178309. lajstromszámú szabadalom • N-(tiocianáto-metil)- vagy N-(izotiocianátor-metil)-N-acil-anilineket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

SZOLGALATI TAT.Ai.mANY

178309

0

Bejelentés napja: 1978. IX. 21. (NE—607) Közzététel napja: 1981. VIII. 28.

Nemzetközi osztályozás:

A 01 N 9/18 A 01 N 9/20 C 07 C 103/34

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

HIVATAL

Megjelent: 1983. XI. 30.

Feltalálók: Szabadalmas:

dr. Vass András oki. vegyész, 35%, Nehézvegyipart Kutató Intézet,

dr. Kovács Miklós oki. vegyész, 35%, Veszprém

dr. Prágay István oki. mezőgazdasági mérnök, 30%,

Veszprém

N-(Tiocionáto-metil)- vagy N-(izotiocianáto-metiI)-N-acil-anilineket tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyag előállítására

1

A találmány az (I) általános képletű hatóanyagot tartalmazó fungicid készítményekre, valamint a hatóanyag előállítására vonatkozik.

Az (I) általános képletben az

R 1—4 szénatomszámú alkil- vagy szubsztituált alkil- 5 csoportot — ahol a szubsztituens halogénatomot, fenilcsoportot, halogénatommal, nitro- vagy metoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent,

A tiocianáto- vagy izotiocianátocsoportot,

Rí és R2 1—3 szénatomszámú alkilcsoportot vagy halo- 10 génatomot jelent.

Az R csoportra megadott 1—4 szénatomszámú alkil- és szubsztituált alkilcsoportokon: metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil-, szek-butil-, terc-butil-, izobutil-, klór-metil-, diklór-metil-, triklór-metil-, 1-klór-etil-, 2-klór- 15 -etil-, 1,1-diklór-etil-, 1-bróm-etil-, 1-klór-propil-, 3- -klór-propil-csoportokat értünk.

A szubsztituált fenilcsoportok : 2-kIór-fenil-, 3-klór-fenil-, 4-klór-fenil-, 2,4-diklór-fenil-, 4-fluor-fenil-, 4-bróm-fenil-, 4-metoxi-fenil-, 2-nitro-fenil-, 3-nitro- 20 -fenil-, 4-nitro-fenil-csoportokat jelentenek.

R1 és R2 helyettesítőkre megadott 1—3 szénatomszámú alkil csoportokon: metil-, etil-, n-propil-, i-propil-csoportokat értünk.

A savanilid típusú vegyiiletekkel kialakított készít- 25 mények főként herbicid hatást mutatnak és ma már a növényvédőszerek külön csoportját alkotják, azonban egyre több azoknak az irodalmi adatoknak a száma, amelyek e vegyületcsaláddal kialakított készítmények fungicid hatásáról számolnak be. A fungicid hatású sav- 30

2

anil id tartalmú készítményekre az jellemző, hogy a bennük levő savanilidekben a savanilid kötés nitrogénatomján karboxi-alkii-csoport, vagy ennek származéka — általában észtere vagy amidja — található. Ilyen típusú vegyületeket ír le többek között a 4 034 108 számú amerikai, 2 326 411 számú francia, 2 741 437 és 2 513 788 számú nyugatnémet szabadalmi leírás. Ezek a vegyületek szubsztituált a-aminosav származékoknak tekinthetők.

Ismeretes néhány olyan származék is, amelyben a savanilid kötés nitrogénatómját más csoport, pl. a 2 066 624 és 3 012 820 számú japán szabadalmi leírás szerint 2- -fenil-etii-benzil-csoport szubsztituálja.

Találmányunk szerinti eljárással előállított (1) általános képlettel leírható vegyületekben a savanilid kötés nitrogénatomján tiocianáto-metil- vagy izotiocianáto-metil-csoport van. így ezek a vegyületek újak.

E vegyületcsalád tagjait tartalmazó készítmények fungicid hatást mutatnak, hasonlóan az ismert savanilid típusú vegyületeket tartalmazó készítményekhez.

Az (I) általános képlettel jellemzett hatóanyagokat tartalmazó készítményekkel, növényeken vagy növényrészeken (gyümölcsön, lombozaton, szárakon, gumókon, gyökérzeten) élő gombák fejlődése meggátolható vagy a gombák elpusztíthatok anélkül, hogy a kezelt haszonnövényeket a hatóanyag alkalmazott koncentrációja károsítaná.

A készítmények pl. a következő családokhoz tartozó fitopatogén gpmbák ellen hatásosak:

1. Phycomycetes osztályból:

178309