178270. lajstromszámú szabadalom • Eljárás vegyes észterek előállítására
9 178270 10 2 g (0,91 mól) l-szaliciloxi-2-klór-etán és 3,55 g (0,015 mól) p-klórfenoxi-2-metilpropionsav-nátriumsó keverékét 4 órán át 180 °C-on tartjuk. Utána a reakcióelegyet éterben oldjuk, az oldatot szűrjük, majd állni hagyjuk. A termék kristályosodik. 75%-os hozammal kapjuk a cím szerinti terméket, amelynek jellemzői a 4. példa b) pontjában megadottakkal egyeznek. c) l-(acetil-szaliciloxi)-2-(2-p-klórfenoxi-2-metil-propioniloxi)-etán A b) pont szerint kapott l-szaliciloxi-2-(2-p-klórfenoxi-2-metilpropioniloxi)-etánt a 4. példa c) lépése szerint eljárva acetilezzük. 95%-os hozammal kapjuk a cím szerinti terméket. 7. példa a) l-(2-p-klórfenoxi-2-metil-propioniloxi)-2-klór-etán 80,5 g (1 mól) klór-etanol tetrahidrofuránnal készített oldatához 101 g (1 mól) tríetilamint adunk, majd keverés közben hozzácsepegtetünk 233 g (1 mól) p-klórfenoxi-2-metilpropionsav-kloridot. A trietilamin-hidrokloridot kiszűrjük és a kapott észtert desztilláljuk. 95%-os hozammal kapjuk a cím szerinti terméket, amelynek jellemzői a 4. példa a) pontjában megadottakkal azonosak. A továbbiakban a 4. példa b), illetve c) lépése szerint eljárva szintetizáljuk az l-(2-p-klórfenoxi-2-metilpropioniloxi)-2-(szaliciloxi)-etánt. Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás (I) általános képletű vegyes észterek — az (I) általános képletben n jelentése 0 vagy 1, és n=0 esetén a két Ac szubsztituens közül az egyik 40 Rí jelű 2-p-klórfenoxi-2-metil-propionil-csoportot, a másik pedig R2 jelű 2-acetil-szalicilsav-csoportot jelent, míg n=l esetén a három Ac szubsztituens közül kettő Rí jelű 2-p-klórfenoxi-2-metil-propionil-csoportot és a harmadik R2 jelű 2-acetil-szalicilsav-csoportot jelent, vagy pedig kettő R2je!ű 2-acetil-szalicilsav-csoportot és a harmadik R( jelű 2-p-klórfenoxi-2-metil-propionilcsoportot jelent — előállítására, azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű alkoholt — a (II) általá- 5 nos képletben n jelentése a fent megadott, és n=0 esetén az egyik R szubsztituens hidroxilcsoportot, a másik halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent, míg n=l esetén a három R szubsztituens közül kettő hidroxilcsoportot és a harmadik halogénatomot, előnyösen 10 klóratomot, vagy kettő halogénatomot, előnyösen klóratomot és a harmadik hidroxil-csoportot jelent — valamely (III) általános képletű savval — a (III) általános képletben Ac jelentése R, vagy R2 jelű csoport vagy szalicilsav-csoport — vagy annak halogenidjével, majd 15 valamely (IV) általános képletű sóval — a (IV) általános képletben /lejelentése Rj vagy R2jelű csoport azzal a megkötéssel, hogy Ac a (III) általános képletű sav /főcsoportjától különböző, illetve ha a (III) általános képletű savban Ac szalicilsav-csoportot jelent, a (IV) álta- 20 lános képlet /főcsoportja csak Rj lehet, és M jelentése alkálifém-, alkáliföldfém- vagy erős szerves nitrogéntartalmú bázis egy egyenértéke — reagáltatunk, vagy a (II) általános képletű alkoholt először a (IV) általános képletű sóval, majd a (III) általános képletű savval vagy 25 annak halogenidjével reagáltatjuk — ezekben az általános képletekben R, Ac, R! és R2 jelentése a fenti —, és abban az esetben, ha az alkalmazott (III) általános képletű sav Ac-csoportja szalicilsav-csoport volt, a kapott termék fenolos hidroxi-csoportját önmagában ismert 30 módon acetilezzük. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (V) általános képletű l,3-di-(2-p-klórfenoxi-2- -metil-propioniIoxi)-2-(acetiI-szaiiciloxi)-propán előállítására, azzal jellemezve, hogy l,3-diklór-2-propanolt 35 acetil-szalicilsavval vagy annak halogenidjével reagáltatunk, és a kapott (VI) általános képletű 2-acetil-szaliciloxi-l,3-diklór-propánt valamilyen R,-OM általános képletű sóval — e képletben M és R[ jelentése az 1. igénypont szerinti — visszük reakcióba, vagy szalicilsavval reagáltatunk, és a kapott (VII) képletű l,3-diklór-2-(szaliciloxi)-propánt valamilyen R,-OM általános képletű sóval — e képletben Rj és M jelentése az 1. igénypont szerinti — visszük reakcióba, majd a kapott (VIII) általános képletű l,3-di-(2-p-klórfenoxi-2- 45 -metilpropioniloxi)-2-(szaliciloxi)-propán fenolos hidroxi-csoportját önmagában ismert módon acetilezzük. 2 db leírás, 10 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.39.6Ö42 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: Benkő István igazgató i
