177938. lajstromszámú szabadalom • 2,1,3-benzltiadiazin származékokat tartalmazó gyomirtószerek és eljárás 2,1,3-benzoltiadiazin származékok előállítására
5 177938 6 20°-on hozzáadunk 15 súlyrész bróm-ciánt, majd 14 súlyrész trietfl-amint. Ezután szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük, majd szűrjük és a szüredéket 2 ízben hideg n vizes nátrium-hidroxid-oldattal extraháljuk. Szárítás után az oldószert 5 eltávolítjuk és a maradékot izopropandból átkristályosítjuk. 21,3 súlyrész (85%) l-ciano-3-etil-2,l,3- -benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 89—91°. 4. példa pendálunk és 5—10°-on hozzáadunk 12 súlyrész bróm-ciánt. Ezután ezen a hőmérsékleten hozzácsepegtetünk 14 súlyrész N,N-dimetÜ-cildohexil-amint és a keveréket 4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. A kapott ddatot 2 ízben hideg, n vizes nátrium-hidroxid-oldattal és 1 ízben vízzel mossuk, szárítjuk és az oldószert vákuumban eltávdítjuk. Izopropandból átkristályosítva 22 súlyrész (83%) tiszta l-ciano-3-izopropil- 2,1,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot kapunk. Olvadáspontja: 100-101°. 7,7 súlyrész hidroxil-amin-hidrokloridot és 12 súlyrész vízmentes nátrium-karbonátot 300 súly- 15 rész vízmentes etanolban szuszpendálunk és 30 percig szobahőmérsékleten keverjük. Ezután hűtés közben hozzáadunk 26,5 súlyrész l-dano-3- -izopropil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot. és 4 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Szűrés 20 és bepárlás után a maradékot 500 súlyrész etil-acetátban feloldjuk és 2 ízben telített nátrium-hidrogén-karbonát-ddattal extraháljuk. A szerves fázis szárítása és bepárlása után, majd tduolból való átkristályosítás után l-ÍN2 -hidroxi-guanil)-3-izopro- 25 pil-2,1 r3-benzotiadiazin-4-on- 2,2-dioxidot kapimk. Olvadáspontja bomlás közben 175°. 6. példa 7 súlyrész klór-dán 200 súlyrész 1,2-diklór-etánnal készült oldatához 0°-on hozzáadunk 22,6 súlyrész 3-etil-2,l,3-benzotiadiazin-4-on-2,2-dioxidot. Ezután hozzácsepegtetünk 14 súlyrész N,N-dimetil-dklohexil-amint és a keveréket 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük. Ezután 2 ízben hideg, n vizes nátrium-hidroxid-oldattal és 1 ízben vízzel mossuk, szárítjuk és az ddószert vákuumban eltávolítjuk. Izopropanolból átkristályosítva 22 súlyrész (88%) l-dano-3-etil-2,l,3-benzotiadiazin4-on-2,2-dioxidot kapunk. Olvadáspontja 90-91 °C. 5. példa 24 súlyrész -2,2-dioxidot 30 3-izoprqpil-2,l ,3-benzotiadiazin-4-on- 150 súlyrész 1,2-diklór-etánba szusz-Az előző példákkal analóg módon állítjuk elő a következő szubsztituenseket tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket. Más közlés hiányában m értéke 0. R1 R* Op.°C ~ch3-CN 102-103-c2h5-SCC12F n“ =1,5545 fl—C3H7-CN 97-98 i—C3H7-<X=N-OCH3)NH2 123 i—C3H7 -C( =N-OCONHCH3)NH2 203-204 i—C3 H7-scci2f NMR (CDC13): CH3 ő U5,1,6, CH 5,05, arom. H 7,2-8,25 i—C3H7 /CH3-so2n' ch2och3 119-123 szék—C4H9-CN 79-80 szek-C4 H?-C( =NOH)NH2 141-143 i—C3H7 c2h5-so2n^ vCH2OCH3 n£* = U300
