178435. lajstromszámú szabadalom • Diuretán-származékoat tartalmazó gyomirtó- és gombaölőszerek, valamint eljárás új diuretán-származékok előállítására

5

178435

6

I. Nitro-uretánok

AJ példa

64,3 sr. 4-klór-fenol és 3 sr. trietil-amin 430 sr. vízmentes toluollal készült oldatához keverés közben 20—25 °C-on hozzáadjuk 85 sr. 3-nitro-fenil-izocianát és 43 sr. vízmentes toluol elegyét. Ezután a reakció- 10 elegyet 1 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd 0 °C-ra való lehűtés után a kapott N-(3-nitro-fenil)-karbamidsav-(4-klór-fenil)-észtert leszívatjuk. Olvadáspontja 137—138 °C.

B) példa

26 sr. 3-nitro-N-metil-anilin 320 sr. ecetsav-etil-észterrel készült elegyéhez hozzáadunk 17,4 sr. nátrium-hidrogén-karbonátot. Keverés közben lassan hozzáadunk 33 sr. klór-hangyasav-m-tolil-észtert, 20 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd szűrjük, az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a kapott maradékot toluol és ciklohexán elegyéből átkristályosítva N-(3-nitro-fenil)-N-metil-karbamidsav-3-totil-észtert kapunk.

A fentiek szerint állíthatjuk elő a következő I. táblázatban megadott szubsztituenseket tartalmazó (IV) általános képletű nitrouretánokat.

I. táblázat

w

X

Y

z

R1

R*

Olvadáspont,

°C

H

H

H

H

H

4-fluor-fenil

116—117

H

H

H

H

H

2,4-diklór-fenil

H

H

H

H

H

metil

153—155

H

—CHj

H

H

H

metil

132—133

H

H

H

H-benzil

4-klór-fenil

H

H

H

H

H

fenil

123—125

H

H

H

H

H

3-metoxi-fenil

H

H

H

H

—ch3

fenil

69—70

H

H

H

H

H

2-fluor-fenil

145—146

H

F

H

H

H

fenil

138—140

H

H

H

H

H

3-bróm-fenil

138

H

H

H

H

—ch3och2

3-metil-fenil

H

H

H

H

H

3,4-dimetil-fenil

130—131

H

H-ch3

H

H

metil

86—87

H

H

H

H

H

4-metoxi-fenil

132—133

H

—CH3

H

H

H

etil

131—133

H

H

H

H

H

3-fluor-fenil

128—130

H

H

H

H

H

etil

64—66-ch3

H

H

H

H

fenil

112—114

H

H

H

H

H

2-klór-4-fluor-fenil

146—147

H

H

H

H

H

2-klór-fenil

136—138

H

F

H

F

H

metil

H

H

H

H-C2H5

4-ciano-fenil

H

H

H

—ch3

H

metil

114—117

H

H

H

H

H

3-trifluor-metil-fenil

119—120

—Cl

H

—Cl

H

—ch3

2-metoxi-etil

H

H

H

H

H

4-trifiuor-metil-fenil

H

H

H

H

—ch3

ciklododecil

H

H

H

H

H

4-etil-fenil

86-88

H

H

H

—Cl

H

fenil

125—127

H

H

H

H

H

3-klór-4-fluor-fenil

H

—CH3

H

H

4-metil-benzil

metil

H

H

H

H

H

2,4,6-trimetil-fenil

212—213

H

H

H

—Cl

H

metil

122—124

H

H

H

H

H

3,4-difluor-fenil

H.

—no2

H

H

—c2h5

2,5-diklór-benzil

H

H

H

H

H

5-indanil

171—173

H

H

H

—ch3

H

etil

80—81

H

H

H

H

H

ciklododecil

H

H

H

H

H

3-izopropil-fenil

85—87

H

H

H

H

—C,H,OCH,

n-butil

H

H

H

H

H

2-trifluor-metil-fenil

H

H

H

H

H

ciklooktil

103—105

H

H

H

H

H

4-metil-fenil

138—139

H

H

H

H

H

2,4-dibróm-fenil

H

H

H

H

H

terc-butil

97—99

3