177607. lajstromszámú szabadalom • Eljárás n,n-dialkil-n,-aril-karbamidok előállítására

3

177607

4

A találmány szerinti eljárás fő előnye, hogy jól kezelhető, könnyen hozzáférhető kiindulási anyagokból, egyszerű és gyors reakcióval, jó hozammal állíthatók elő az (I) általános képletű N,N-dialkil-N'-aril-karbamidok.

A találmány szerinti eljárást az alábbi példákkal mu- 5 tatjuk be:

N,N-Dimetil-N'-(3-klór-4-metoxi-fenil)-karbamid

előállítása

16,25 sr diklórmetilén-dimetil-ammónium-klorid és 50 sr kloroform keverékébe 15,75 sr 3-klór-4-metoxi- 15 -anilin 30 sr kloroformos oldatát csepegtetjük 25 °C-on, majd a gázfejlődés megszűnéséig forraljuk. A reakcióelegyet 15—20 °C-ra hűtjük, és keverés közben 20 sr 50%-os vizes metanolt adunk hozzá. A kivált terméket szűrjük, a szűrletet lepároljúk. 20

Kitermelés: 16,5 sr (72%) N,N-dimetil-N'-(3-klór-4- -metoxi-fenil)-karbamid.

Op.: 122—124 °C.

A vegyület neve

4 N,N-dimetil-N’-(4-fluor-fenil)-karbamid

5 N,N-dimetil-N’-(4-bróm-fenil)-karbamid

6 N,N-dimetil-N’-(3-bróm-fenil)-karbamid

7 N-metil-N-(n-butil)-N’-(3-klór-fenil)-karbamid

8 N,N-dietil-N’-(4-bróm-fenil)-karbamid

9 N,N-dimetil-N’-fenil-karbamid

10 N,N-dimetil-N’-(4-klór-feniI)-karbamid

11 N,N-dimetil-N’-(3,4-diklór-fenil)-karbamid

12 N,N-dimetil-N’-(4-izopropil-fenil)-karbamid

13 N,N-dimetil-N’-(3-klór-4-metil-fenil)-karbamid

14 N,N-dimetil-N’-(3-trifluor-metil-fenil)-karbamid

15 N,N-dimetil-N’-[4-(4-metoxi-fenil)-fenil]-karbamid

16 N,N-dimetil-N’-[4-(4-klór-fenoxi)-fenil]-karbamid

17 N,N-dimetil-N’-(4-bróm-3-klór-fenil)-karbamid

2. példa

N,N-Dietil-N '-(4-klór-fenil)-karbamid előállítása

Mindenben az 1. példában leírtak szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy kiindulási anyagként 19,05 sr diklórmetilén-dietil-ammónium-kloridot és 12,75 sr p-klóranilint alkalmazunk.

Kitermelés: 18,3 sr (81%) N,N-dimetil-N'-(4-klór-fenil)-karbamid.

Op.: 114—116 °C.

3. példa

N-metil-N-(n-propil)-N'-(3-klór-fenil)-karbamid

előállítása

19,05 g diklórmetilén-metil-n-propil-ammónium-kloridból és 12,75 g m-klór-anilinből kiindulva az 1. példában leírtak szerint járunk el.

Kitermelés: 17,6 sr (78%) N,N-dimetil-N'-(3-klór-fenil)-karbamid.

Op.: 98—100 °C.

Op. (°C)

Kitermelés

127—129

12,6 g (69%)

168—170

22,8 g (94%)

150—152

19,4 g (80%)

112—114

19,2 g (80%)

121—122

23,0 g (85%)

133—134

14,4 g (88%)

124—125

16,9 g (85%)

158—159

21,4 g (92%)

158—159

16,1 g (78%)

147—148

17,8 g (84%)

163—164

17,6 g (76%)

138—139

22,3 g (78%)

151—152

23,8 g (82%)

98

23,0 g (83%)

Szabadalmi igénypontok 45

1. Eljárás az (1) általános képletű — a képletben Rt és R2 azonos vagy különböző 1—6 szénatomos alkilcsoportot, R3 hidrogénatomot, 1—4 szénatomos alkil-,

1 —3 szénatomos alkoxicsoportot, metoxicsoporttal vagy 50 halogénatommal szubsztituált fenoxicsoportot, trihalogén-metilcsoportot vagy halogénatomot, R4 pedig hidrogén- vagy halogénatomot jelent — N,N-dialkil-N'-aril-karbamidoknak a (III) általános képletű — a képletben R* és R4 jelentése a fenti — aromás aminokból 55

történő előállítására, azzal jellemezve, hogy az aromás amint klórozott oldószerben, célszerűen kloroformban, metilén-kloridban vagy diklór-metánban valamely (II) általános képletű — a képletben R, és R2 jelentés a fenti — diktórmetilén-dialkil-ammónium-kloriddal reagáltatjuk, majd a kapott klór-formamidint — célszerűen magában a reakcióelegyben — vízzel és/vagy valamely (IV) általános képletű — a képletben R1—3 szénatomos alkilcsoportot jelent — alifás alkohollal — 25—I-100 °C, célszerűen 25 °C körüli hőmérsékleten reagáltatjuk, és a kivált terméket szűrjük.

1 db rajz

A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 83.6687.66-4 Alföldi Nyomda, Debrecen — Felelős vezető: BenkÖ István igazgató

2