178437. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2,4- diklór-fenil-imidazolil-etán-on (-ol)-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
3 178437 4 1 -(2,5-diklór-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-1 -(imidazol-1 - -il)-etán-2-on, illetve -ol, l-(3-fluor-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, l-(3-bróm-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(4-metil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-1 -(imidazol- 1-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(4-etil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-1 -(imidazol- 1-il)-etán-2-on, illetve -ol, l-(3-metil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(2-metil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-1 -(imidazol- 1-il)--etán-2-on, illetve -ol, l-(4-klór-2-metil-fcnoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, l-(4.bróm-2-metil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(4-fluor-2-metil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-1 -(imidazol- l-il)-etán-2-on, illetve -ol, l-(4.jód-2-metil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -(2,3-dimetil-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-1 -(imidazol-1 - -il)-etán-2-on, illetve -ol, l-[4-(2',4'-diklór-bifenilil)-oxi]-2-(2,4-diklór-feniI)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, l-[4-(2,4'-diklór-bifenilil)-oxi]-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, l-[4-(4'-bróm-bifenilil)-oxi]-2-(2,4-diklór-fenil)-l-(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol, 1 -[4-(2-klór-bifenilil)-oxi]-2-(2,4-diklór-fenil)-1 -(imidazol-l-il)-etán-2-on, illetve -ol. A találmány szerinti hatóanyagok újak. E vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű l-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-l-fenoxi-etán-2-ont — ahol X és n jelentése a megadott —■ imidazollal reagáltatunk valamely inert szerves oldószer, célszerűen acetonitril, és valamely savmegkötőszer, célszerűen kálium-karbonát vagy az imidazolreagens feleslege jelenlétében, 0—150 °C, előnyösen 60—120 °C hőmérsékleten, és adott esetben az így kapott imidazolil-etanon-származékokat ismert módon valamely poláros szerves oldószer, célszerűen metanol jelenlétében, 0—30 °C hőmérsékleten valamely komplex bór-hidrid, célszerűen nátrium-bór-hidrid segítségével redukáljuk, majd a kapott vegyületeket sósavas sóvá alakítjuk át. A kapott — találmány szerinti — vegyületek izolálását a szokásos módon végezzük. E reakcióhoz alkalmazott (II) általános képletű l-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-l-fenoxi-etán-2-on kiindulási vegyületek — ahol X és n jelentése a megadott — még nem ismertek. E vegyületeket előállíthatjuk oly módon, hogy a megfelelően szubsztituált fenolt <n-bróm-2,4-diklór-acetofenonnal reagáltatjuk és az így kapott vegyületen még meglevő aktív hidrogénatomot ismert módon brómatomra cseréljük. Az (I) általános képletű hatóanyagok sóiként a növényfiziológiai szempontból alkalmas savakkal képzett sók jönnek számításba. Ilyen savak például a sósav, hidrogén-bromid, de elsősorban a sósav, továbbá foszforsav, salétromsav, mono- vagy bifunkciós karbonsavak és hidroxi-karbonsav, például ecetsav, citromsav, szorbinsav, tejsav, naftalin-l,5-diszulfonsav. A találmány szerinti hatóanyagoknak erős fungitoxikus hatásuk van. A gombák leküzdéséhez szükséges 2 koncentrációban nem károsítják a kultúrnövényeket. A fungicid készítményeket a növényvédelemben a Plasmodioromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycètes, Basidiomycetes és Deuteromycetes leküzdésére használjuk. A találmány szerinti hatóanyagoknak széles a hatásspektrumuk, ezért alkalmazhatók a parazita gombák ellen, amelyek a talaj feletti növényrészeket károsítják, vagy a növényeket a talaj felől támadják meg, valamint a vetőmaggal átvihető gombaféleségekkel szemben. A találmány szerinti hatóanyagok különösen hatásosak a parazita gombák ellen, amelyek a talaj feletti növényrészeket károsítják. A találmány szerinti hatóanyagokat növényvédő készítményekként jó eredménnyel használhatjuk az uborkalisztharmat (Erysiphe cichoriacearum), valamint egyéb gabonamegbetegedések ellen, mint a gabonarozsda leküzdésére. A találmány szerinti hatóanyagok növényvédő készítményekként alkalmazhatók a talaj, a vetőmag, valamint a talaj feletti növényrészek kezelésére egyaránt. A találmány szerinti hatóanyagokat ismert módon alakíthatjuk át a szokásos készítményekké, például oldatokká, emulziókká, szuszpenziókká, porokká, pasztákká és granulátumokká. Ezeket a készítményeket ismert módon állítjuk elő, például oly módon, hogy elkeverjük a hatóanyagokat töltőanyagokkal, például folyékony oldószerekkel, nyomás alatt cseppfolyósított gázokkal és/vagy szilárd hordozóanyagokkal, adott esetben felületaktív anyagok alkalmazása mellett, például emulgeálószerek és/vagy diszpergálószerek és/vagy habzást előidéző szerek hozzáadásával. Ha töltőanyagként vizet használunk, úgy segédoldószereket alkalmazhatunk, például szerves oldószereket. Folyékony oldószerekként a következőket használhatjuk: aromás szénhidrogéneket, például xilolt, toluolt, benzolt, vagy alkil-naftalineket; klórozott aromás vagy alifás szénhidrogéneket, például klór-benzolokat, klór-etiléneket vagy metilén-kloridot ; alifás szénhidrogéneket, például ciklohexánt, vagy paraffineket, például kőolajfrakciókat; alkoholokat, például butanolt vagy glikolt, valamint ezen alkoholok étereit vagy észtereit; ketonokat, például acetont, metil-etil-ketont, metil-izobutil-ketont, vagy ciklohexanont; erősen poláros oldószereket, például dimetil-formamidot, dimetil-szulfoxidot, valamint vizet; folyósított gázalakú töltőanyagok vagy hordozóanyagok alatt olyan folyadékokat értünk, amelyek közönséges hőmérsékleten gázalakúak, például aeroszol-hajtógázok, így diklór-difluor-metán vagy triklór-fluor-metán ; szilárd hordozóanyagok a természetes kőzetlisztek, például a kaolinok, agyagok, talkum, kréta, kvarc, attapulgit, montmorillonit vagy diatomaföld, és a szintetikus kőzetlisztek, például a nagydiszperzitásfokú kovasavak, alumínium-oxid és a szilikátok; emulgeáló és/vagy habzást előidéző szerekként megemlítjük a nemionos és anionos emulgeátorokat, például a poli(oxi-etilén)-zsírsav-észtereket, poli(oxi-etilén)-zsíralkohol-étereket, például az alkil-aril-poli(glikol-éter)eket, alkil-szulfonátokat, alkil-szulfátokat, aril-szulfonátokat, valamint a fehérje-hidrolizátumokat; diszpergálószerekként megemlítjük például a lignint, szulfitszennylúgokat és a metil-cellulózt. A találmány szerinti hatóanyagokat a készítményekben elkeverhetjük ismert egyéb hatóanyagokkal, pél-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
