178436. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként, 2,4- diklór-fenil-triazolil- etán-on(-ol)-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178436 ÆSÊL Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1978. II. 9. (BA—3628) A 01 N 9/22 ORSZÁGOS Elsőbbsége: 1977. II. 11. (P 27 05 678.6) Német Szövetségi Köztársaság Közzététel napja: 1981. IX. 28. C 07 D 249/08 TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 31. Feltalálók : Dr. Krämer Wolfgang vegyész, Wuppertal Prof. Dr. Büchel Karl Heinz vegyész, Wuppertal Dr. Brandes Wilhelm dipl. agronómus, Leichlingen Dr. Frohberger Paul-Ernst biológus, Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként 2,4-diklór-fenil-triazolil-etán-on (~ol) -származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 2 A találmány tárgya fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—95 sú!y%-ban legalább egy (I) általános képletű 2,4-diklór-fenil-triazolil-etanon(-ol)-származékot, vagy e vegyület sósavas sóját — ahol a képletben A jelentése ketocsoport vagy a CH(OH) képletű csoport, ' X jelentése halogénatom, vagy adott esetben halogénatommal szubsztituált fenilcsoport, n jelentése 1 vagy 2 — továbbá 5—99,9 súly%-ban valamely szilárd vagy folyékony hordozóanyagot, célszerűen kőzetzúzalékot vagy xilolt és adott esetben valamely felületaktív anyagot, célszerűen dodecil-benzol-szulfonsavas kálcium és nonil-fenol-poli(glikol-éter) keveréket tartalmaz. A találmány szerinti hatóanyagoknak erős fungicid hatásuk van. Ismeretes, hogy különösen a 3,3-dimetil-l-fenoxi-l-triazolil-bután-2-on és -ol-származékoknak jó a fungicid hatásuk (lásd a 2 201 063 és 2 324 010 számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratokat). E hatóanyagok azonban, különösen alacsony alkalmazási mennyiségeknél és alacsony koncentrációk esetében nem nyújtanak mindig teljesen kielégítő eredményt. Az (I) általános képletű vegyületek — ahol A jelentése a ^)CH(OH) képletű csoport, X és n jelentése a megadott — két aszimmetriás szénatommal rendelkeznek, éppen ezért két geometriai izomerjük (eritro- és treo-alak) képződhet, különböző mennyiségi arányokban. Mindkét esetben optikai izomerekről van szó. A találmány tárgyát képezik az izomerek is. 5 A találmány szerinti hatóanyagokat oly módon állítjuk elő, hogy valamely új (II) általános képletű 1-bróm-2-(2,4-diklór-fenil)-l-fenoxi-etanon-származékot — ahol X és n jelentése a megadott — 1,2,4-triazoIlal, valamely hígítószer és savmegkötőszer jelenlétében rea- 10 gáltatunk, majd adott esetben az így kapott (I) általános képletű vegyületeket — ahol A jelentése ketocsoport, X és n jelentése a fenti — komplex fémhidridek segítségével, adott esetben valamely hígítószer jelenlétében redukáljuk, majd a kapott termékből só- 15 savas vagy naftalin-l,5-diszulfonát-sót képezünk. A találmány szerinti 2,4-diklór-fenil-triazolil-etanon(ol)-okat a megfelelő savakkal reagáltatva alakíthatjuk át savaddíciós sókká. A találmány szerinti hatóanyagok fungicid hatása 20 meglepő módon tetemesen nagyobb, különösen a gabonaparcelláki n, mint a technika állásából ismert, kémiai és hatás szempontjából közeleső 3,3-dimetil-l-fenoxi-l-triazolil-bután-2-onoké vagy -ölöké. A találmány szerinti vegyületek ily módon gazdagítják a 25 technikát. Ha kiindulási anyagokként I-bróm-l-(4-klór-fenoxi)-2-(2,4-diklór-fenil)-etán-2-ont és 1,2,4-triazolt alkalmazunk, úgy a reakció lefutását az a) reakcióvázlat mutatja be. 30 Ha kiindulási anyagokként l-(4-klór-fenoxi)-2-(2,4-178436
