177942. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált fenil-karbamoil-2-pirazoin származékokat tartalmazó inszekticid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására

3

177942

4

mazékok. A találmány szerinti hatóanyagok ily módon gazdagítják a technikát.

Ha kiindulási anyagokként például 3-(4-ldór-fenil)-2-pirazolint és 3-(klór-difluor-metoxi)-4-klór-fenil-izocianátot alkalmazunk, úgy a reakció, lefutását az a) reakcióvázlat szemlélteti.

A kiindulási anyagokat a (II) és (Hl) képletek általánosságban definiálják. A (II) és (III) általános képletű kiindulási anyagokban

R előnyös jelentése hidrogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—3 szénatomos alkücsoport, célszerűen metilcsoport,

R1 előnyös jelentése hidrogénatom, klór- és/vagy brómatommal egyszeresen vagy többszörösen szubsztituált fenilcsoport,

R2 előnyös jelentése hidrogénatom, vagy halogénül-3 szénatomos alkoxi> illetve halogén-(l-3 szénatomos alkil-tio)-csoport, célszerűen fluor-, difluor-, trifluor-, Mór-difluor-, dildór-fluor, klór-fluor-metoxi-, illetve -metil-tio-csoport, továbbá 1,1,2,2-tetrafluor-etoxi- illetve -etil-tio-csoport,

R3 előnyös jelentése hidrogénatom, klór- vagy brómatom, vagy halogén-(l—3 szénatomos alkosd)- illetve halogénül-3 szénatomos alkil-tio)-csoport,

R4 előnyös jelentése klór- vagy brómatom.

A (II) általános képletű 2-pirazdin kiindulási anyagok — a képletben R, R1 és R4 jelentése a megadott — részben ismertek, vagy az irodalomból ismert eljárásokkal analóg módon előállíthatok (lásd például a 2 304 584 és a 2 529 689 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli közrebocsátási iratokat).

E vegyületek példáiként a következőket soroljuk fel:

3-(4-klór-fenil)-2-pirazolin,

3-(4-bróm-fenil)-2-pirazolin,

3-(3-klór-fenil)-2-pirazolin,

3-(3-bróm-fenil)-2-pirazolin,

3-(4-klór-fenil)-4-metfl-2-pirazolin,

3-(4-bróm-fenil)-4-metil-2-pirazolin,

3-(3-klór-fenil)4-metil-2-pirazolin,

3-(3-bróm-fenil)-4-metü-2-pirazolin,

3.5- bisz(4-klór-fenil)-2-ptrazolin,

3.5- bisz(4-bróm-fenil)-2-pirazdin,

3.5- bisz(3-klór-fenil)-2-járazolin,

3.5- bisz(3-bróm-fenil)-2-pirazolin.

A (ül) általános képletű fenil-izocianát kiindulási anyagok — a képletben R2 és R3 jelentése a megadott - ismert vegyületek vagy ismert eljárások segítségével állíthatók elő, például a megfelelő anilin származékokból foszgénes reakcióval (lásd a 746 566 számú belga szabadalmi leírást).

E vegyületek példáiként a következőket soroljuk fel:

3<fluor-metoxi)-fenil-izocianát,

3-(difluor-metoxi)-fenil-izocianát,

3-(trifluor-metoxi)-fenil-izocianát,

3-(klór-fluor-metoxi)-fenil-izocianát,

2

3-(diklór-fluor-metoxi)-fenil-fzodanát,

3-(klór-difluor-metoxi)-fenil-izocianát,

3-(l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil-izocianát,

3-(fluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

3-(difluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

3-(trifluormetü-tio)-fenil-izocianát,

3-(klór-fluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

3-(diklór-fluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

3-(klór-difluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

3- ( 1,1,2,2-tetrafluor-etü-tio)-fenil-izodanát,

4- (fluor-metoxi)-fenil-izocianát, 4-(difluor-metoxi)-fenil-izocianát, 4-(trifluor-metoxi)-fenil-izocianát, 4-(klór-fluor-metoxi)-fenil-izocianát, 4-(diklór-fluor-metoxi)-fenil-izocianát, 4-(klór-difluor-metoxi)-fenil-izocianát,

4-(l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil-izodanát,

4-(fluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

4-(difluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

4-(trifluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

4-(klór-fluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

4-(diklór-fluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

4-(ldór-difluor-metil-tio)-fenil-izűdanát,

4-(l ,1,2,2-tetrafluor-etil-tio)-fenil--izocianát,

3-ldór-4-(fluor-metoxi)-fenil-izocianát, 3-kIór-4-(difluor-metoxi)-fenil-izocianát, 3-klór-4-(trifluar-metoxi)-fenil-izodanát, 3-ldór-4-(klór-fluor-metoxi)-fenil-izocianát, 3-klór-4-(diklór-fluor-metoxi)-fenil-izodanát, 3-ldór-4-(klór-difluor-metoxi)-fenil-izocianát, 3-klór-4-(l ,1,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenil-izocianát,

3-bróm-4-(fluor-metoxi)-fenil-izodanát, 3-bróm-4-(difluor-metoxi)-fenil-izodanát, 3-bróm-4-(trifluor-metoxi)-fenil-izodanát, 3-bróm-4-(klór-fluor-metoxi)-fenil-izodanát, 3-bróm-3-(diklór-fluor-metoxi)-fenil-izodanát, 3-bróm-4-(klór-difluor-metoxi)-fenil-izodanát, 3-bróm-4-(l,l ,2,2-tetrafluor-etoxi)-fenü-izocianát,

3-klór-4-(fluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

3-klór-4-(difluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

3-klór-4-(trifluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

3-Idór-4-(klór-fluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

3-klór-4-(diklór-fluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

3-klór-4-(klór-difluor-metíl-tio)-fenil-izocianát,

3-klór-4-( 1,1,2,2-tetrafluor-etil-tio)-fenü■izocianát,

3-bróm-4-(fluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

3-bróm4-(difluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

3-bróm-4-(trifluor-metil-tio)-fenil-izocianát,

3-bróm-4-(klór-fluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

3-bróm-4-(diklór-fluor-metil-tio)-fenil-izodanát,

3-bróm-4-(ldór-difluor-metfl-tio)-fenil-■izocianát,

3-bróm-4-(l,1,2,2-tetrafluor-etil-tio)-fenil-izocianát.

A találmány szerinti hatóanyagok előállítási reakcióját előnyösen valamely alkalmas oldó- vagy

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65