177691. lajstromszámú szabadalom • 3-Helyzetben szubsztituált benzo-tiazolin-2-on származékokat tartalmazó, növényi növekedést szanályozó készítmények
5 177691 6 Elemzés a Ci4HlsN05S képlet alapján: számított: N: 4,53 s%, S: 10,37 s%; talált: N: 4,62 s%; S: 10,8 s%. 5. példa 2-Oxo-3-benzo-tiazolin-ecetsav („E” vegyület, R= =—CH2COOH) előállítása 37,8 g (0,25 mól) 2-benzo-tiazolol, 40 g (0,25 mól) 25 s°/)-os vizes nátrium-hidroxid-oldat és 200 ml víz elegyét 90 °C-ra melegítjük, majd a csekély mennyiségű szennyezőanyagot kiszűrjük. 35 g (0,25 mól) bróm-ecetsav 100 ml vízzel készített oldatához keverés közben, kis részletekben, 8-as pH-érték eléréséig 18,6 g (0,125 mól) kálium-karbonátot adunk. A kálium-karbonát beadagolásakor habzás indul meg. Az így kapott oldatot keverés közben a nátrium-2-benzo-tiazololt tartalmazó oldathoz adjuk és a kapott elegyet 6 órán át 90—100 °C-on, majd 18 órán át 25—30 °C-on tartjuk. A kapott oldathoz lassú ütemben, 2 és 3 közötti pH- érték eléréséig 25 g tömény sósavoldat 500 ml vízzel készített oldatát adjuk. Az elegyet 30 percig 0—10 °C-on keverjük, majd a szilárd anyagot leszűrjük és vízzel addig mossuk, amíg a mosófolyadék lakmuszra semlegessé nem válik. A terméket 45 °C-on levegőn szárítjuk, majd toluol és aceton elegyéből átkristályosítjuk. 184— 185 °C-on olvadó 2-oxo-3-benzo-tiazolin-ecetsavat kapunk. Elemzés a C9H7N03S képlet alapján : számított: N: 6,70 s%, S: 15,33 s%; talált: N: 6,75 s%, S: 15,07 s%. 6. példa 2-Oxo-3-benzo-tiazoIin-acetamid („F” vegyület, R= =—CH2CONH2) előállítása 30,3 g (0,2 mól) benzo-tiazol és 13,2 g (0,2 mól) 85 s%-os kálium-hidroxid 250 ml vizes (20 ml vizet tartalmazó) acetonnal készített oldatához keverés közben, egy részletben 18,7 g (0,2 mól) 2-klór-acetamidot adunk. A reakcióelegyet 5,5 órán át keverés és visszafolyatás közben forraljuk, majd 18 órán át 25—30 °C-on keverjük. Az elegyhez 700 ml vizet adunk, és további 30 percig 25—30 °C-on keverjük. A kivált szilárd anyagot leszűrjük és vízzel addig mossuk, amíg a mosófolyadék lakmuszra semlegessé nem válik. A terméket 25— 30 °C-on levegőn szárítjuk. 253—254 °C-on olvadó 2-oxo-3-benzo-tíazolin-acetamídot kapunk. Elemzés a C9HgN202S képlet alapján: számított: N: 13,45 s%, S: 15,40 s%; talált: N: 13,61 s%, S:15,62s%. 7. példa 2-Oxo-3-benzo-tiazolin-malonsav-dimetil-észter („G” vegyület, R=—CHfCOOCH,)^ előállítása 30,3 g (0,2 mól) 2-benzo-tiazolol és 13,2 g (0,2 mól) 85 s%-os kálium-hidroxid 250 ml acetonnal készített oldatához keverés közben, egy részletben 42,2 g (0,2 mól) bróm-malonsav-dimetil-észtert adunk. A beadagolás után az elegy 49 °C-ra melegedik. A reakcióelegyet 24 órán át 55—56 °C-on keverés és visszafolyatás közben forraljuk, majd 30 °C-ra hűtjük, és 400 ml vizet és 600 ml etil-étert adunk hozzá. Az elegyet további 15 percig keverjük. Az éteres fázist elválasztjuk és vízzel addig mossuk, amíg a mosófolyadék lakmuszra semlegessé nem válik. Az éteres oldatot nátrium-szulfát fölött szárítjuk, és az étert vákuumban (maximális hőmérséklet 30 °C/1—2 Hgmm) lepároljuk. A 46 g súlyú szilárd maradékot porózus lemezen, 25—30 °C-on levegőn szárítjuk, majd alkoholból átkristályosítjuk. 92— 94 °C-on olvadó 2-oxo-3-benzo-tiazolin-malonsav-dimetil-észtert kapunk. Elemzés a CI2HnNOsS képlet alapján: számított: C: 51,24 s%, H: 3,94 s%, N: 4,98 s%, S: 11,40 s%; talált: C: 51,39 s%, H: 3,98 s%, N: 4,81 s%, S: 11,25 s%. Cukornövények növekedésének szabályozására előnyösen azokat az (1) általános képletű vegyületeket használhatjuk fel, amelyekben R—CH2CN, —CH2COOCH3 vagy —CH2CONH2 csoportot jelent. A leírásban és az igénypontokban a „hatóanyag” megjelölésen az (I) általános képletű vegyületeket értjük. A hatóanyagokat önmagukban vagy szokásos, folyékony vagy szilárd adalékanyagokkal elegyítve vihetjük fel a kezelendő növényekre. A találmány szerinti, növényi növekedést szabályozó készítményeket úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagokat megfelelő adalékanyagokkal, így hígítószerekkel, töltőanyagokkal, hordozóanyagokkal és/vagy kondicionálószerekkel elegyítve finomszemcsés szilárd keverékekké, granulátumokká, pasztillákká, nedvesíthető porokká, permetezhető porokká, oldatokká, vizes diszperziókká, vizes emulziókká vagy hasonló készítményekké alakítjuk. A hatóanyagokhoz adalékanyagokként például finomszemcsés szilárd anyagokat, szerves oldószereket, vizet, nedvesítőszereket, diszpergálószereket és/vagy emulgeálószereket keverhetünk. Ha a hatóanyagot cukornövényekre kívánjuk felvinni, a hatóanyagot folyékony kompozíció vagy permetezhető szilárd por formájában készíthetjük ki. A folyékony kompozíciók célszerűen felületaktív anyagokat (például a 3 224 865. és 3 245 775. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban felsorolt vegyületeket) tartalmaznak. A találmány szerinti folyékony készítményekhez felületaktív anyagokként előnyösen nemionos vegyületeket, így alkil-fenoxi-polietilénoxi-etano- Iokat, zsírsavak és gyantasavak poli[etilén-oxidok]kal képezett adduktjait és hosszú szénláncú alkil-merkaptánok etilén-oxiddal képezett adduktjait keverhetjük. Ha a készítményeket cukorrépa kezelésére kívánjuk felhasználni, felületaktív anyagként előnyösen poli[etoxi-nonil-fenol]-t alkalmazunk a készítmény össztérfogatára vonatkoztatott 0,1—0,5 térfogat“/ mennyiségben. A cukornád kezelésére szánt készítmények felületaktív anyagként előnyösen polietoxi-faggyúamint tartalmazhatnak a készítmény össztérfogatára vonatkoztatott 0,05—2 térfogat/-/ mennyiségben. A hatóanyagokat tartalmazó folyékony és szemcsés szilárd készítményeket önmagukban ismert módszerekkel, például öntözőberendezések, porszórók, nagyüzemi 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
