177970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új glükózamin-származékok előállítására
45 177970 46 csoport, vagy egy adott esetben rövidszénláncú alkü-, hidroxü-, rövidszénláncú alkoxi-, rövidszénláncú alkiléndioxi-, rövidszénláncú alkflmerkaptovagy trifluormetilcsoporttal és/vagy halogénatommal szubsztituált benzilcsoport, R2 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkücsoportot jelent, R* és R6 jelentése hidrogénatom vagy egy 1-18 szénatomos alkanoilcsoport, R7 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkücsoportot, hidroximetücsoportot vagy fenflcsoportot jelent, Rg és R9 jelentése karboxü-, rövidszénláncú alkoxi-karbonil-, benzilpxikarbonücsoport, szabad, vagy a nitrogénatomján rövidszénláncú alkü-, benzil- vagy metükarbamoilcsoporttal szubsztituált karbamoilcsoport, azzal a feltétellel, hogy az R adott esetben szubsztituált alkiícsoport egynél több szénatomot tartalmaz abban az esetben, ha X jelentése karbonilcsoport és R2 metücsoportot jelent, vagy abban az esetben, ha X jelentése karbonilcsoport, R2 metücsoportot és R8 és R9 egyaránt karboxilcsoportot jelent -, valamint ezen vegyületek sói előállítására, azzal jellemezve, hogy a) egy IX általános képletű vegyületben - ahol R, R2, R°, R* és R9 jelentése megegyezik R7, Rg, illetve R9 megadott jelentésével, Rs pedig egy alküidén- vagy egy ciklo alkili dé ncsopo rtot jelent — az oxazolin- és dioxalángyűrűt sava? körülmények között hasítjuk, az adott esetben jelenlevő védőcsoportokat lehasítjuk, és a cukormolekula 2-helyzetében adott esetben szabad állapotban jelenlevő aminocsoportot X-R-csoporttá alakítjuk, vagy b) egy III általános képletű vegyületet — mely képletben X, R és R2 a fent megadott jelentésű és R°, R4 és Rg jelentése megegyezik Rj, R4, illetve Rö fent megadott jelentésével, vagy egy könnyen lehasítható csoportot jelent — vagy egy ilyen vegyület vafamely származékát egy IV általános képletű vegyülettel - mely képletben Rt, Rg és R9 jelentése megegyezik R7, Rg, illetve R9 fent megadott jelentésével, azzal a feltétellel, hogy az ezekben a csoportokban jelenlevő karboxilcsoportok és kívánt esetben a szabad hidroxÜcsoportok könnyen lehasítható védőcsoportokkal védettek — kondenzálunk, és az adott esetben jelenlevő védőcsoportokat lehasítjuk, vagy c) egy V általános képletű vegyületet — mely képletben R, R°, R2, R4, R? és R? a fent megadott jelentésű — egy VI általános képletű vegyülettel - mely képletben R8 és R9 a fent megadott jelentésű, azzal a feltétellel, hogy az R°, R8 és R9 csoportokban jelenlevő karboxilcsoportok és kívánt esetben a szabad hidroxilcsoportok könnyen lehasítható védőcsoportokkal védettek — kondenzálunk, és az adott esetben jelenlevő védőcsoportokat lehasítjuk, vagy d) egy VII általános képletű vegyületet - mely képletben X, R, R°, RS és Rg a fent megadott jelentésű, és az ezekben adott esetben jelenlevő hidroxilcsoportok könnyen lehasítható védőcsoportokkal védettek — egy VIII általános képletű vegyülettel reagáitatunk mely képletben Z egy reakcióképes, észterezett hidroxilcsoportot jelent, és RS, Rg és R° a fent megadott jelentésű - és adott esetben jelenlevő védőcsoportokat lehasítjuk, és kívánt esetben bármely fenti módon keletkezett szabad vegyületet sójává alakítunk. (Elsőbbsége: 1975. xn. 10.) 5 2. Az 1. igénypont b) és c) eljárásváltozatának foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a III vagy V általános képletű savakat aktivált karbonsavak alakjában reagáltatjuk a IV, ületve VI általános képletű aminovegyületekkel, vagy a III vagy V 10 általános képletű savakat olyan IV, illetve VI általános képletű vegyületekkel reagáltatjuk, melyeknek aminocsoportja aktivált állapotban van jelen, és ahol X, R, Rg, R°, Rg, Rg, R°, Rg és Rg az 1. igénypontban megadott. (Elsőbbsége: 1975. XII. 10.) 15 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja az (I) általános képletű vegyületek szűkebb körét képező II általános képletű glükózamin-származékok - mely képletben R rövidszén-20 láncú alkücsoportot vagy fenilcsoportot, R, hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkücsoportot jelent, R2 jelentése hidrogénatom vagy metflcsoport, R7 hidrogénatomot, rövidszénláncú alkücsoportot vagy hidroximetücsoportot jelent, Rg jelentése kar- 25 bamoflcsoport és R9 karboxilcsoportot jelent, azzal a feltéteüel, hogy az R rövidszénláncú alkÜcsoport abban az esetben, ha R2 metücsoportot jelent, egynél több szénatomot tartalmaz -, valamint ezen vegyületek sóinak előállítására, azzal jelle- 30 mezve, hogy a megfelelően szubsztituált vegyületekből indulunk ki. (Elsőbbsége: 1975. XII. 10.) 4. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező II általánc« 35 képletű glükózamin-származékok - mely képletben Rí hidrogénatomot jelent és R, R2, R7, Rg és R9 a 3. igénypontban megadott jelentésű - és ezen vegyületek sóinak előáüítására, azzal jeüemezve, hogy a megfelelően szubsztituált vegyületekből in- 40 dulunk ki. (Elsőbbsége: 1975. XII. 10.) 5. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező II általános képletű glükózamin-származékok - mely képletben 45 R! és R2 egyaránt hidrogénatomot jelent, R fenÜ- csoportot jelent, R7 jelentése metücsoport és Rg és R9 egyaránt karboxü-, karbometoxi-, karbamoflvagy N-metfl-karbamofl-csoportot jelent - előállítására, azzal jeüemezve, hogy a megfelelően szubsz- 50 tituált vegyületekből indulunk ki. (Elsőbbsége: 1976. XII. 9.) 6. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező II általános 55 képletű glükózamin-származékok - mely képletben Rj és R2 egyaránt hidrogénatomot, R metü- vagy fenflcsoportot, R7 hidroximetücsoportot, Rg karbamoücsoportot és R9 karboxilcsoportot jelent - előáüítására, azzal jellemezve, hogy a megfelelően 60 szubsztituált vegyületekből indulunk ki. (Elsőbbsége: 1976. XII. 9.) 7. Az 1-3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja az I általános képletű vegyületek szűkebb körét képező II általános 65 képletű glükózamin-származékok - mely képletben 23
