178250. lajstromszámú szabadalom • Triazol- és imidazol származékokat tartalmazó növényfungicid és növekedésszabályozó szerek
MAGYAR SZABADALMI 178250 NÉPKÖZTÁRSASÁG LEÍRÁS Nemzetközi osztályozás: w Bejelentés napja: 1977. VIII. 17. (IE—808) Elsőbbsége: 1976. VIII. 19. (34590/76), 1976. XI. 16. (47667/76), 1977. II. 8. (5139/77) Nagy-Britannia A 01 N 5/00 A 01 N 9/22 C 07 D 233/60 C 07 D 249/08 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VIII. 28. Megjelent: 1983. XI. 30. V.. Feltalálók : Balasubramanyan Sugavanam vegyész, Wokingham, Shephard Margaret Claire vegyész, Maidenhead, Batch Jeremy James vegyész, Sunninghill, Boize Linda Mary vegyész, Sunninghill, Berkshire, Nagy-Britannia Szabadalmas: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Triazol- és imidazol-származékokat tartalmazó növényfiingicid és növekedésszabályozó szerek 1 Találmányunk hatóanyagként imidazol- vagy 1,2,4- triazol-származékokat tartalmazó növényfungicid és növekedésszabályozó készítményekre és a hatóanyag kémiai előállítási eljárására vonatkozik. A találmányunk szerinti készítmények hatóanyagként valamely (I) általános képletű új vegyületet (mely képletben Y jelentése =N— vagy =CH—; R, jelentése 2—4 szénatomos alkenilcsoport vagy benzilcsoport, mely adott esetben a fenilgyűrűben egy vagy több halogénatommal, trifluormetil-, nitro-, ciano-, 1—4 szénatomos alkil-, 1—4 szénatomos alkoxi-, 1—4 szénatomos alkiléndioxi-, amino-, hidroxil- és/vagy fenilcsoporttal és/vagy a-helyzetű szénatomon 1—4 szénatomos alkilcsoporttal helyettesítve lehet; R2 jelentése propil- vagy butilcsoport és R3 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport) vagy savaddiciós sóját, rézkomplexét vagy 2—4 szénatomos alkánkarbonsawal képezett észterét tartalmaznak. Az (I) általános képletű vegyületek királis centrumokat tartalmaznak és általában racém keverék alakjában keletkeznek. A racém és más keverékeket önmagukban ismert módszerekkel (pl. kromatográfiás úton) az egyes izomerekre szétválaszthatjuk. Az (I) általános képletű vegyületek sok esetben sztereospecifikusan egyetlen diasztereoizomer alakjában állíthatók elő. A leírásban használt „alkilcsoport” kifejezésen egyenes- vagy elágazóláncú, előnyösen 1—4 szénatomos al-178250 2 kilcsoportok értendők [pl. metil-, etil-, propil- (n- vagy izopropil-), vagy butil- (n-, izo- vagy terc-butiI)-csoport]. Az alkenilcsoportok egyenes- vagy elágazóláncúak lehetnek és legfeljebb 4 szénatomot tartalmazhatnak (pl. 5 allil- vagy propargil-csoport). A benzilcsoport alkil-láncában és/vagy a fenil-gyűrűben helyettesítve lehet. A fenil-gyűrü halogénatomokkal, 1—4 szénatomos alkil- (pl. metil-, etil-, propil- azaz nvagy izopropil-, vagy butil- azaz n-, izo- vagy terc-bu- 10 til-), trifluormetil-, fenil-, nitro-, ciano-, 1—4 szénatomos alkoxi- (pl. metoxi- vagy etoxi-), 1—4 szénatomos alkilén-dioxi- (pl. metilén-dioxi-), amino- és/vagy hidroxi-csoporttal vagy csoportokkal lehet helyettesítve. Az alkánkarbonsawal képezett észter előnyösen acetát 15 vagy propionát lehet. A benzilcsoport a gyűrűben egynél több helyettesítőt is hordozhat. A többszörösen helyettesített csoportok a maximális számú helyettesítőt tartalmazhatják, előnyösen egy, két vagy három halogénatomot (különösen klóratomot) és/vagy nitro-, me- 20 til- vagy metoxicsoporttal vannak helyettesítve. A benzilcsoport alkil-1 ánca előnyösen 1—4 szénatomos alkilcsoporttal (pl. metilcsoporttal) lehet helyettesítve. Az adott esetben helyettesített benzilcsoportok előnyös képviselői az alábbi csoportok : 25 benzil-, a-metil-benzil-, a-metil-klór-benzil- (pl. a-metil-4-klór-benzíl-), a-mctil-diklór-benzii- (pl. a-metil-2,4-diklór-benzíl-), a-metil-fluor-benzil- (pl. a-metil-4-fluor-benzil-), klór-benzil- (pl. 2-, 3- vagy 4-klór-benzil-), diklór-benzil- (pl. 3,4-, 2,4- vagy 2,6-diklór-benzil-), 30 triklór-benzil- (pl. 2,3,6- vagy 2,4,5-triklór-benzil-),