177892. lajstromszámú szabadalom • Eljárás malonil-karbamid-komplexek előállítására
7 177892 8 3. táblázat Vegyület száma R, R, R. R. Rj R, Op. °c Számított Talált Számított Talált Számított Talált C% H% N°/0 í. A=—CH2—O—n—-c4h9 B=karbamoiloxietiletiletilüvegszerű anyag 1 53,78 53,63 7,56 7,57 11,76 11,64 2. A=—CH2—0—n—-C4H9 B=karbamoüoxin-propiln-propiïn-propilüvegszerű anyag 56,10 56,30 8,05 8,15 10,90 10,75 3. A=—CH2O—n—C4H9 B—karbamoiloxiallilallüallilüvegszerű anyag 56,60 56,64 7,08 7,30 11,01 10,74 4. A=—CH20—n—C4Hb B=karbamoiloxietüizoamüetilizoamüetilizoamüüvegszerű anyag 57,14 57,60 8,27 8,49 10,58 10,27 5. A=—CH20—n—CjHg B-karbamoiloxietüfeniletilfenüetüfenü-50,6 59,30 59,39 6,67 6,75 10,37 10,35 6. A=—CH20—n—C4H9 B=karbamoiloxietilfenüetüfenfletil-39,8 58,01 58,20 6,87 7,09 10,68 10,69 7. A=—CH2—O—n-C4H9 B= karbamoiloxiallüetüfenüetilfenü-45,2 58,64 58,60 6,76 6,72 10,51 10,49 8. A=—CH2—O—CjHj B=karbamoüoxietüfeniletilfenüetüfenü-138,1 57,29 57,20 6,10 6,20 11,14 10,92 9. A=CH2 O—n—C3H7 B=karbamoüoxietilfeniletilfenüetüfenil-40,8 58,20 58,16 6,32 6,46 10,74 10,33 10. A=—CH2—O—n— -C4H9 B=OH etilfeniletilfenüetüfenüüvegszerű anyag 63,00 62,95 7,18 7,35 7,73 7,59 11. A=—CH2—O—izopropü-B=karbamoüoxietüfenüetilfenüetilfenü-56,6 58,2 58,3 6,32 6,41 10,74 10,64 12. A =—CH20—n-amil- B=karbamoiloxietil'enüetüénüetüfenü-60,1 60,14 60,10 6,92 7,03 10,02 9,94 Az (I) általános képletű komplex vegyületek újak, és nem tartalmaznak sem reagálatlan malonil-karbamidvegyületet, sem pedig káros bomlástermékeket, eltérően az 1.193 438 számú nagy-britanniai szabadalmunkban leírt, fenobarbitált és Veronáit tartalmazó hasonló két készítménytől. A komplex-képződésre bizonyítékot szolgáltatott a komplexet képező egyes molekuláknak, valamint magának a komplexnek az abszorpciós spektrumát összehasonlító vizsgálat. így az 5. számú komplex vegyületnél, az egyik alkotórésze, az R3 helyében etil-, R4 helyében pedig fenil-csoportot tartalmazó (II) általános képletű vegyidet a szerkezetére jellemző fontos maximumot mutat az infravörös spektrumban 830—840 cm-1-nél; ugyanakkor ez a maximum teljes mértékben hiányzik a kompiét vegyidet infravörös spektrumából. Ugyanennek a (II) általános képletű vegyületnek az 1170 cm_1-nél megjelenő jellemző maximuma szintén hiányzik a komplex infravörös spektrumából. Megjegyezzük, hogy ez a 4 maximum megtalálható azonban a három alkotórész egyszerű keverékének az infravörös színképében. Az 5. számú komplex vegyidet egy másik alkotórésze, az R7 50 helyében etil-, Rg helyében fenil-csoportot, A helyében —CH20-n-butil-, B helyében karbamoiloxi-csoportot tartalmazó (IV) általános képletű vegyület maximummal rendelkezik 1615 cm_1-nél, ugyanakkor ez a maximum teljesen eltűnik a komplex vegyület infravörös 55 spektrumából. Az új (I) általános képletű komplex vegyületek farmakológiái hatását a 3. táblázatban szereplő 5 és 11. számú vegyületek kapcsán mutatjuk be. E vegyületeknél Rj és R2 egymással megegyezik, A jelentése —CH20-n- 60 -butil-, illetve izopropil-csoport, B jelentése karbamoiloxi-csoport, R3, Rj, R7 jelentése etil-, R4, Rg és Rg jelentése fenil-csoport. E komplexek magja tehát a fenobarbitál alapváz. A patkányon és tengerimalacon végzett vizsgálatok 65 azt mutatták, hogy a komplex vegyületek hipnotikus ha
