177638. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-(2-fenoxi-etil-amino)-1-fenoxi-propanolok előállítására
15 177638 16 Altatott macska 1 R1 j Ra es R' I Izopreoalinos 1 pulzusszán) ! ^-blokádja i ED„iimól/kg Az izoprenaünos perifériás rezisztencia ^-blokádja EDMtimóbkg Belső aktivitás .A szivverés/perc Izoprenaün PA, —CN ^ 4—OCH3, H 0,22 2,7 7 7 6,4 —och2conhc2h4 ! OCHj 4—OH, H 1 0,05 1,8 0 0 5,5 —CN 2—OH, H 1 1,7 17 35 39 6,5 —CN 3—OCH3, 4—OH ! 0,3 3,4 17 27 6,8 —CN 3,5-di—OCH3 2,9 11 15 17 6,5 —CN 4—OH, H 0,08 5,5 13 15 6,3 —CN 4—CH2OH, H ! 0,2 0 10 10 5,8 —CH2CN 4—OH, H l- 0,05 1,6 20 6,6 —ch2oh 4—OH, H 1 0.02 0,05 17 6,3 Szabadalmi igénypontok 1. Eljárás az I általános képletű új aminopropanolszármazékok és sóik előállítására — ahol R1 ciano-, ciano-metil- vagy hidroxi-metil-csoportot vagy CH30C2H4NHCCH20— képletű csoportot jeli O lent, R2 és R3 egymástól függetlenül hidroxil-, metoxi- vagy hidroximetilcsoport, de R3 hidrogénatomot is jelenthet, és n 2 és 4 közötti szám — azzal jellemezve, hogy a) egy II általános képletű vegyületet — ahol R1 a fenti jelentésű, X* hidroxilcsoport és Z reaktív, észterezett hidroxilcsoport, előnyösen halogénatom, vagy X1 és Z együtt epoxicsoportot képeznek — egy (a) általános képletű aminnal — ahol R2, R3, n a fenti jelentésű — reagáltatunk, vagy b) egy III általános képletű vegyületet — ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű — egy (b) általános képletű vegyülettel — ahol R2, R3, n a tárgyi körben és Z az a) változatban megadott fenti jelentésű — reagáltatunk, vagy c) egy IV általános képletű vegyületet — ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű — egy V általános képletű vegyülettel — ahol Z, X1 az a) változatban, R2, R3, n a tárgyi körben megadott jelentésű — reagáltatunk, vagy d) egy IV általános képletű vegyületet — ahol R1 a tárgyi körben megadott jelentésű — egy VI általános képletű vegyülettel — ahol R2, R3, n a tárgyi körben megadott jelentésű — reagáltatunk, vagy e) egy I általános képletű vegyületröl — ahol R1, R2, R3, n a tárgyi körben megadott jelentésű —, amelyben az aminocsoport nitrogénatomján és/vagy a hidroxilcsoportokon lehasítható védőcsoport, előnyösen kevés szénatomos alkilcsoport van, ezt a csoportot előnyösen hidrolízissel lehasítjuk, vagy f) egy VIII vagy IX általános képletű Schiff-bázist, illetve a megfelelő IX általános képletű vegyülettel egyensúlyban levő X általános képletű ciklusos tautomert — ahol R1, R2, R3, n a tárgyi körben megadott jelentésű — redukálunk, vagy g) egy XI általános képletű vegyületben — ahol R1, 20 R2, R3, n a tárgyi körben megadott jelentésű — az oxocsoportot hidroxilcsoporttá redukáljuk, előnyösen alkálifém-bórhidriddel — vagy h) egy Va általános képletű vegyületet — ahol R1, n a tárgyi körben és Z az a) változatban megadott jelen- 25 tésűek — egy IVa általános képletű vegyülettel — ahol R2, R3 a tárgyi körben megadott jelentésűek — reagáltatunk, és kívánt esetben egy kapott I általános képletű vegyületet sójává átalakítunk. 2. Az 1. igénypont szerinti a)—g) eljárásváltozat fo- 30 ganatosítási módja 3-[2-(4*hidroxi-fenoxi)-etil-amino]-l-(o-ciano-fenoxi)-propanol-2 előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 3. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat fogana- 35 tosítási módja 3-[2-(4-hidroxi-fenoxi)-etil-amino]-l-(o-ciano-metil-fenoxi)-propanol-2 előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 4. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat fogana- 40 tosítási módja 3-[2-(4-hidroxi-metil-fenoxi)-etil-amino]-l-(o-ciano-fenoxi)-propanol előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 5. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat fogana- 45 tosítási módja 3-[2-(4-metoxi-fenoxi)-etil-amino]-l-(o-ciano-fenoxi)-propanol-2 előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 6. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat fogana- 50 tosítási módja 2-[2-(2-hidroxi-fenoxi)-etil-amino]-l-(o-ciano-fenoxi)-propanol-2 előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 55 7. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 3-[2-(4-hidroxi-3-metoxi-fenoxi)-etil-amino]-l-(o-ciano-fenoxi)-propanol-2 előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyületeket reagáltatunk. 60 8. Az 1. igénypont szerinti a) eljárásváltozat foganatosítási módja 3-[2-(3,5-dimetoxi-fenoxi)-etil-amino]-1 - -(o-ciano-fenoxi)-propanol-2 előállítására azzal jellemezve, hogy megfelelően szubsztituált kiindulási vegyu- 65 leteket reagáltatunk. 8
