177796. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált benzoil-karbamid-származékokat tartalmazó inszekticid kompoziciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
5 177796 6 ciója széles határok között változtatható, így lehet 0,0000001—95 súly%, előnyösen 0,01—10 súly%. Ha a készítményeket az egészségvédelemben és a raktározott készletek védelmében használjuk, kitűnnek kiváló maradékhatásukkal a fán és agyagon, valamint jó alkálistabilitásukkal meszelt felületeken. A találmány szerinti készítményeket ismert módon alkalmazzuk az állatgyógyászatban, például orálisan tabletták, kapszulák, szájon át adagolt oldatok vagy szirupok, granulátumok alakjában, vagy bemártás, permetezés, ráöntés vagy porozás útján, vagy parenterálisan injekcióként. A) példa: Plutella-próba Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 30 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, amely a megadott mennyiségű emulgeátort tartalmazza, és a koncentrátumot vízzel 5 a kívánt koncentrációra hígítjuk. Mintegy 20 légylárvát (Lucilia cuprina) kémcsőbe helyezünk, amelybe előzőleg mintegy 2 cm3 lóizomszövetet tettünk. A lóhúsra 0,5 ml hatóanyagkészítményt 10 öntünk, 24 óra múlva %-ban meghatározzuk a pusztulási fokot. 100% azt jelenti, hogy minden lárva elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy lárva sem pusztult el. A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat és a kapott eredményeket a II. táblázatban adjuk meg. 15 Oldószer : 3 súlyrész dimetil-formamid Emulgeátor: 1 súlyrész alkil-aríl-poliglikoléter II. táblázat 20 Hatóanyag Hatóanyg-kocentráció Pusztulási fok Alkalmas hatóanyagkészítmény előállítása céljából 1 súlyrész hatóanyagot összekeverünk a megadott menynyiségű oldószerrel és a megadott mennyiségű emuiképletszáma íppm) geátorral, és a koncentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. 4 1000 >50 A hatóanyagkészítménnyel káposztaleveleket (Bras-25 300 >50 sica oleracea) csuromvizesre permetezünk és betele-100 0 pítjük a káposztabagolylepke (Plutella maculipennis) 5 1000 100 hernyókkal. 300 100 Megadott idő után százalékban meghatározzuk a 100 100 pusztulási fokot. 100% azt jelenti, hogy az összes 30 30 0 hernyó elpusztult, 0% azt jelenti, hogy egy hernyó 8 1000 100 sem pusztult el. 300 0 A hatóanyagokat, hatóanyag-koncentrációkat, kiértékelési időket és a kapott eredményeket az I. táblázatban adjuk meg. 35 Előállítási példák: I. táblázat Hatóanyag képletszáma Plutella-próba (növénykárosítórovarok) hatóanyag-koncentráció (%) Pusztulási fok (%) 7 nap múlva K (ismert) 0,1 65 0,01 0 8 0,1 100 0,01 100 1 0,1 100 0,01 100 5 0,1 100 0,01 100 6 0,1 100 0,01 100 3 0,1 100 0,01 100 1. példa: (1. képlet) 3-(2,2,4,4-Tetrafluor-l,3-benzodioxán-6-il)-l-(2,6--difluor-benzoil)-karbamid 6.7 g (0,03 mól) 6-amino-2,2,4,4-tetrafluor-l,3-benzodioxán 100 ml toluolos oldatához 60 °C hőmérsékleten hozzácsepegtetjük 5,5 g (0,03 mól) 2,6-difluor-benzoil-izocianát 20 ml toluolos oldatát. A reakcíóelegyet 1 órán keresztül keverjük 60 ~C hőmérsékleten. Lehűlés után leszívatjuk a kivált terméket, majd előbb toluollal, azután petroléterrel mossuk és szárítjuk. így kapunk 8 g (65,5%) analitikaiig tiszta cím szerinti terméket. Op.: 231 °C. Az 1. példával analóg módon állíthatjuk elő a következő vegyüleíeket: B) példa 60 Parazita légylárva-próba Oldószer: 35 súlyrész etilén-poliglikol-monometil-éter Emulgeátor: 35 súlyrész nonil-fenol-poliglikoléter 65 2 ; 80 i 188 3 59,5 172 4 60,5 194 5 i 57,5 181 6 í 38 206 7 ! 49 129 8 i 52 184 3
