178242. lajstromszámú szabadalom • Herbicid szerek és eljárás a hatóanyag előállítására
7 178242 8 1 Példaszám R Y Csoport helyzete —O—Y—X X Forráspont/no E°C/10~1mbar] „ 4-fenil —HC(CH3)— para —COOC2H5 nD23: 1,58 34 13. 4—CN —HC(CHj)— para —cooc2h5 világosbarna olaj 14. 4—N02 —HC(CH3)— para —cooc2h5 világosbarna olaj 15. 4—NH2 —HC(CH3)— para —cooc2h5 középbama olaj 16. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —cooch3 ch3 —COOCH2—CH<" CH3 158/1,33/nD22: 1,5766 17. 2,4—Cl —HC(CH3)— para ' 170/1,33/nD22: 1,5478 18. 2,4—Cl HCH para —COOC2H5 175/1,33/nD22: 1,5725 19. 2,4—Cl —CH2CH2— para —cooc2h5 191/26,67/nD20: 1,6177 20. 2,4—Cl —ch2ch2ch2— para —cooc2h5 180/13,33/nD21: 1,6106 21. 3—CF3 —HC(CH3)— para —cooc2h5 132/1,33/nD23: 1,5028 22. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —CN 180/4,00/nD22: 1,5788 23. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —CONH—NH2 nD23: 1,5849 24. 2,4—Cl-HC(CH3)para —COOCa/2 25. 3,4—Cl —HC(CH3)— para —cooc2h5 170/0,67/nD23: 1,56 22 26. 2,4—Cl —HC(CH3)— orto —COOC2H5 156/1,33/nD21: 1,5553 27. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —COO—n—C6H13 nD24’5: 1,5372 28. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —COO—n—CgH j 1 nD24’5: 1,5255 29. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —COOK op.: 77 °C 30. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —coonh4 op. : 83 °C 31. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —COONH2(CH3)2 op.: 68°c 32. 2,4—Cl —HC(CH3)— para —COONHj—CH2—-c6h5 op.: 56 °C 33. példa 2-fp-(2,4-dik)ór-benzil)-fenoxi]-propionsav (VIII) 17,5 g 2-[p-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi]-propionsav-etilésztert 2,5 g nátrium-hidroxid 100 ml metanolban készült oldatában 2 óra hosszat visszafolyató hűtő alatt forralunk. Lehűtés után 100 ml vizet adunk hozzá és 2n sósavval megsavanyítjuk. A felszabadított propionsav színtelen olaj alakjában válik ki és jeges vízben történő lehűtéssel színtelen viasszerű masszává dermed. A hozam 15,3 g (VIII) képletű 2-[p-(2,4-diklór-benzil)-fenoxi]-propionsav. Biológiai példák I. példa Különböző botanikai családba tartozó gyomnövények magvait cserépbe elültetjük és földdel betakarjuk. Ezzel azonos napon a cserépföldet a találmány szerinti 5. példában leírt hatóanyag vízben szuszpendált permetezhető porkészítményével bepermetezzük. A permetezhető porkészítmény hatóanyag-koncentrációja 20%. A vizes hígítás mértéke mindenkor 600 1/hektár, vagyis 2,5 kg hatóanyag/ha adag esetén 12,5 kg 20%-os permetezhető porkészítményt 1 hektárra alkalmazva 600 1 vízben emulgeálunk. Hasonló módon alkalmazzuk összehasonlításképpen a diklórprop-ot [2-(2,4-diklór-fenoxi)-propionsav]. Másik kísérletben a két hatóanya- 35 got a már kikelt növényekre permetezzük, amelyek 2— 3 leveles állapotban vannak. Az eredményeket a következő példákban az alábbi értékelési skálán fejezzük ki: Skálaérték %-os károsító hatás Gyomok Kultúrnövények í 100 0 2 97,5—100 0—2,5 3 95,0—97,5 2,5—5,0 4 90,0—95,0 5,0—10,0 5 85,0—90,0 10,0—15,0 6 75,0—85,0 15,0—25,0 7 65,0—75,0 25,0—35,0 8 32,5—65,0 35,0—67,5 9 0—32,5 67,5—100 A 4 értékelési skálaérték még elfogadható gyomirtó, 55 illetve kultúrnövényt kímélő hatásnak felel meg (vö. Bolle, Nachrichtenblatt des Deutschen Pflanzendienstes 16,1964, 92—94). Az I, táblázat eredményei azt mutatják, hogy a találmány szerinti vegyületek az ismert diklórprop-hoz ké- 60 pest egyáltalában nem, vagy csak elhanyagolhatóan kis hatást fejtenek ki széleslevelű gyomok ellen, még igen magas, 2,5 kg/ha hatóanyag-koncentráció esetén is. Specifikus hatásuk sokkal inkább a Gramineák (füvek) botanikai családjára korlátozódik, amelyeket a vadóc (Lolium), az ecsetpázsit (Alopecurus) és a kakaslábffl 65 4
