178411. lajstromszámú szabadalom • Eljárás alfa-amino-nitrilek katalitikus hidrolízisére
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 178411 Bejelentés napja: 1977. XI. 29. (AA—885) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 99/10 C 07 C 101/04 B 01 J 23/02 ORSZÁGOS Elsőbbsége: 1976. XII. 3. (76 36 520) Franciaország Közzététel napja: 1981. IX. 28. TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. XII. 31. Feltalálók: Commeyras Auguste tud. munkatárs, Clapiers Taillades Jacques tud. munkatárs, Montpellier Mion Louis tud. munkatárs, Montpellier Pascal Robert tud. munkatárs, Montpellier Marnier Monique, szül. Lasperas tud. munkatárs Montferrier S. Lez Rousset Alain tud. munkatárs, Montpellier Franciaország Szabadalmas : Agence Nationale de Valorisation de la Recherche (ANVAR), Neuilly S. Seine, Franciaország Eljárás 3-amino-nitrilek katalitikus hidrolízisére 1 2 A találmány a-amino-nitrilek vagy sóik katalitikus hidrolízisére alkalmas eljárásra vonatkozik. A találmány szerinti eljárás értelmében valamely a-amino-nitrilnek vagy sójának e katalitikus hidrolízisét attól függően, hogy a-aminoamidot vagy a-aminosavsót kívánunk előállítani, megfelelő reakciókörülmények között végezzük. A kapott sót ezután egyszerű semlegesítéssel a megfelelő szabad a-aminosavvá alakíthatjuk. A találmány szerinti eljárás kiterjed a-aminosavak 10 racém-elegyük alakjában való előállítására is, amelynek során a-amino-nitrilből vagy sóiból, esetleg elővegyületeiből indulunk ki. Ezzel kapcsolatban megemlítjük, hogy az a-aminosavaknak ipari szempontból nagy jelentőségük van. Egyesek közülük az ember- 15 vagy az állatgyógyászatban, sőt az élelmezés .területén, például az élelmiszerek kiegészítőiként kerülnek alkalmazásra. E származékok más képviselői például szappanok vagy kozmetikai cikkek alkotói lehetnek. Ilyen a-aminosavakat ez ideig a leggyakrabban 20 „Bucherer—Berg”-féle módszer szerint állítottak elő. E módszer szerint ammóniumhidrogénkarbonátot at-amino-nitril közbenső.termékkel reagál tártnak. A reakció eredményeként hidantoint kapnak, amelyet ezután bázikus közegben ihidrobzálnak és így a-aminosavsó- 25 hoz jutnak. Ez a -módszer meglehetősein (kedvező, mivel a kiindulási aldehid mintegy 90%-os átalakulását teszi 'lehetővé. A módszer azonban technológiai szempontból nézve költséges, mert — felesleges mennyiségű, vissza nem nyerhető, ammóniurríhidrogénkarbonát használatát teszi szükségessé, — két fűtési szakaszt kell alkalmazni: először az 5 elegyet két óra hosszat 80—100 C° hőmérséklettartományban keli melegíteni hidantoin előállítása érdekében, másodszor pedig körülbelül hat óra hosszat kell hevíteni 120—125 C°-on bidrolizálás céljából, továbbá — egy mól «-aminosav előállításánál 1,5 mól Na2S04 képződdé, amely gazdaságosság szempontjából tekintve csekély értékű. Az a-aminosavak egy másik előállítási módja a Strecker-féle módszer [A. Strecker, Annalen 75, 28. (1850)]. A Strecker-módszer szerint egy a-amino-nitrik közvetlenül a-amino-amiddá alakítanak és utána ezt aminosawá hidrolizálják. Ezzel a módszerrel az elérhető kitermelés többnyire 80% alatt marad. A «találmány szerinti eljárás előnye ezzel szemben, hogy a reakciót alacsonyabb hőmérsékleten, rövktebb idő alatt lehet végrehajtani és a termék nagyobb kitermeléssel nyerhető. A találmány -tárgya eljárás a-amino-nitrilnek vagy valamely sójának katalitikus hidrolízisére, amelynek során 'legalább egy karbonil-származékot tartalmazó vizes oldatot hidroxil-ionok jelenlétében a-amino-nitrillel vagy sójával reagáltatunk. A reakcióközeg legkisebb víztartalma 1 mól az a-aminanúril 1 móljára számítva, amely lehetővé teszi a karbonil-szármaaék reakcióját. 30 A találmány szerinti katalitikus hidrolízisnél a 178411