177823. lajstromszámú szabadalom • N-alkil-2,4-dinitro-6-trifluormetil-difenil-amin származékokat tartalmazó rágcsálóírtó készészítmények és eljárás a hatóanyag előállítására
3 177823 4 ként hatásos, difenil-amin-származékokat tartalmazó készítmények nem voltak eddig ismeretesek. A találmány eljárást szolgáltat olyan (I) általános képletű N-alkil-2,4-dinitro-6-trifluormetil-difenil-aminszármazékok előállítására, amelyekben R jelentése metil-, etil- vagy propilcsoport ; Rj jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bróm-, jódatom vagy ciano-, vagy trifluormetil-csoport ; Ra és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom; R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, metil- vagy trifluormetil-csoport, azzal a megkötéssel, hogy — abban az esetben, ha Rj, R2, R3, R4 vagy R5 jelentése fluoratom, akkor Rj, R2 és R5 szubsztituensek közül kettőnek vagy háromnak a jelentése klór- vagy brómatom, — abban az esetben, ha R3 és R4 szubsztituensek közül legfeljebb csak az egyik trifluormetil-csoport, akkor Rt, R2 és Rj szubsztituensek közül kettőnek vagy háromnak a jelentése klór- vagy brómatom,-- Rn R2> Rj’ ^4 és R5 szubsztituensek közül legfeljebb négynek a jelentése hidrogénatom, — két fluoratom nem lehet egymással szomszédos, — abban az esetben, ha R3 és R4 szubsztituensek egyikének a jelentése trifluormetil-csoport, akkor Rj, R2, R3, R4 és R5 szubsztituensek egyikének jelentése nem lehet fluoratom vagy metilcsoport, továbbá azzal a megkötéssel, hogy a következő feltételeknek legalább az egyike teljesül: — Rj jelentése jódatom vagy cianocsoport, — Rj, R2, R3, R4 és R5 szubsztituensek közül legalább kettő hidrogénatomot jelent és egymással szomszédos, — Rj, R2, Rj, R4 és R5 szubsztituensek közül kettőnél több jelent hidrogénatomot, máskülönben Rj, R2és Rs jelentése hidrogénatom, ha R3 és R4 egyaránt trifluormetil-csoportot jelent, — amennyiben Rj, R2, R3, R4 és Rs szubsztituensek egyike bróm-, klór- vagy fluoratomot jelent, a többi szubsztituensek közül több, mint egynek a jelentése eltér a hidrogén-, bróm- vagy klóratomtól, — amennyiben Rj, R2, R3, R4 és Rs szubsztituensek egyike sem jelent bróm-, klór- vagy fluoratomot, kettőnél kevesebb jelent hidrogénatomot. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy a) valamely (II) általános képletű — mely képletben Rj6 jelentése hidrogénatom, metil-, etil- vagy propilcsoport, és Rj, R2, R3, R4, valamint R5 jelentése a fenti — anilin-származékot egy (III) általános képletű — mely képletben Y jelentése halogénatom és R17 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, azzal a megkötéssel, hogy R16ésaz R2és R5 szubsztituensek legalább egyike hidrogénatom, abban az esetben, ha Rj7 jelentése nitrocsoport — 2-halo-5-nitro-benzotrifluorid vegyülettel reagáltatunk, és kívánt esetben b) az a) lépésben kapott vegyületet, melyben R16 jelentése hidrogénatom, N-alkilezzük, és kívánt esetben c) a b) lépésben kapott vegyületet, melyben Rj7 jelentése hidrogénatom, nitráljuk, d) kívánt esetben a c) lépésben kapott — a kívánt halogénszubsztituenseket nem tartalmazó — vegyületet halogénezzük. A találmány tárgya továbbá valamely inert hordozóanyagot és hatóanyagként (I) általános képletű vegyületet — mely képletben R jelentése metil-, etil- vagy propilcsoport, Rj jelentése hidrogén-, fluor-, klór-, bróm-, jódatom vagy ciano-csoport, r2 és R5 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatom, azzal a megkötéssel, hogy — abban az esetben, ha Rj, R2, R3, R4 és R5 jelentése fluoratom, akkor Rj, R2 és R5 szubsztituensek közül kettőnek vagy háromnak a jelentése klór- vagy brómatom, — Rj, R2, R3, R4 és R5 szubsztituensek közül legfeljebb négynek a jelentése hidrogénatom, — két fluoratom egymással, szomszédos nem lehet, továbbá azzal a megkötéssel, hogy a következő feltételek legalább egyike teljesül: — Rj jelentése jódatom vagy ciano-csoport, — Rj, R2, R3, R4 és R5 szubsztituensek közül legalább kettő hidrogénatomot jelent és egymással szomszédos, — amennyiben Rj, R2, R3, R4 és R5 szubsztituensek egyike bróm-, klór- vagy fluoratomot jelent, a többi szubsztituensek közül több, mint egynek a jelentése eltér a hidrogén-, bróm- vagy klóratomtól, — amennyiben Rj, R2, R3, R4 és R5 szubsztituensek egyike sem jelent bróm-, klór- vagy fluoratomot, kettőnél kevesebb jelent hidrogénatomot — tartalmazó rágcsálóirtó kényítmény. Az alábbiakban szereplő százalék-, rész- és hőfokadatok súlyszázalékot, súlyrészt, illetve Celsius fokot jelentenek. Az alábbi vegyületeket példaként soroljuk fel az (I) általános képletű vegyületek közelebbi szemléltetésére. A találmány azonban nem korlátozódik csupán a felsorolt vegyületek előállítási eljárására: 2.6- dibróm-4-klór-N-metil-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, 2-bróm-4-klór-N-etil-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, 2.4- diklór-N-metil-2',4'-dinitro-6'-trifluormetiI-difenil-amin, 2.6- dibróm-4-ciano-N-metil-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, N-etil-2,6-dibróm-4-jód-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, 4-bróm-2-klór-N-metil-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, 2.4- dibróm-6-klór-N-etil-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, 2.6- dibróm-4-jód-N-metil-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, N-metil-2,4,6-triklór-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, 2.6- dibróm-4-ciano-2',4'-dinitro-N-propil-6'-trifluormetil-difenil-amin, 2.4.6- triklór-2',4'-dinitro-N-propil-6'-trifluormetil-difenil-amin, 2.6- dibróm-4-klór-N-etil-2',4'-dinitro-6'-trifluormetil-difenil-amin, 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 2
