178439. lajstromszámú szabadalom • Tetrahidrofuril-éter származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatónyagként is használható vegyületek előállítására
MAGYAR SZABADALMI 178439 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: W Bejelentés napja: 1978. III. 2. (BA—3635) Elsőbbsége: 1977. III. 3. (P 27 09 144.7) Német Szövetségi Köztársaság A 01 N 9/28 C 07 D 307/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI Közzététel napja: 1981. IX. 28. HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 31. Feltalálók : Dr. Schmidt Thomas vegyész, Wuppertal Dr. Draber Wilfried vegyész, Wuppertal Dr. Eue Ludwig biológus, Leverkusen Dr. Schmidt Robert R. biológus, Köln, Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tetrahidrofuril-éter származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagként is használható vegyiiletek előállítására 1 A jelen találmány tárgya új tetrahidrofuril-éter származékokat tartalmazó gyomirtószerek, különösen szelektív gyomirtószerek és eljárás a hatóanyagként is alkalmazható vegyületek előállítására. Ismeretes, hogy a klór-acetanilidek, például a 5 2-etil-6-metil-N-(l'-metil-2'-metoxi-etil)-klór-acetanilidet mint herbicidet, különösen fűszerű gyomok irtására lehet felhasználni (lásd 2 328 340. számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírás). Ezek a vegyületek azonban még nem elég szelektívek. 10 Az új tetrahidrofuril-éter származékok az (I) általános képlettel jellemezhetők — a képletben R1 és R2 jelentése hidrogénatom vagy fenilcsoport, R3, R4, R5, R6, R7 és R8 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, 15 R jelentése naftil-, tetrahidronaftil- vagy adott esetben halogénatommal legfeljebb négyszeresen, 1—4 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb kétszeresen, fenil-, fenoxi-, metilén-dioxi-, 1—4 szénatomos alkoxi-, trifluormetil-, trifluormetoxi-, trifluorme- 20 til-tio- vagy difluor-klór-metil-tio-csoporttal egyszeresen helyettesített fenilcsoport. Ha R halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, akkor a halogén, különösen fluor-, klór- vagy brómatom. 25 Az új tetrahidrofuril-éter-származékokat hatóanyagként tartalmazó készítmények erős herbicid, különösen szelektív herbicid tulajdonságokat mutatnak. Azt találtuk továbbá, hogy az (I) általános képletű vegyületeket úgy állíthatjuk elő, hogy 30 2 a) a (II) általános képletű 3-hidroxi-tetrahidrofurán származékok alkoholátjait, ahol R2, R3, R4, R5, R6, R7 és R8 jelentése a fenti és M jelentése alkáli-fématom — valamely (III) általános képletű vegyülettel — ahol R és R1 jelentése a fenti, Y jelentése halogénatom, különösen klór- vagy brómatom, — hígítószer jelenlétében reagáltatjuk vagy b) (IV) általános képletű butándiolokat — ahol R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R és R1 jelentése a fenti — savanyú katalizátor és adott esetben hígítószer jelenlétében melegítünk. Meglepő módon a találmány szerint előállított tetrahidrofuril-éter származékok kifejezetten jobb gyomirtószerek, mint az ismert szerek, például a 2-etil-6- -metil-N-(r-metil-2'-metoxi-etil)-klór-acetanilid és a fontos kultúrnövényeknél ezen felül kiváló szelektivitással rendelkeznek. így a találmány szerint előállított hatóanyagok jelentősen gazdagítják a herbicidek sorát, különösen a fűirtószerekét. Ha kiindulási anyagként a 3-hidroxi-tetrahidro-furán nátrium-alkoholátját és 2-fluor-benzil-bromidot alkalmazunk, akkor a reakció lefolyását az a) reakcióvázlattal szemléltethetjük. Ha kiindulási anyagként 2-(2-fluor-benzil-oxi)-bután-1,4-diolt és katalizátorként p-toluolszulfonsavat alkalmazunk, akkor a reakció lefolyását a b) reakcióvázlattal szemléltethetjük. Az a) eljárásváltozatnál kiindulási anyagként alkalmazott 3-hidroxi-tetrahidrofurán származékok alkoholátjait a (II) általános képlettel jellemezhetjük. 178439
