil-, karboxamido-, karbohi dr azido-, ciano-, N-(l—4 szénatomos)-alkil karboxamido-, —(CHî)m —COOH, ~(CH2)ra-COCHIN szénatomos)-alkil, N2-(l-4 szénatomos)-alkilidén- 10 -karbohidrazido- vagy formü-csoport, R4 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkil-csoport, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi-csoport- 15 tál, nitro-csoporttal, trifluormetil-csoporttal, hidroxil-csoporttal, ciano-csoporttal, vagy karboxil-csoporttal, vagy egyszeresen 2—5 szénatomos alkil karbonil-csoporttal, szulfonsav-csoporttal, szulfonamido-csoporttal, metiléndioxi-csoporttal. 20 fenil-csoporttal, vagy fenoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoport, adott esetben karboxil-csoporttal helyettesített naftil-csoport, piridil-, benzoil-, tetrazolil-csoport, vagy (CH2)p-N=C- általános képletű csoport, 25 jelentése hidrogénatom vagy és R5 a szomszédos nitrogénatommal együtt 5 vagy 6 tagú heterociklikus csoportot képeznek, vagy és R5 a szomszédos nitrogénatommal együtt 30 S j^6 —N= C , általános képletű csoportot képez'v R7 nek, jelentése hidrogénatom, vagy 1—4 szénatom« alkil-csoport, 35 jelentése 1-4 szénatomos alkil-, fenil-, vagy di(l —4 szénatomos alkil)-amino-fenil-csoport, jelentése 1—3, jelentése 4 vagy 5 - azzal jellemezve, hogy a) az R4 helyén adott esetben egyszeresen vagy 40 többszörösen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal. nitro-csoporttal, trifluormetil-csoporttal, hidroxil-csoporttal, ciano-csoporttal, vagy karboxil-csoporttal, vagy egyszeresen 2-5 szénatomos alkilkarbonil- 45 -csoporttal, szulfonsav-csoporttal, szulfonamido-csoporttal, metiléndioxi-csoporttal, fenil-csoporttal vagy fenoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoportot, adott esetben karboxi-csoporttal helyettesített naftil-csoportot, tetrazolil- vagy piridil-csoportot és Rs he- 50 lyén hidigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására - mely képletben R, Rl, R , és R3 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (II) általános képletű 6,7,8,9-tet- 55 rahidro-4H-pirido[ 1,2-a]pirimidin-származékot, vagy optikailag aktív izomeijét - mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (III) általános képletű diazoniumsóval - mely képletben 60 Ar jelentése adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, 1-4 szénatomos alkil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal, nitrocsoporttal, trifluormetil-csoporttal, hidroxi-csoporttal, ciano-csoporttal, vagy karboxil-csoporttal, 65 R5 R4 R4 R R7 m P ih. vagy egyszeresen 2—5 szénatomos alldlkarbonil-csoporttal, szulfonsav-csoporttal, szulfonamido-csoporttal, metiléndioxi-csoporttal, fenil-csoporttal, vagy fenoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoport, adott esetben karboxil-csoporttal helyettesített naftil-csoport, tetrazolil- vagy piridil-csoport és X jelentése anion - reagáltatunk vagy b) valamely (V) általános képletű 6,7,8,9-tetrahi dro-4 H-piridot 1,2-a]pirimidin-származékot, vagy optikailag aktív izomeijét — mely képletben R, R1, R2, és R3 jelentése a tárgyi körben megadott és L jelentése reakcióképes kilépő csoport, mint halogénatom - valamely (VI) általános képletű vegyülettel - mely képletben R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott — reagáltatunk, majd a képződő (XV) általános képletű közbenső terméket - mely képletben R, R\ R2, R3, R4, R5 jelentése a tárgyi körben megadott - izolálás után vagy anélkül oxidáljuk, vagy c) valamely (VII) általános képletű 6,7-dihidro- 4H-pirido[l,2-a]piiimidin-származékot vagy tautomerjét, vagy optikailag aktív izomeijét- mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott és L1 jelentése reakcióképes kilépő csoport, mint hidroxfl-, fenil- amino- vagy p-toluolszulfbniloxi-amino-csoport — valamely (VI) általános képletű vegyülettel — mely képletben R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, vagy d) valamely (VÉLI) általános képletű 9-imino-6,7,8,9-tetrahidro-4H-pirido[ 1,2-a] pirimidin-származékot vagy optikailag aktív izomeijét — mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott és L1 jelentése reakcióképes kilépő-csoport, mint p-tduolszulfoniloxi-csoport — valamely (IX) általános képletű aminnal vagy sójával — mely képletben R4 és R5 jelentése a tárgyi körben megadott - reagáltatunk, vagy e) az R4 helyén adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénatommal, 1—4 szénatomos alkil-csoporttal, 1—4 szénatomos alkoxi-csoporttal, nitro-csoporttal, trifluormetil-csoporttal, hidroxil-csoporttal, ciano-csoporttal, vagy karboxil-csoporttal, vagy egyszeresen 2—5 szénatomos alkilkarbonil-csoporttal, szulfonsav-csoporttal, szulfonamido-csoporttal, metiléndioxi-csoporttal, fenil-csoporttal, vagy fenoxi-csoporttal helyettesített fenil-csoportot, adott esetben karboxil-csoporttal helyettesített naftil-csoportot, tetrazolil- vagy piridil-csoportot és R5 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására - mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott - valamely (XII) általános képletű 1,6,7,8-tetrahidro-4H- pirido[l,2-a]pirimidin-szánnazékot vagy optikailag aktív izomeijét - mely képletben R, R1, R2 és R3 jelentése a tárgyi körben megadott és K jelentése reakcióképes kilépő csoport, mint formil-csoport - valamely (III) általános képletű diazoniumsóval - mely képletben Ar és X jelentése az a) eljárásváltozatban megadott — reagáltatunk, majd a képződő (XVI) általános képletű - mely képletben R, R1, R , R , Ar, K jelentése a fent megadott - közbenső termékből izolálás után vagy anélkül a K kilépő csoportot savas vagy lúgos kezeléssel eltávolítjuk,
