178199. lajstromszámú szabadalom • Új eljárásá omega-amino-karbonsav-amidok-előállítására

9

178199

10

9. példa

1,38 g N-karbobenzoxi-ß-alanil-homotaurinröl a 4. példával megegyező módon a védőcsoportot jégecetes hidrogénbromiddal eltávolítjuk, majd a kapott 5 nyers terméket víz és aceton 1 :9 térfogatarányú elegy&ől, vagy 80%-os etanolból átkristályosítjuk, ily módon 0,75 g (71%) /3-alanil-homotaurint kapunk.

Op.: 205-207 °C 10

Az infravörös színkép (KBr) jellemző abszorpciós sávjai a következő szerkezeti elemekhez rendelhetők:

=NH (amid) = 3338, 3305,-NH3 =3200-2600, 15

=CX) (amid) =1681, 1669,-NHj = 1638, =NH (amid) =1538, 1545, 1565,-SOJ = 1190, 1043, -SO? = 530 cm'1.

10. példa

1,38 g N-kabobenzoxi-0-alanü-homotaurinról a védőcsoportot a 3. példában ismertetett módon katalitikus hidrogénezéssel eltávolítjuk és 0,808 g 25 (77%) 0-alanil-homotaurinhoz jutunk. A termék fizikai állandói a 9. példában megadottal azonosak.

11. példa 30

A találmány szerint előállított vegyületeket önmagában ismert módon, bázisokkal sókká alakítjuk. A kapott sók fehér színűek, jellemző olvadáspont nélkül bomlanak hevítés hatására. Elemana- 35 lízis adataikkal jellemezhetők: y-amin o-butiril-ta úrin Na+-só

Analízis

a C6H13N204SNa (232,24) képletre:

számított:

C =31,03%,

H = 5,64%,

4C

N = 12j06%, Na= 990%,

S =13,81%,

talált:

C =31,10%,

H = 5,96%,

N =11,72%, Na= 9,77%.

S =14,13%.

45

7-amino-butiril-taurin Ca2+-só

Analízis

a Cj 2H26N4OsSj Ca

(458,58) képletre:

számított:

C =31,43%,

H = 5,72%,

N =12,22%, Ca= 8,74%,

S =13,98%,

50

talált:

C =31,39%,

H = 6,01%,

N =11,97%, Ca= 8,67%.

S =14,32%,

d-arrano-butirfl-taurin-tríetilammóniurn-só

55

Analízis

a C1íHj9N304S (311,454) képletre:

számított:

C =46,27%,

H = 9,39%,

N = 13,49%,

S = 10,29%,

talált: C =46,05%, H « 9,52%,

N = 13,62%, S = 10,04%.

Szabadalmi igénypontok:

1. Eljárás I általános képletű oamino-karbonsav-ami dók és sóik - ahol

R* hidrogénatomot vagy benzdoxikarbond-csoportot jelent,

n jelentése 2 vagy 3 és m 2 vagy 3 számot jelent - előállítására, azzal jellemezve, hogy

a,) egy R1 helyén benziloxikarbonil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyidet — ahol n és m jelentése a fenti - előállítására egy III általános képletű vegyületet - ahol R1 és n jelentése a fenti és Ra valamely 2-4 szénatomos aŰcil-csoportot jelent — egy IV általános képletű vegyülettel- ahol m jelentése a fenti - reagáltatunk, majd egy kapott II általános képletű vegyületet - ahol R , n és m jelentése a fenti - oxidálunk, vagy

a2) egy R1 helyén benziloxikarbond-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyidet - ahol n és m jelentése a fenti - előállítására egy II általános képletű vegyületet - ahol R1, n és m jelentése a fenti - oxidálunk, vagy

b) egy R1 helyén benziloxikarbonil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyidet - ahol n és m jelentése a fenti — előállítására egy V általános képletű vegyületet - ahol R1 és n jelentése a fenti — egy VI általános képletű vegyülettel- ahol m jelentése a fenti - reagáltatunk, majd kívánt esetben egy kapott és R1 helyén benzüoxikarboníl-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületeket önmagában ismert módon aciddízissel vagy hidrogenolízissel R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletű vegyületté alakítunk és/vagy bázisokkal sót képezünk belőle.

2. Az 1. igénypont bármely eljárásának foganatosítási módja, R1 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletű új vegyületek előállítására- ahol n jelentése az 1. igénypont szerinti és m jelentése 3 -, azzal jellemezve, hogy a kapott, és R1 helyén benziloxikarbonil-csoportot tartalmazó I általános képletű vegyületeket — ahol n és m jelentése az 1. igénypont szerinti - katalitikusán hidrogénezzük, előnyösen palládium-csontszén katalizátor alkalmazásával.

3. Az előző igénypçntok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű vegyületek — ahol R1, n és m jelentése az 1. igénypont tárgyi körében megadott - alkálifém-, alkáliföldfém és szerves amino-sóinak előállítására, azzal jellemezve, hogy a kapott I általános képletű vegyületeket - ahol R1, n és m jelentése a fenti - alkálifém- vagy alkálifoldfém-hidroxidokkal vagy karbonátckkai vagy szerves aminokkal reagálta tjük.

1 rajz 6 képlettel

A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 824532 - Zrínyi Nyomda, Budapest

5