177972. lajstromszámú szabadalom • Gombaölőszer és eljárás a hatóanyagának előállítására
5 177972 6 CH3 I X -CH—COOCH3 csoportot jelent. A 2 349 256. és a 2 417 764. számú Német 5 Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságra hozatali iratokban hasonló vegyületek vannak leírva, mégpedig olyanok, amelyekben az (I) általános képletben levő X csoport -CH2-0-R általános képletű csoportokat jelent. 10 Ezekről a vegyületekről megemlítik, hogy herbicid hatásúak, arról azonban nem történik említés, hogy mikrobicid hatásuk is van. " 15 Az (I) általános képletű vegyületeket alkalmas vivőanyagokkal és/vagy adalékanyagokkal együtt használhatjuk fel. Az alkalmas vivőanyagok szilárdak vagy folyékonyak lehetnek és megfelelnek a kártevőirtószerek készítésénél szokásosan használt 20 anyagoknak, így például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergálószerek, nedvesítő-, tapadásjavító-, sűrítő- és kötőanyagok lehetnek. A találmány szerinti szerek előállítása önmagá- 25 ban ismert módon a hatóanyagoknak és más alkotóknak összekeverése és összeőrlése útján történik. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szerek a következő alakokban készülnek, (a súlyszázalékos adatok az előnyösen alkalmazható 30 hatóanyag mennyiségeket jelentik, a készítmény összmennyiségére számítva). Szilárd készítmények: a porozószerek, szórószerek, granulátumok, beágya- 35 zott granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok (10súly%-ig) pelletek (szemcsék) 1 súly % és 80 súly % között. Folyékony készítmények: 40 a) vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátumok: nedvesíthető porok (wettable powder), paszták, 25—90 súly %-os kereskedelmi csomagolásban, oldatok, emulziók 0,01—15 súly %-os hasz-45 nálatra kész állapotban, oldatkoncentrátumok 10-50 súly %-os kereskedelmi csomagolásban és 0,01-15 súly %-os, használatra kész állapotban. b) Oldatok: aerosolok. 50 A hatóanyag-tartalom a fent leírt szerekben 0,1 súly % és 95 súly % között változik. Az (I) általános képletű hatóanyagokat tartalmazó készítményeket az adott körülményeknek 55 megfelelően, a hatás-spektrum kiszélesítése érdekében más alkalmas kártevőirtószerekkel, így fungicidekkel, baktericidekkel, inszekticidekkel, akaricidokkal, herbicidekkel vagy növénynövekedést befolyásoló vegyületekkel együtt is alkalmazhatjuk. 50 A következő példák a találmány közelebbi ismertetésére szolgáinak anélkül, hogy azt korlátoznák. A hőmérsékletértékeket Celsius-fokokban adjuk meg. 65 Előállítási példák 1. példa N<r-metoxi-karbonil-etil)-N-(metil-szulfonoxí)-acetil-2,6-dimetil-anilin (1. számú (1) képletű vegyület) előállítása 26,5 g N-(r-metoxi-karbonil-etil)-N-hidroxi-acetil-2,6-dimetil-anilin és 8,7 g piridin 150 ml acetonitrillel készített elegyéhez keverés közben 5 °C-on cseppenként hozzáadunk 12,6 g metán-szulfinil-kloridot 50 ml acetonitrilben oldva. A reakcióelegyet 18 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, utána 500 ml vízbe öntjük és 150-150 ml metilén-kloriddal háromszor extraháljuk. Az egyesített extraktumokat nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és az oldószert lepároljuk. A kapott szilárd maradékot éter/petroléter-elegyből (40-60°) kikristályosítjuk. Op.: 58-61°. 2. példa N-( 1 ’-metÜ-2’-metoxi-etil)-N-(metil-szulfonoxi)-acetil-2,6-dimetil-anilin (67. számú (2) képletű vegyület) előállítása 25,0 g N-(l’-metil-2’-metoxi-etil)-N-hidroxi-acetil-2,6-dimetil-anilin és 8,7 g piridin 100 ml acetonitrillel készített elegyéhez keverés közben 10°-on cseppenként hozzáadunk 12,6 g metán-szulfokloridot 60 ml acetonitrilben oldva. A reakcióelegyet 16 óra hosszat szobahőmérsékleten és 30 percig 40°-on keveqük, utána 300 ml vízbe öntjük és 100-100 ml metilén-kloriddal háromszor extraháljuk. Az egyesített kivonatokat nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük, és az oldószert lepároljuk. Az olajos maradékot 0,06 torros nagyvákuumban 134-136°-on ledesztilláljuk. 3. példa 3-[N-(metil-szulfoniloxi-acetil)-N-(2,6-dimetil-fenil)]-amino-tetrahidro-furanon-2 (44. számú vegyület) előállítása 13,2 g 3-[N-(hidroxi-acetil)-N-(2,6-dimetil-fenil)]amino-tetrahidro-furanon-2-t 100 ml vízmentes acetonitrilben oldunk, majd 4,7 g piridint és utána 0-5° hőmérsékleten 6,9 g metil-szulfonil-kloridot csepegtetünk hozzá. Az elegyet egy éjszakán át szobahőmérsékleten keverjük, majd ismét 6,9 g metÜ-szulfonil-ldoridot adunk hozzá és további 48 órán át keverjük szobahőmérsékleten. A reakcióelegyet ezután bepároljuk, metilén-kloridban felvesszük, vízzel háromszor mossuk, majd nátrium-szulfát felett szárítjuk. A barna gyantát etil-éter/petroléter elegyből átkristályosítva, a kapott termék 138-139 -on olvad. 3
