178437. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,4- diklór-fenil-imidazolil-etán-on (-ol)-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
7 178437 8 A keletkező csapadékot leszívatjuk és 100 ml acetonban átfőzzük. A maradékhoz hozzáadunk 200 ml nátriumhidrogén-karbonát-oldatot és 500 ml metilén-kloridot. A szerves fázist elválasztjuk, 200 ml vízzel mossuk és az oldószert vákuumban lepároljuk. A maradékot feloldjuk 200 ml éterben és feleslegben hozzáadunk hidrogén-klorid-gázt. Az étert vákuumban lepároljuk és az olajos maradékot acetonból átkristályosítjuk, így kapunk 31,6 g (29%) cím szerinti terméket. Op.: 146—148 °C. 2. példa 1 -(4-Klór-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l -(imidazol-1 --il)-etán-2-ol (izomerkeverék) (2. képletű vegyület) 45,5 g (0,108 mól) l-(4-klór-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on-hidrokloridot (1. példa szerinti terméket) feloldunk 100 ml metanolban és hozzáadunk 4,32 g (0,108 mól) nátrium-hidroxidot. A reakcióelegyhez 0—5 °C hőmérsékleten részletekben hozzáadunk 4,5 g (0,12 mól) nátrium-bór-hidridet és szobahőmérsékleten 15 órán keresztül keverjük. Ez- 5 után 0 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 60 ml koncentrált sósav-oldatot és szobahőmérsékleten újból 15 órán keresztül keverjük. A kapott reakcióelegyet ezután belekeverjük 800 ml telített nátrium-hidrogén-karbonát-oldatba és az így kapott reakcióelegyet 500 10 ml metilén-kloriddal kirázzuk. A szerves fázist nátrium-szulfát fölött szárítjuk, majd az oldószert vákuumban lepároljuk. A maradékot éterből átkristályosítjuk. 30 g (72,5%) cím szerinti izomer keveréket kapunk. Op.: 108—110 °C. 15 Az 1. és 2. példákkal analóg módon állítjuk elő a III. táblázatban összefoglalt (I) általános képletű vegyületeket — ahol A és Xn jelentése a III. táblázatban megadott. III. táblázat Példa száma Xn A Op. (°C) 3. 2,4-diklór co 205—215 ( x HC1) 4. 4-(p-klór-fenil) co 145—148 ( x HC1) 5. 4-fenil co 160—162 ( x HC1) 6. 4-fluor co 160 (xHCl) 7. — co 162—168 ( x HC1) 8. 2,6-diklór co 180 ( x HC1) 9. 3-klór co 168—171 ( x HC1) 10. 4-metil co 110 ( x HC1) 11. 4-klór-2-metil co 177—178 ( x HC1) 12. 2,4-diklór CH(OH) 208—218 ( x HC1), izomerkev. 13. 4-fenil CH(OH) 158—170 ( x HC1), izomerkev. 14. — CH(OH) 156—159 ( x HC1), izomerkev. 15. 3-klór CH(OH) 165—167 ( x HC1), izomerkev. Készítmény példák: 1. példa 45 Porozószer A készítményhez az 5. számú példa hatóanyagát használjuk fel. 0,5 súlyrész hatóanyagot 99,5 súlyrész természetes kőzetzúzalékkal elegyítünk, majd az elegyet porfinomságúra őröljük. Az így kapott készítményt előírt mennyiségben hordjuk fel a növényekre, illetőleg ezek életterére. 2. példa Diszpergálható por A készítményhez a 4. számú példa hatóanyagát alkalmazzuk. 50 súlyrész hatóanyagot 1 súlyrész dibutil-naftalinszulfonáttal, 4 súlyrész ligninszulfonáttal, 8 súlyrész 65 nagydiszperzitású kovasavval, továbbá 37 súlyrész természetes kőzetzúzalékkal elegyítünk, majd az elegyet finom porrá őröljük. Felhasználás előtt a nedvesíthető port kívánt mértékben vízzel meghígítjuk. 3. példa Emulgeálható koncentrátum 50 A készítményhez a 13. számú példa szerinti hatóanyagot alkalmazzuk. 25 súlyrész hatóanyagot 55 súlyrész xilol és 10 súlyrész ciklohexán elegyében oldunk. Emulgeátorként ezt követően 10 súlyrész dodecil-benzolszulfonsav-kal-55 ciumból és nonil-fenol-poli(glikol-éter)ből álló elegyet adunk hozzá. Alkalmazás előtt az emulziót kívánt mértékben vízzel meghígítjuk. 4. példa 60 Granulátum A készítményhez a 12. példa szerinti hatóanyagot alkalmazzuk. 91 súlyrész homokhoz (szemcsemérete: 0,5—1,0 mm) 4
