178178. lajstromszámú szabadalom • Acetanilideket tartalmazó gyomírtószerek és eljárás acetanilidek előállítására
178178 MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1979. X. 05. (BA-3864) Német Szövetségi Köztársaság-i elsőbbsége: 1978. X. 07. (P 28 43 869.9) Nemzetközi osztályozás: C 07 D 247/00 A 01 N 9/20 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1981. VIII. 28. Megjelent: 1983. II. 28. Feltalálók: Szabadalmas: dr. Eicken Kail vegyész, Wachenheim, dr. Rohi Wolfgang vegyész, Mannheim, BASF Aktiengesellschaft, dr. Goetz Norbert vegyész, Worms, dr. Wuerzer Bruno okleveles mezőgazda, Ludwigshafen am Rhein, Limburgerhof, Német Szövetségi Köztársaság Német Szövetségi Köztársaság Acetanilideket tartalmazó gyomirtószerek és eljárás acetanilidek előállítására 1 A találmány hatóanyagként acetanilideket tartalmazó gyomirtószerekre és acetanilidek előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik. Ismeretes, hogy halogén-acetanilideket gyomirtószerek és növekedést szabályozó szerek hatóanya- 5 gaiként alkalmaznak. Figyelemreméltű gazdasági jelentősége van a 2-klór-2\6’-dietil-N-metoxi-metil-acetanilidet tartalmazó szemek (3 547 620 számú Amerikai Egyesült Államok-beli szabadalmi leírás), és egy másik gyomirtószer hatóanyagként 2-klór-2’- 10 -etil-6’-metil-N-(l’-metoxi-prop-2’-il)-acetanilidet tartalmaz (23 28 340 számú Német Szövetségi Köztársaság-i közzétételi irat). Utóbbi szer különösen gyomfüvek ellen hatásos és a talajban tartós hatása van. 15 Megállapítottuk, hogy az I általános képletű acetanilideket tartalmazó gyomirtószereknek fokozott hatásuk van, és számos, fontos haszonnövénynyel szemben szelektív hatásúak. Az I általános képletben 20 R és R1 egymástól függetlenül 1-4 szénatomos alkilcso portot, Z metiléncsoportot vagy adott esetben metilcso port tál szubsztituált etiléncsoportot és 25 A egyik gyűrű-nitrogénatomján keresztül kapcsolódó pirazolcsoportot jelent. A találmány szerinti eljárással előállítható 1 általános képletű vegyületek képletében A adott eset- 30 2 ben halogénatommal szubsztituált, egyik gyűrű nitrogénatomján keresztül kapcsolódó imidazol- vagy pirazolcsoportot is jelenthet, R, R* és Z a már megadott jelentésű. A találmány szerinti gyomirtószereket alkalmazási céljuknak és a felhasznált hatóanyag mennyiségének megfelelően meghatározott haszonnövény-ültetvényekben gyomnövények szelektív irtására, a növények fejlődésének megakadályozásával növekedés szabályozásra és megfelelően nagy hatóanyag-mennyiség esetén teljes nóvényirtásra lehet alkalmazni. Az I általános képletben R, illetve R1 egymástól függetlenül 1—4 szénatomos alkilcsoportot, például metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, ïzek-butil-, terc-butilcsoportot, Z metiléncsoportot /agy adott esetben egy vagy két metilcsoporttal szubsztituált etilénláncot, például etiléncsoportot, 1-metil-etilén-, 2-metil-etilén- vagy 1,2-dimetil-etiléncsoportot jelenthet, A egyik gyűrű nitrogénatomján keresztül kapcsolódó, adott esetben szubsztituált pirazol- vagy imidazolcsoportot jelent, és ezek a csoportok egy vagy két halogénatommal lehetnek szubsztituálva, például 4-klór-pirazoI-, 4-bróm-pira- Z0I-, 4,5-diklór-imidazol, 4,5-dibróm-imidazolcsoportot jelenthetnek. Egyes aszimmetrikusan szubsztituált azolok, például a pirazol és az imidazol a kiindulási vegyületek tautomer szerkezete következtében két izomer-alakban fordulhatnak elő, például a pirazol 178178