178220. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kvaterner ammóniumsók előállítására
19 178220 20 N,N-Dietil-N-n-heptil-4-(4-klórtemi)-butil-ammóniumbromid 5 1,27 g N-etü-N-n-heptil-4<4-klórfenil>butilamin és 20 ml etilbromid oldatát kevertetve, visszafolyató hűtő alkalmazásával egy héten át forraljuk. A reakciókeveréket ezután lehűtjük, és az etilbromid felesleget csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. A visz- io szamaradé olajat vízzel telített etilacetátból átkristályosítjuk, és ily módon 1,47 g N,N-dietil-N-n-heptil- 4-(4-klórfenil>butilammóniumbromid-dihidrátot nyerünk, melynek olvadáspontja 29—30 °C. Elemanalízis aCuHti BiCINO képlet alapján: 15 számított: C - 55,45%, H = 9,08%, N = 3,08%, Cl = 7,79%, Br = 17,56%, mért:' C =55,15%, H=8,87%, 20 N = 3,03%, O = 8,08%, Br= 17,57%, 37. példa 38. példa 25 N,N,N-Trietil-4-(4-klórfenil)-butilammóni umbro mid 30 4,3 g N,N-dietil-4-(4-klórfenil)-butilamin és 35 ml etilbromid oldatát kevertetve, visszafolyató hűtő alkalmazásával 3 napon át forraljuk. A reakciókeveréket szobahőmérsékletre hűtjük, és koncentráljuk a feleslegben levő etilbromidnak csökkentett nyomá- 35 son történő elpárologtatásával. A visszamaradó olajat metiletilketonból átkristályosítjuk, és Qy módon 4,99 g N,N,N-trietil- 4-(4-klórfenil)-butilammóniumbromidot nyerünk, melynek1 olvadáspontja 106-108 °C. 40 Elemanalízis a Ci6H37BrClN képlet alapján: számított: C = 55,10%, N = 4,02%, ci = 10,17%, mért: C = 55,12%, N = 4,23%, a = 10,23%. N = 7,80%, Br = 22,91%, H = 7,83%, Nr= 23,07%, 45 számított: C =60,21%, N = 3,34%, Cl= 8,46%. mért: C = 60,22%, N = 3,22%, Cl= 8,90%. H = 8,90%, Br= 19,08%, H = 8,64%, Br= 19,30%, 40. példa N-n-Heptü-1 -metü-4-fenilbutilamin 10 g metil-3-fenilpropilketonnak és 7,1 g n-heptilatninnak 80 ml 2N etilalkohollal alkotott oldatát, mely 2 g 5%-os palládium szén katalizátort tartalmaz, 50 °C hőmérsékleten, 3,4 atm nyomású hidrogéngáz atmoszférában, 12 órán át keverteljük. Ezután a reakciókeveréket szobahőmérsékletre hütjük, és az oldószert csökkentett nyomáson elpárologtatjuk. A visszamaradó olajat 100 ml dietiléterben oldjuk és az éteres oldatot 5N nátriumhidroxiddal, majd vízzel mossuk. Az oldat szárítása után az oldószert elpárologtatjuk, és ily módon 12,34 g N-n-heptil-l-metil-4-fenilbutilamint nyerünk. 41. példa N-n-Heptil-N-metil-1 -metil-4-fenilbutilamin 12,34 N-n-heptü-l-metfl-4-fenilbutilamin, 12,2 ml 90%-os hangyasav és 11,6 ml 37%-os vizes formaldehid oldatát 100 °C-ra melegítjük, 12 órán át ezen a hőmérsékleten tartjuk, majd szobahőmérsékletre hűljük. A reakciókeveréket 40 ml 4N sósavval megsavanyítjuk, és ezután csökkentett nyomáson történő bepádással körülbelül 20ml-re koncentráljuk. A savas keveréket 5N nátriumhidroxiddal meglúgosítjuk, és ezt az alkálikus oldatot néhányszor dietiléterrel extraháljuk. Az éteres extraktumokat egyesítjük, vízzel mossuk, szárítjuk, és az oldószer elpárologtatása után termékként visszamaradó 12,49 g nyers olajat desztilláljuk, és ily módon 10,7 g N-n-heptil-N-metil-l-metil-4-fenilbutilamint nyerünk,; melynek forráspontja 120-124 °C, 0,5 torr nyomáson. 39. példa N^í-Di-n-pentil-N-metil-4-(4-klórfenil> ■butil ammóniumbromid 5j 5,0 g N,N -di-n-pentil-4-(4-klórfenil)-butilamin és 150 ml dietfléter oldatába, ennek telítéséig, metilbromid gázt buborékol tatunk. A reakciókeveréket ezután szobahőmérsékleten két napig tároljuk, nugd a 60 kivált csapadékot szűrjük. A csapadékot 50 ml etilacetátból átkristályosítjuk, és ily módon 5,4 g N,N-di-n-pentil-N-metil-4(4-klórfenil)-butilammónium-bromidot nyerünk, melynek olvadáspontja 81-83 °C. Elemanalízis a C21H3 7BrClN képlet alapján: 65 42. példa N^Í-DimetÜ-N-n-heptil-l-metil-4-fenilbutÜ-ammóniumbromid 5,0 g N-n-heptiî-N-metil-1 -metil-4-fenilbutilamiii nak 150 ml dietiléterrel alkotott oldatába, keverteté: mellett, metilbromid gázt buborékoltatunk, amíg a oldat telített lesz. A reakciókeveréket ezután 4 napon át keverteljük, mely idő alatt fehér csapadék képződik. A kivált csapadékot szűrjük, 50 ml etilacetátból átkristályosítjuk, és ily módon 5,215 g N ,N -dimeül-N-n-heptil- l-metü-4-fenilbutilammóniumbromidot nyerünk. Olvadáspont: 70-72 °C. Elemanalízis a Cí0H36BrN képlet ala^án: 10
