178248. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilglicin-származékok l-1- amino-butanollal képzett sóinak előállítására és adott esetben a sóból azaminosav felszbadításáta
3 178248 4 1. példa l-N,0-diacetil-4-hidroxi-fenil-glicin 1-2-amino-butanol-sójának előállítása’ 400 ml etanol és 47,5 g dl-diacetil-4-hidroxi-fenil-glicin szuszpenzációjához 18 g 1-2-amino-butanolt adunk keverés közben. A reakcióelegyet lassan feloldódásig melegítjük, majd szobahőmérsékletre hűtjük le és 2 órán át állni hagyjuk. Ekkor a só teljesen kiválik. A sót szűréssel elválasztjuk és így 30 g nyers terméket kapunk. 80 ml etanolból való átkristályosítással az l-N,0-diacetil-4-hidroxi-fenil-glicin tiszta 1-2-amino-butanol sójához (25 g) jutunk. Olvadáspont: 168—170 °C, [cc]o = = -126° (c=2; víz). 1-4-hidroxi-fenil-glicin előállítása Az l-N,0-diacetil-4-hidroxi-fenil-glicinnek és az 1-2- -amino-butanolnak a fenti módon előállított sóját 30 °C hőmérsékleten vízben oldjuk, majd a kapott oldat pH- értékét sósav-oldattal 1 értékre állítjuk be és az oldatot 10 °C hőmérsékletre hűtjük le. Az így kapott 1-N,0- -diacetil-4-hidroxi-fenil-glicint 3 órán keresztül visszafolyatás közben forraljuk 6 n sósav-oldattal. így a szabad aminosavat kapjuk, amelynek tisztasága 99% feletti. [<x]d = — 159° (c=2, n sósav). Kitermelés (a bevitt sóra vonatkoztatva) 80%. 2. példa l-N-acetil-4-metoxi-fenil-glicin 1-2-amino-butanol-sójának előállítása 15 ml absz. metanol 4,46 g dl-N-acetil-4-meíoxi-fenil-glicinnel készült szuszpenziójához 1,8 g 1-2-amino-butanolt adunk. Az első példában megadott eljárással 3,1 g sót kapunk, amely az l-N-acetil-4-metoxi-fenil-glicin 1-2- -amino-butanollal képzett sója. A sót 5 ml absz. metanolból való átkristályosítással tisztítjuk. [a]n = —107° (c=2; víz), kitermelés: 2,5 g (80%). Szabadalmi igénypont Eljárás valamilyen (I) általános képletű fenil-glicin-származék egyik optikai izomerjéből és 1-2-amino-butanolból álló só előállítására és adott esetben a sóból az aminosav felszabadítására — az (I) általános képletben X jelentése metoxi- vagy acetoxicsoport — azzal jellemezve, hogy valamilyen (I) általános képletű racém fenil-glicint 1-2-amino-butanollal reagáltatunk valamilyen oldószerben, előnyösen vízben vagy valamilyen 1—4 szénatomos alkanolban szobahőmérséklet és az alkalmazott oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten és a kapott (I) általános képletű fenil-glicin-származék egyik optikai izomerjéből és az 1-2-amino-butanolból álló sót izoláljuk és adott esetben a sóból az aminosavat ismert módon felszabadítjuk. 5 10 15 20 25 30 1 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.37.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős verető: Benkő István igazgató
