177582. lajstromszámú szabadalom • Új benzimidazol származékokat tartalmazó fungicid szerek valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására
MAGYAR népköztársaság SZABADALMI LEÍRÁS 177582 A SZOLGALATI TALÁLMÁNY ág| Bejelentés napja: 1977. X. 25. (Cl—1780) Nemzetközi osztályozás: Közzététel napja: 1981. IV. 28. A 01 N 9/22 C 07 D 235/30 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Megjelent: 1983. III. 31. Feltalálók: dr. Tóth Géza vegyészmérnök, 41%; Farsang Kálmán vegyésztechnikus, 3%; dr. Somfai Éva vegyészmérnök, 20%; Pásztor Erzsébet vegyész-laboráns, 3%: Nagy Lajos vegyészmérnök, 20% Tankó Józsefné vegyész-laboráns, 3° 0 Szabadalmas: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Molnár István agrármérnök, 10%; budapesti lakosok Űj benzimidazol származékokat tartalmazó fungicid szerek, valamint eljárás ezek hatóanyagának előállítására 1 2 A találmány új benzimidazol-származékokat tartalmazó fungicid szerekre, valamint a hatóanyagok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy különböző benzimidazol-származékokat széles körben alkalmaznak fungicid szerek hatóanyagaként. (1.956.157 sz. német szövetségi köztársasági nyilvánosságrahozatali irat; 1.238.977 sz. nagy-britanniai szabadalmi leírás; 167.242 sz. magyar szabadalmi leírás). Az ismert vegyületek közül kiemelkedő hatást mutatnak a karbamoilezett benzimidazol-származékok 10 pl. a metil-l-(butil-karbamoil)-2-benzimidazol-karbamát. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új 1-es helyzetben adott esetben szubsztituált 2-amino-benzimidazol-sók — a képletben 15 R1 jelentése hidrogénatom, vagy (1—4szénatomosalkil)-karbamoil-csoport és Y jelentése szerves vagy szervetlen savmaradék, előnyösen klorid-, bromid-, jodid-, szulfát-, acetát-, benzoát vagy szalicilát-anionazonos vagy jobb fungicid hatást mutatnak mint az ismert benzimidazol-származékok. Különösen hatásosak Fusarium graminearum. Pénicillium expansum, Trichothecium roseum, Helminthosporium carborum, Aspergillus flavus, Sphaerotheca fuligines gombafajták ellen. 25 Találmányunk tárgya eljárás az (I) általános képletű új sók előállítására, azzal jellemezve, hogy a) (II) általános képletű 2-amino-benzimidazol-sók előállítására — mely képletben Y jelentése a fenti — (III) képletű 2-amino-benzimidazolt oldószeres közegben va- 30 lamely HY általános képletű — mely képletben Y jelentése a fenti — savval reagáltatunk, vagy bí (IV)általános képletű l-(alkil-karbamoil)-2-amino-benzimidazol-sók előállítására — ahol R2 jelentése 5 1 —4 szénatomos alkil-csoport, Y jelentése a fenti — valamely (II) általános képletű 2-amino-benzimidazol-sót — ahol Y jelentése a fenti — ismert módon valamely (V) általános képletű — ahol R2 jelentése a fenti — izocianáttal reagáltatunk, vagy c) (1) általános képletű vegyületekben — mely Y és R‘ jelentése a fenti — az Y aniont ismert módon más anionra cseréljük. R2 jelentésében az 1—4 szénatomszámú alkil-csoport előnyösen metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutil-, szekunder butil- vagy tercier butil-csoportot jelent. Az (I) általános képletben Y előnyösen klorid-, bromid-, jodid-, szulfát-, 1—3 szénatomos alkoxi-karboxilát-, formiát-, acetát-, propionát-, benzoát- és szalicilál- 20 -anion lehet. Az (I) általános képletű vegyületek szőkébb körét képező (II) általános képletű vegyületek az a) eljárás változat szerint előnyösen oly módon állíthatók elő, hogy a (III) képletű vegyüieteket dipoláros oldószerben vagy oldószerkeverékben 0 C'—“ŐOC1 közötti hőmérséklettartományban reagáltatjuk a megfelelő szerves vagy szervetlen savval. Oldószerként előnyösen vizet, alkoholt, acetont alkalmazhatunk. Az (I) képletű vegyületek szükebb körét képező (IV) általános képletű vegyületek a b) eljárásváltozat szerint 77582
