177971. lajstromszámú szabadalom • Szalicilanilid-származék hatóanyagtartalmú fungicid szer
3 177971 4 Az a) eljárásváltozat szerinti reakciót előnyösen a 156 582 számú magyar szabadalmi leírásban ismertetett reakciókörülmények között hajtjuk végre. A III általános képletü vegyületek származékaiként előnyösen savkloridokat alkalmazhatunk. A b) eljárásváltozat előnyös foganatosítási módja szerint a IV általános képletü vegyületek N-alkilezését vizes alkoholos közegben, feleslegben vett alküezőszerrel, 60—100 °C-on végezzük. Alkilezőszerként alkilhalogenideket, előnyösen alkiljodidokat vagy alküszulfátokat alkalmazhatunk. A reakcióelegy feldolgozását önmagában ismert módszerekkel végezheljük el. A keletkezett I általános képletü vegyidet lehűlés után általában kiválik és szűréssel vagy centrifugálással elválasztható. Az V általános képletü vegyületek acilezésekor előnyösen oly módon járunk el, hogy az V általános képletü vegyületeket alkáli-alkoholátot, előnyösen nátrium-etilátot tartalmazó abszolút alkoholban szuszpendáljuk, majd a szuszpenzióhoz ekvimoláris mennyiségű acüezőszert csepegtetünk. Adlezőszerként savhalogenideket, előnyösen savkloridokat, savanhidrideket alkalmazunk. A reakdót előnyösen az elegy forráspontján végezzük. A keletkezett termék általában a reakdóelegy lehűtésekor kiválik. Az R2 helyén -CONHCH3 vagy -CONHC4H9 képletü csoportot tartalmazó I általános képletü vegyületek előállíthatók oly módon is, hogy az V általános képletü vegyületeket katalizátor jelenlété ben metil- vagy butilizocianáttal reagáltatjuk. A reakcióban katalizátorként egy trialkilamint, előnyösen trietilamint vagy trimetilamint vagy piridint alkalmazhatunk. Az alkilizodanátot előnyösen feleslegben alkalmazzuk. A reakciót előnyösen 40—50 °C-on végezzük. A keletkezett termék általában a reakdóelegy lehűtésekor kiválik. Az I általános képletü vegyületek fungidd hatásuk révén igen jól hasznosíthatók a gombafertőzések legyőzésére. E vegyületeket baktériumölő és féregirtó hatásuk következtében olyan antibakteriális és/vagy anthelmintikus szerek hatóanyagaiként is felhasználhatjuk, melyek az I általános képletü hatóanyagokat önmagukban vagy más hatóanyagokkal kombinálva és/vagy iners szilárd vagy folyékony hordozóanyagok jelenlétében tartalmazzák. A találmány szerinti fungidd készítmények szilárd, folyékony és/vagy félfolyékony hálmazállapotúak lehetnek. Ezen fungidd készítmények előállítása az I általános képletü új hatóanyag vagy hatóanyagok és a hordozó-, hígító-, töltő- és/vagy felületaktív segédanyagok összekeverése, majd adott esetben formulázása útján történik. J A találmány szerinti fungidd készítmények közé tartoznak például a szilárd készítmények, mint a tabletták, kapszulák, drazsék, hintőporok és beporzó keverékek, a folyékony készítmények, mint az adott esetben ízesített és/vagy színezett oldatok, emulziók és/vagy szuszpenziők, így a szirupok, injekciós készítmények, ecsetelő folyadékok, permetező levek, csávázó folyadékok és spray-készítmények, valamint a félfolyékony készítmények, mint a kenőcsök, krémek, paszták stb. A készítmények előállítása során felhasználásra kerülhetnek szilárd, folyékony és/vagy félfolyékony segédanyagok, valamint adott esetben a spray-készítmények előállításánál szokásos hajtógázok. A találmány szerinti készítmények előállítására felhasználható segédanyagokra példaképpen az alábbiakat nevezzük meg: természetes és mesterséges kőzetlisztek, mint a periit, kaolin, bentonit, kalcium-karbonát és a nagy diszperzitásfokú kovasav, keményítő, magnézium-sztearát, nyálkaanyagok, glicerin, szerves oldószerek, mint a vízzel elegyedő és vízzel korlátozottan vagy egyáltalán nem elegyedő oldószerek, például az alkoholok, a dimetilformamid, a dimetilszulfoxid, továbbá kőolajfrakdók, víz, spray-hajtógázok, felületaktív anyagok, például különböző emulgeáló- és diszpergálószerek, stabilizátorbk, stb. Az I általános képletü hatóanyagok koncentrációja az egyes készítményekben tág határokon belül változhat, általában 1—80 súly % között van, és értéke a készítmény alkalmazási módjától és a kiirtani kívánt kórokozó fajtájától függ. Úgyszintén befolyásolja a kórokozóval megtámadott, illetve a kórokozótól védeni kívánt gazdaszervezet tűrőképessége is. A találmány szerinti fungidd készítmények fő hatóanyagként mintegy 1-80 súly % mennyiségben valamely I általános képletü vegyületet vagy sóját - ahol R1, R2 és T jelentése á korábbiakban megadott - tartalmazzák vagy 0—20% kolloid kovasav és 0-10% felületaktív anyag és 0-20% ásványi eredetű töltőanyag és 0—5% nyálkaanyag és 0—10% védőkolloid és 0—80% keményítő vagy 0—50% glicerin és 0—15% víz vagy 0—99% indifferens, atoxikus szerves oldószer és 0-60% spray-hajtógáz mellett. A következő kiviteli példákban bemutatjuk az I általános képletü vegyületek néhány előállítási módját, valamint az I általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungidd készítmények előállítását. A kiviteli példák nem korlátozzák a találmányt. 1. példa 12,8 g (0,084 mól) N-metfl-4-nitroanilint szuszpendálunk 60 ml klórbenzolban, hozzáadunk 3,75 ml (0,0462 mól) piridint és fél órát kevertetjük. Egyszerre 6,5 nú (0,0925 mól) tionilkloridot adunk az elegyhez és 20-40 °C-on fél órát kevertetjük. Ezután 11,6 g (0,084 mól) szalicilsavat adunk az elegyhez, majd lassan 110-130 °C-ra melegítjük és mindaddig (2—3 óra) e hőmérsékleten kevertetjük, amíg gázok távoznak. Visszaliűtve a kivált N-métil-4-nitro-szalicilanilidot szűqük, vízzel mossuk és 200 ml acetonból átkristályosítjuk, Termelés 15,2 g (66,8%). Op.: 178-180 °C. 2. példa 5,4 g (0,02 mól) N-metil-4-mtro-Bzálicilanilidet 70 ml 0,02 mól nátrium-etilátot tartalmazó alkoholban oldunk, melyhez 1,6 ml (0,02 mól) acetií-5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
