178199. lajstromszámú szabadalom • Új eljárásá omega-amino-karbonsav-amidok-előállítására
MAGTAB nëpkOztarsasag SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY 178199 É k Bejelentés napja: 1976. V. 06. (CI-1662) Nemzetközi osztályozás: C 07 C 103/60 OK8ZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VIII. 28. Megjelent: 1983. II. 28. Feltalálók: Szabadalmas: Feuer László vegyész 50%, dr. Furka Árpád vegyész 18%, dr. Sebestyén Ferenc CHINCHN Gyógyszer és Vegyészeti vegyész 14%, Horváth Anikó vegyész 12%, Hercsel Imréné vegyészmérnök 6%, Termékek Gyára Rt., Budapest Budapest Új eljárás cc -amino-karbonsav-amid ok előállítására 1 2 A találmány új és ismert I általános képletű co-ami no-karbonsav-származékok és ezek sói előállítására irányuló új eljárásra vonatkozik. Az I és a leírásban előforduló többi általános képletben R* 1 hidrogénatomot, vagy benziloxikarbonil-csoportot jelent, m jelentése 2 vagy 3 és n a 2 vagy 3 számot jelöli. Az I általános képletű vegyületek közül a 74 04210/74 számú japán nyilvánosságrahozatali irat azokat ismerteti, amelyekben m jelentése 2. A vegyületek társadalmi hasznosságát abban jelölik meg, hogy taurint tartalmazó peptidek szintézisére u használhatók. A leírásban feltételezik róluk, hogy valamiféle gyógyászati hatásuk is van, de erre nézve semmi közelebbit nem adnak meg. A vegyületek előállítására a nyilvánosságrahozatali irat szerint az amino cső portján karbobenziloxi-csoporttal 20 védett aminokarbonsavat klórhangyasav-alkilészterrel reagáltatják, és a kapott vegyes anhidridet viszik reakcióba taurinnal. A találmány szerinti vegyületek értékes gyógyászati hatással rendelkező anyagok, illetve inter- 25 medierek, amelyek értékes élettani, illetve gyógyászati hatású anyagok szintézisében használhatók fel. A találmány szerint előállított vegyületek közül különösen a 7-amino-butirI-taurin és sói bírnak farmakológiái jelentőséggel, amelyek már igen kit 30 koncentrációban (/ig/testsúlyldlogramm) szignifikánsan csökkentik patkányoknál a vér cukor-szintet, növelik a szérumban az A-vitamin-szintet és fokozzák a csirkeembrió tüdőszövetében a jelzett szulfát- 5 -ionok beépülését. A találmányunk szerinti vegyületcsoport előállítása hasonló hatásterületű glutamil- és aszpartiltaurin-származékok (1. 174114 számú magyar szabadalmi leírás) előállításánál lényegesen egyszerűbb és 10 kevesebb szintézis-lépésből áll, mert szükségtelen az a-helyzetű karboxil-csoport védelme. Az I általános képletű vegyületek közös szerkezeti tulajdonsága, hogy ß- vagy 7-aminokarbonsav, vagy annak amino-csoportján szubsztituált származéka karboxil-csoportján keresztül savamid-kötéssel olyan primer alkilaminhoz kapcsolódik, amely alkil-oldalláncán 0- vagy 7-hdyzetben erősen savas karakterű csoportot tartalmaz. A találmány szerint az I általános képletű vegyül eteket és e vegyületek sóit olyan módon, állítjuk elő, hogy ) III általános képletű vegyületeket - ahol R1 jelentése benzüoxikarbonil-csoport és R2 2-4 szénatomos alkil-c so portot jelent - IV általános képletű v eg yü letekkel reá gáltatunk, majd a keletkező II általános képletű vegyületeket oxidáljuk, vagy íj) II általános képletű vegyületeket - ahol R1 jelentése benziloxikarbonil-csoport - oxidálunk, vagy 178199
