178380. lajstromszámú szabadalom • Eljárás hármgyűrűs heterociklusos vegyületek előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

178380

A

Bejelentés napja: 1980. I. 24. (148/80)

Nemzetközi osztályozás :

C 07 D 471/04 C 07 D 487/04

Elsőbbsége: 1979. II. 9. (7 904 648) Nagy-Britannia

C 07 D 498/04

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Közzététel napja: 1981. VIII. 28. Megjelent: 1983. XII. 31.

Feltalálók: Szabadalmas:

Bames Alan Charles vegyész, Cirencester Roussel—Uclaf cég, Párizs,

Rowlands David Alun vegyész, Gloucestershire Franciaország

Nagy-Britannia

Eljárás háromgyűrűs heterociklusos vegyületek előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új heterociklusos vegyületek, valamint ezek savaddíciós sóinak előállítására, amelyben

A jelentése nitrogénatom, vagy =CH— képletű csoport,

G jelentése oxigénatom vagy (1), illetve (2) képletű csoport, amelyben Z jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomszámú alkilcsoport, vagy Y-nal együtt szén-nitrogén, vagy szén-szén kötést alkot, és Z' jelentése hidrogén- vagy halogénatom,

Y jelentése hidrogénatom, vagy amennyiben G jelentése (1) vagy (2) képletű csoport, Y és Z együtt szén-nitrogén, vagy szén-szén kötést, vagy X-szel együtt egy oxocsoportot alkot.

X jelentése hidrogénatom vagy Y-nal együtt egy oxocsoportot alkot, és

R jelentése hidroximetil-, formil-, tetrazol-5-il-, N-(tetrazol-5-il)-karbamoil-, aminometil- vagy karbamoilcsoport, és

R-i jelentése hidrogénatom, halogénatom vagy 1—5 szénatomszámú alkoxicsoport.

Ha G jelentése olyan (1) vagy (2) általános képletű csoport, amelyben Z 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent, akkor Z jelentése lehet például metíl-, etil-, propil-, izopropil-, n-butil-, izobutil vagy pentilcsoport.

Ha G jelentése (2) általános képletű csoport, akkor Z' lehet például hidrogén-, klór- vagy brómatom. Rj jelentése is lehet hidrogén-, klór- vagy brómatom, továbbá metoxi-, etoxi- vagy izopropoxicsoport.

Az (I) általános képletű vegyületek ásványi vagy

178380

2

szerves savakkal savaddíciós sókat alkothatnak. Ilyen savak például a sósav, hidrogénbromid, hidrogénjodid, salétromsav, kénsav, foszforsav, ecetsav, hangyasav, citromsav, oxálsav, glioxilsav és aszparaginsav, alkán- 5 szulfonsavak, például metánszulfonsav, etánszulfonsav, továbbá arilszulfonsavak, például benzolszulfonsav és p-toluol-szulfonsav, és végül arilkarbonsavak.

Az (I) általános képletű vegyületek, valamint azok savaddíciós sói fontos farmakológiai sajátságokkal ren- 10 delkeznek, melyek közül legfontosabb az antiallergiás tulajdonság.

Azt találtuk, hogy a fenti sók közül nemcsak a gyógyászatilag elfogadható sóknak van jelentősége, melyeket gyógyszerként lehet felhasználni, hamm az 15 egyéb sóknak is, melyeket például az (I) általános képletű vegyületeknek, valamint azok fiziológiailag kompatibilis savaddíciós sóinak előállításánál használhatunk fel.

A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek 20 közül kiemeljük azokat, amelyekben R jelentése hidroximetil-, formil- vagy tetrazol-5-il-csoport, de különösen azokat, amelyekben R jelentése hídroxímetilvagy tetrazol-5-il csoport, és Rj jelentése hidrogénatom.

25 A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek közül különösen az alábbiak fontosak: 2-(lH-tetrazol-5-il)imidazoíU-a|cinoxalin,

2-( 1 H-tetrazol-5-il)imidazo{ 1,2-a]kinolin,

8-metoxi-2-{l H-tetrazoi-5-Ü)iinidazo{1,2-a|kinolin,

30 imklazefl,2-ajkitt0X8lin-2-nietánol,