177589. lajstromszámú szabadalom • Eljárás(poliklór-fenil)-karbanilidát származékok előállítására

177589

Eljárásunkat az alábbi példákkal szemléltetjük, anélkül, hogy találmányunkat a példák szerinti eljárásokra korlátoznánk. A példákban a mennyiségi adatokat súlyszázalékban adjuk meg.

3

Példák

1. 17,4 g (0,1 mól) N-(diklór-metiIén)-anilint és 60,9 g

(0,2 mól) kálium-(pentaklór-fenolát)-ot 250 ml dioxán- 10 ban oldunk, majd az oldatot forraljuk és a kiváló kálium-klorid leszűrése után a szűrletet bepároljuk. A maradékot i-propanollal fedve fehér, kristályos anyagot kapunk, amit 100 ml i-propanol és 5 ml koncentrált sósav elegyében forralunk. 15

Az oldatot lehűtjük és a kiváló fehér, kristályos anyagot szűrjük, mossuk és szárítjuk. 194—196 C°-on olvadó (pentaklór-fenil)-karbanilidátot kapunk.

Elemanalízis a CuH^NOjClj képletre: 20

számított: C=40,40%; H = l,56%; N = 3,63%; talált: C=40,05%; H = l,51%; N-3,54%:

IR (KBr): 3290, 1740, 1600, 1520, 1390, 1200, 1010,

760,600 cm-'.

25

2. 17,4 g (0,1 mól) N-(diklór-metiIén)-anilint és 47,1 g (0,2 mól) kálium-(2,4,6-triklór-fenolát)-ot 250 ml dioxánban oldunk, majd az oldatot forraljuk, majd a továbbiakban az 1. példában leírtak szerint járunk el. 12,6 g (40%), 134—136 C között olvadó (2,4,6-triklór-fenil)- 30 •karbanilidátot kapunk.

Elemanalizis a Ct3HgN02CI3 képletre: számított: C 49,20%; H - 2,62%; N-4.42%: talált: 048,98%; H 2.56%: N 4.36"„. 35

ÍR (KBr): 3310, 3080, 1740, 1600, 1535, 1450, 1225,

1140, 1000. 850. 820, 760, 695 cm- '.

3. 18,8 g (0,1 mól) N-(diklór-metilén)-m-toluidint és 60,9 g (0,2 mól) káíium-(pentaklór-fenolát)-ot reagáltatunk az 1. példában leírt módon. 62% kitermeléssel kapjuk a 187 és 189 C° között olvadó (pentaklór-fenil)-3-metil-karbanilidátot.

Elemanalízis a C14HsNO,C15 képletre: számított: C=42,05%;’h=2,00%; N = 3,51%; talált: C=41,83%; H=2,03%; N = 3,58%.

ÍR (KBr): 3290, 3040, 1735, 1610, 1525, 1385, 1225, 1030, 800, 770, 690 cm-'.

Szabadalmi igénypontok

1. Eljárás az (I) általános képletű (poliklór-fenil) — karbanilidát-származékok előállítására — az (I) általános képletben :

R1 jelentése — adott esetben 1—2 szénatomszámú alkilcsoporttal helyettesített — fenilcsoport;

R2 jelentése 3, 4 vagy 5 klóratommal helyettesített fenilcsoport —,

azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet — R1 jelentése a fenti — valamely (III) általános képletű poliklór-fenoláttal — R2 jelentése a fenti, és M jelentése alkálifém —, előnyösen szerves oldószeres közegben, szobahőmérséklet és az oldószer forráspontja közötti hőmérsékleten reagáltatjuk, majd az ilyen módon kapott terméket savas — előnyösen sósavas vagy szulfonsavas oldattal — hidrolizáljuk.

2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy szerves oldószerként valamely poláros oldószert — előnyösen acetont, dioxánt, acetonitrilt vagy dimetil-formamidot — alkalmazunk.

3. A 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a kiindulási anyagokat 50 és 100 C3 közötti hőmérsékleten reagáltatjuk.

Egy lap rajz

A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója

83.6685.66-4 Alföldi Nyomda» Debrecen — Felelős vezető: Benkő István ígargaiA