178272. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperazin-metánimimino-származékok előállítására

MAGYAR

NÉPKÖZTÁRSASÁG

SZABADALMI

LEÍRÁS

178272

Nemzetközi osztályozás:

©

Bejelentés napja: 1979. IV. 25. (LA—954)

Elsőbbsége: 1978. IV. 27. (16 744/78)

Nagy-Britannia

C 07 D 295/12

ORSZÁGOS

TALÁLMÁNYI

Közzététel napja: 1981. VIII. 28.

HIVATAL

Megjelent: 1983. XI. 30.

Feltalálók :

Pascal Jean-Claude vegyész, Cachau, Pinhas Henri vegyészmérnök, Párizs, Franciaország

Szabadalmas :

Laroche Navarron S. A., Puteaux, Franciaország

Eljárás új piperazin-metánimino-származékok előállítására

1

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű új piperazin-metán-imino-származékok és e vegyületek savaddíciós sóinak előállítására. A vegyületek kedvező gyógyászati hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletű vegyületekben 5

Rj és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, trifluor-metilcsoport, egyenes vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkil-csoport vagy 1—4 szénatomos alkoxi-csoport, továbbá benziloxi- vagy hidroxicsoport, 10

R5, R6 és R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom vagy egyenes, vagy elágazó láncú, 1—4 szénatomos alkilcsoport,

R4 jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport, 15

m és n jelentése egymástól függetlenül 0, 1 vagy 2,

X jelentése oxigén- vagy kénatom, vagy egy vegyérték.

A találmány szerinti vegyületekhez hasonló származékokat ismertet a 859 439 számú belga szabadalmi leírás.

Savaddíciós sókat képezhetünk hidrogén-halogeni- 20 dekkel, kénsavval, salétromsavval, foszforsavval, hangyasavval, ecetsavval, maleinsavval, fumársavval, metánszulfonsavval, tejsavval, borostyánkősavval, borkősavval, valamint savas fémsókkal, így például dinátrium-foszfáttal vagy kálium-hidrogén-szulfáttal. A szabad 25 bázisok hidratált formában vagy vízmentes termékként fordulhatnak elő. A találmány szerinti vegyületek közül célszerűen azokat állítjuk elő, amelyek az alábbi szubsztituensekkel rendelkeznek :

— Rj és R2 egymástól függetlenül hidrogénatom, 30

178272

2

trifluormetil-, 1—4 szénatomos alkil-csoport, 1—4 szénatomos alkoxi-, benziloxi- vagy hidroxil-csoport,

— R5, R6, R7 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 1—4 szénatomos alkil-csoport,

— R4 jelentése hidrogénatom vagy metil-csoport,

— m és n jelentése egymástól függetlenül 0, 1 vagy 2,

— X jelentése oxigénatom, szénatom vagy egy vegyértékkötés.

Az (I) általános képletű vegyületeket oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) általános képletű rövid szénláncú karbonsav-imino-alkilésztert, ahol R jelentése rövid szénláncú alkil-csoport, célszerűen 1—2 szénatomos alkil-csoport, továbbá R, és R2 jelentése az (I) általános képletnél megadottal azonos, valamely (III) általános képletű piperazin-származékkal, ahol R4, R5, R6, R7, m és n jelentése a fenti, reagáltatjuk. A reakciót hőkezeléssel alkoholos oldatban végezzük.

A (II) általános képletű vegyületeket ismert módon valamely (IV) általános képletű nitril-vegyületből kiindulva, ahol Rj és R2 jelentése a fenti, nyerhetjük. Az átalakítást alkoholos oldatban, célszerűen metanolos vagy etanolos oldatban, sósav jelenlétében végezzük.

A (III) általános képletű vegyületeket oly módon állíthatjuk elő, hogy valamely (V) általános képletű halogén-származékot, ahol R4, R5, R6, R7, X, m és n jelentése az (I) általános képletnél megadott, valamint Hal jelentése halogénatom, célszerűen klór- vagy brómatom, piperazinnal reagáltatunk.

A reakciót célszerűen oldószerben, így például dimetil-ketonban, etil-metil-ketonban, vízben vagy etanol-