178243. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6,11- dihidro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-alkánsvak és-alkánsav-(1-4 szénatomos)-alkil-észterek előállítására
7 178243 8 36 órán át keverjük. Az elegyet elkülönítjük és a szerves fázist betöményítjük, majd a kapott pépes anyagot kloroformmal eldörzsöljük, szárítjuk és addig koncentráljuk, mig szilárd anyagot nem kapunk. A terméket acetonitrilből átkristályosítva 98—100 °C-on olvadó szürkésfehér anyag formájában a 6-(6,ll-dihidro-ll-oxodibenz[b,e]-oxepin-2-il)-kapronsavat kapjuk. Analízis eredmények a C20H20O4 összegképlet alapján: számított: C=74,05°/o; H=6,22%; talált: C=73,85°/0; H=6,29%. Hasonló módon állítható elő a 6-(6,ll-dihidro-ll-oxo-9-trifluormetil-dibenz[b,e]oxepin-2-il)-kapronsavés a 6-(6,l l-dihidro-8-metoxi-l l-oxodíbenz[b,e]oxepin-2- -il)-kapronsav. 4. példa A) lépés Az A) módszer szerint előállított 8-(4-hidroxifenil)-kapronsav-etilészter megfelelő adagját a 3. példa AJ lépésében ismertetett reakcióknak vetjük alá és így 116— 118 °C-on olvadó színtelen kristályokat kapunk, amelyek 8-[4-(2-karboxibenziloxi)-fenil]-kaprilsavnak bizonyulnak. Analíziseredmények a C22H2605 összegképlet alapján: számított: C=71,32%; H=7,07°/„; talált: C=71,26%; H=7,14%. Hasonló módon állítható elő a 8-[4-(2-karboxi-5- -k!órbenziloxi)-feniI]-kaprilsav. B) lépés 1,0 g 8-[4-(2-karboxibenziloxi)-fcnil]-kaprilsav 2,63 ml jégecettel készült szuszpenziójához nitrogénatmoszférában hozzáadunk 3,4 g polifoszforsavat, és a reakcióelegyet 100 °C-on 4 órán át keverjük, vízzel hígítjuk, majd lehűlés után szűrjük. A szűrőpogácsát feloldjuk kloroformban, a szürletet kloroformmal extraháljuk és a kloroformos oldatokat egyesítés után vízzel mossuk, szárítjuk, a kloroformot eltávolítjuk, amikor szilárd anyagot kapunk. A kapott terméket acetonitrilből átkristályosítva 68—70 °C-on olvadó szilárd anyag for- 5 májában a 8-(6,ll-dihidro-ll-oxodibenz[b,e]-oxepin-2--il)-kaprilsavat kapjuk. Analíziseredmények a C22H2404 összegképlet alapján : számított: C=74,97%; H=6,86%; talált: C=74,67%; H=7,03%. 10 Hasonló módon állítjuk elő a 8-(6,ll-dihidro-8-klór-11 -oxodibenz[b,e]oxepin-2-il)-kaprilsavat. 15 Szabadalmi igénypont 1. Eljárás I általános képletű 6,11-dihidro-ll-oxodibenz[b,e]oxepin-alkánsavak és -alkánsav-(l—4 szénatomos)-alkil-észterek előállítására — a képletben 20 R jelentése hidrogénatom vagy 1—4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 1, 2 vagy 3 —, azzal jellemezve, hogy olyan I általános képletű vegyületek előállítására, ahol R jelentése hidrogénatom és n a 25 tárgyi körben megadott jelentésű, a) egy V általános képletű dikarbonsavat — a képletben n a tárgyi körben megadott jelentésű — valamely dehidratálószerrel, adott esetben oldószer jelenlétében ciklizálunk; vagy 30 b) egy VI általános képletű dikarbonsav-halogenidet — a képletben n a tárgyi körben megadott jelentésű, X klór-, bróm- vagy fluoratomot jelent — normál vagy módosított Friedel—Crafts módszerrel ciklizálunk, majd a kapott terméket hidrolizáljuk, és 35 kívánt esetben az a) vagy b) eljárással kapott I általános képletű vegyületet, amelyben R hidrogénatomot jelent, n értéke a tárgyi körben megadott, észterezéssel átalakítjuk olyan I általános képletű vegyületté, ahol R 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent, n értéke a 40 tárgyi körben megadott. 1 db képletrajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.37.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen -— Felelős vezető: Benkő István igazgató
