178434. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként klór-metánszulfonsav-anilid-származékot tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyag előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178434 Nemzetközi osztályozás: Bejelentés napja: 1978. I. 26. Elsőbbsége: 1977. I. 28. (P 27 03 477.1) Német Szövetségi Köztársaság (BA—3621) A 01 N 9/16 A 01 N 9/20 A 01 N 9/30 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. IX. 28. Megjelent: 1983. XII. 31. Feltalálók : Dr. Klauke Erich vegyész, Odenthal-Hahnenberg Dr. Kühle Engelbert vegyész, Bergisch-Gladbach Dr. Eue Ludwig biológus, Leverkusen Dr. Schmidt Robert Rudolf biológus, Köln Német Szövetségi Köztársaság Szabadalmas: Bayer Aktiengesellschaft, Leverkusen Német Szövetségi Köztársaság Hatóanyagként klór-metanszulfonsav-anilid-származékot tartalmazó herbicidek és eljárás a hatóanyagok előállítására 1 A találmány hatóanyagként új klór-metánszulfonsavanilid-származékot tartalmazó herbicid készítményre, valamint a hatóanyagok előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. A 2 551 027. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási iratból ismeretes, hogy a metánszulfonsav-2-(trifluor-metil)-4-(metil-tio)-anilid, a metánszulfonsav-2-(trifluor-metil)-4-(metil-szulfinil)-anilid és a metánszulfonsav-2-(trifluor-metil)-4-(metiI-szulfonil)-anilid gyomirtásra alkalmas. A vegyületek hatása és szelektivitása azonban — főként kis mennyiségek felhasználása esetén — nem mindig teljesen kielégítő. Azt tapasztaltuk, hogy az (I) általános képletű új klór-metánszulfonsav-2-(trifluor-metil)-anilid-származékok — a képletben n=0, 1 vagy 2 — erős herbicid tulajdonságúak. A találmány szerinti eljárás az (I) általános képletű klór-metánszulfonsav-2-(trifiuor-metil)-anilid-származékok előállítására azzal jellemezhető, hogy a) a (II) képletű 2-(trifluor-metil)-4-(metil-tio)-anilint savmegkötőanyag — célszerűen egy alkáli-hidroxid — és adott esetben hígltószer jelenlétében a (III) képletű klórmetán-szulfokloriddal reagáltatjuk, majd kívánt esetben a képződött klór-metánszulfonsav-2-(trifluor-metil)-4-(metil-tio)-anilidet — adott esetben hígítószer jelenlétében valamely — oxidálószerrel — célszerűen hidrogén-peroxiddal — oxidáljuk; vagy b) olyan (I) általános képletű vegyületek előállítására, amelyeknél a képletben n értéke 1 vagy 2, a (II) képletű 2-(trifluor-metil)-4-(metil-tio)-anilin-szárma-2 zékot — adott esetben hígítószer jelenlétében — valamely oxidálószerrel — célszerűen hidrogén-peroxiddal — oxidáljuk, és a kapott (IV) általános képletű vegyületet — x értéke 1 vagy 2 — savmegkötőanyag — cél- 5 szerűen alkáli-hidroxid —, valamint adott esetben hígítószer jelenlétében a (III) képletű klór-metán-szulfokloriddal reagáltatjuk. A találmány tárgyát képező klór-metánszulfonsav-2- -(trifluor-metil)-anilid-származékok erősebb herbicid 10 hatással és jobb szelektivitással rendelkeznek, mint a technika állása alapján ismert, kémiailag hozzájuk legközelebb álló, azonos hatástípusú vegyületek; így a metánszulfonsav-2-(trifluor-metil)-4-(metil-tio)-anilid, a metánszulfonsav-2-(trifluor-metil)-4-(metil-szulfinil)- 15 -anilid, a metánszulfonsav-2-(trifluor-metil)-4-(metil-szulfonil)-anilid. Az új vegyületek és felhasználásuk tehát a herbicidek választékát nagymértékben gazdagítják. A kiindulási anyagként alkalmazott 2-(trifluor- 20 -metil)-4-(metil-tio)-anilin és klór-metánszulfokloridnak az a) és b) eljárásváltozat szerinti átalakítását az A és B reakcióvázlattal szemléltetjük. A (II) és a (III) képletű kiindulási vegyületek a 2 551 027. számú német szövetségi köztársaságbeli 25 közrebocsátási iratból váltak ismertté. A 2-(trifluor-metil)-4-(metil-tio)-anilinnak klór-metán-szulfokloriddal az a) reakcióváltozat szerinti reagál tatása esetén savmegkötőanyagként az összes ismert savmegkötőanyag alkalmazható. Ide tartoznak 30 a nátrium- és kálium-hidroxid, továbbá az alkáli-178434
