178309. lajstromszámú szabadalom • N-(tiocianáto-metil)- vagy N-(izotiocianátor-metil)-N-acil-anilineket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
11 178309 12 Röviden összefoglalva a találmány főbb előnyei az alábbiak: Az (I) általános képletű vegyületek egyszerű kémiai műveletekkel és jó hatásfokkal állíthatók elő. A gazdanövények a készítménnyel szemben nagy tűrőképességet mutatnak. A készítmény igen kis koncentrációban védelmet nyújt a fitopatogén gombák számos családjával szemben. Szabadalmi igénypontok 1. Savanilid típusú fungicid készítmények, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1—50%-ban az (I) általános képletű N-(tiocianáto-metil)- vagy N-(izotiocianáto-metil)-N-acil-anilineket — a képletben R jelentése 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, halogénatommal szubsztituált 1—4 szénatomszámú alkilcsoport, fenilcsoport vagy halogénatommal, nitro-, 20 metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport. A jelentése tiocianáto- vagy izotiocianátocsoport, R, és R2 jelentése 1—3 szénatomszámú alkilcsoport-, továbbá 50—99,9%-ban önmagában ismert szerves vagy szervetlen hígítószert — előnyösen aromás szénhidra- 25 gént, neuburgi krétát —, diszpergálószert — előnyösen szulfitszennylúgport —, emulgeálószert — előnyösen nemionos felületaktív anyagot — tartalmaz. 2. Eljárás az 1. igénypont szerinti fungicid készítmény hatóanyagának előállítására, azzal jellemezve, hogy az önmagában ismert módon előállított N-(halogén-metil)-N-acil-anilint vízmentes oldószerekben tiociánsav fémsóival — előnyösen nátrium-, kálium-sójával — vagy ammónium-sójával reagáltatjuk 0—60 °C közötti hő- 5 mérsékleten, elválasztással az N-(tiocianáto-metil)-N-acil-anilineket kinyerjük, illetve oldószerben — előnyösen aromás szénhidrogénben — vagy oldószerek elegyében — előnyösen alifás és aromás szénhidrogének elegyében — 0,1—48 órán át 20—180 °C közötti hőmér- 10 sékleten tartjuk, az így kapott N-(izotiocianáto-metil)-N-acil-anilineket ismert módon — szűréssel, kristályosítással —■ kinyerjük. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja azzal jellemezve, hogy az N-(klór-metil)-N-(klór-acetil)-15 -2,6-dimetil-anilint aceton és benzol 1 : 1 arányú elegyében kálium-rodaniddal reagáltatunk 30 °C-on, az elegyet legalább 6 órán át forráspontján tartjuk, majd bepároljuk, átkristályosítjuk így kapjuk az N-(izotiocianáto-metil)-N-acil-anilint. 4. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az N-(klór-metil)-N-(diklór-acetil)-2,6-dietil-anilint kloroform és aceton 1 : 1 arányú elegyében kálium-rodaniddal 60 °C-on tartunk 3 órán át, majd bepároljuk, mossuk, kristályosítjuk, így nyerjük az N-(izotiocianáto-metil)-N-acil-anilint. 5. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az N-(klór-metil)-N-acetil-2,6-dimetil-anilint dimetil-formamidban kálium-rodaniddal 20 °C-on reagáltatjuk és kinyerjük a képződött 30 N-(izotiocianáto-metil)-N-acil-anilint. 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 93.43.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató
