178093. lajstromszámú szabadalom • Difeniléter-amid-származékokat tartalmazó herbicid kompozíciók
9 178093 10 I. táblázat folytatása (I) általános képletű vegyületek előállítása A vegyület sorszáma X Y Rí r2 Olvadáspont (°C) vagy nf)° 44. 3—Cl Cl (II) képletű csoport 111-114 45. 3-C1 a H H 134 46. 3-C1 a sch3 -CH2-0-C2Hs 1,5958 47. 2—Cl a (II) képletű csoport 120 48. — H sch3 H 101-103 A fenti táblázatban csillaggá jelölt vegyületek azonosítási adatai a következők: 6. vegyület: IR-spektrum (KBr-pasztilla): 3380 cm-1 (* ), 2920-3080 cm"-1" 1720 cm-1 ("C-H>x éS (yc=o) NMR-spektrum (CDC13): ő 3,8 (s, -OCH3) és 6,56—7,7 (m, aromás H) 20 25 16. vegyület: IR-spektrum (KBr-pasztilla): 3230 cm"1 (j> H), 2910-3090 cm"^ 0>C_H) és 1650 cm"1 (^c=0) 30 17. vegyület: IR-spektrum (KBr-pasztilla): 3370 cm"1 0>N_H), 2900-3100 cm"1 (i^-h) és 1715 cm"1 (vc=o) 38. vegyület: 40 NMR-spektrum (CDC13): 5 3,76 (s, -OCH3) és 6,3—7,7 (m, aromás H) 42. vegyület: 45 NMR-spektrum (CDC13): S 1,15 (t, J = 7 Hz, -CH2CH3), 2,28 (s, -SCH3), 2,79 (q, J = 7 Hz, —CH? CH3 ) és 6,7—7,6 (m, aromás H). 50 Az I. táblázatban ismertetett (I) áltáános képlete vegyületek herbicid hatását az áábbi kísérletekben vizsgáltuk. tartalmazó acetont öntünk a vegyület feloldására. Ha a vegyület acetonban nem oldódik, az aceton helyett vizet, etanolt vagy dimetil-formamidot használhatunk. Ha oldószerként dimetil-formamidot hasznáunk, akkor legfeljebb 0,5 ml-t használunk belőle a vegyület oldására, majd váamilyen más oldószerrel egészítjük ki az oldatot 3 ml térfogatra. A kapott 3 ml oldatot ezután egyenletesen kipermetezzük kisméretű, Styrofoam márkanevű polisztirol habból készült táakba töltött táajra egy nappá azután, hogy a táajba a kísérleti gyomnövények magvát elvetettük. A permetezéshez 1,4 kg/cm2 nyomású sűrített levegővel működtetett, No. 152 DeVilbiss típusú permetezőfejet használunk. A permetezést megelőző napon a 17,8 cm hoszszú, 12,7 cm széles és 7,00 cm mély táakba 5,00 cm vastagon agyagos homokföldet terítünk, majd a táajba hét különböző gyomnövény magvát vetjük különálló barázdákba, egy barázdába egyfajta gyomnövény magvát vetve. A magvakat táajjá betakarjuk, így azok 1,3 cm-es mélységben helyezkednek el. Elegendő magvat vetünk el ahhoz, hogy kikelés után a növények méretétől függően barázdánként mintegy 20-50 páánta legyen. A következő gyomnövények magvát használjuk: ujjasmuhar (Digitaria sanguináis), ecsetpázsit (Setaria spp.), kakaslábfű (Echinochloa crus-gaIli), vadzab (Avena sativa), disznóparéj (Amaranthus retroflexus), szai.ptá mustár (Brassica juncea) és a lósóska (Rumex erispus). A permetezés után a tálakat üvegházakban helyezzük el és ott 21-29 °C-on tartjuk, illetve vízzel öntözzük őket. A permetezés után két héttel a növények károsodását megállapítjuk azonos korú kezeletlen növényekkel összehasonlításban. A károsodás mértékét 0% és 100% közötti értékkel jelöljük, ahol 0% károsodásmentességet, míg a 100% teljes kipusztulást jelöli. 2. kísérleti példa 1. kísérleti példa kikelés előtti (preemergens) herbicid hatás vizsgálata Analitiká mérleget hasznává a vizsgálni kívánt 60 vegyületből 20mg-ot kimérünk egy darab pergamenszerű papírra, majd a papírt a vegyülettel szélesszájú lombikba helyezzük és a lombikba 3 ml 1 súly% Tween 20 márkanevű felületaktív anyagot [aktív anyaga poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát] 65 Kikelés utáni (postemergens) herbicid hatás vizsgálata A kikelés előtti kezelésnél ismertetett táakban hat növény, éspedig az ujjasmuhar, kakaslábfű, vadzab, szareptá mustár, lósóska és karóbab (Phaseolus vulgaris) magvát vetjük el, majd a tálakat 21—29 °C hőmérsékletű üvegházban helyezzük el és naponta vízzel öntözzük. A vetés után mintegy 10-14 nappá, amikor a karóbab elsődleges 5
