177576. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 2-amino-ciklohexánkarbonsav-amidok és rokonvegyületek előállítására
27 177576 28 (3) R-' hidrogénatomot vagy metilcsoportot és R3 formilcsoportot jelent, akkor R1 jelentése szubsztituálatlan aminocsoporttól eltérő, és ha (4) R- hidrogénatomot és R' p-metoxifenilcsoportot jelent, akkor R1 jelentése hidroxil-, metoxi- és etoxicsoporttól eltérő — és savaddiciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy a) R1 helyén hidroxilcsoportot, R2 helyén hidrogénatomot és R3 helyén benzoxikarbonil-csoportot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékok — ahol n jelentése a fenti — előállítására egy II általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsavat — ahol n jelentése a fenti — savmegkötőszerek jelenlétében klórhangyasav-benzilészterrel reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékot — ahol R1, R2, R3 és n jelentése a jelen eljárás szerinti — R1 helyén —NH—R általános képletü csoportot — ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti — tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékok — ahol R2, R3 és n jelentése a jelen eljárás szerinti — előállítására egy R—NH, általános képletü aminnal — ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti — reagáltatjuk, majd kívánt esetben a kapott, R1 helyén —NH—R általános képletü csoportot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékot — ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti és R2, R3 és n jelentése a jelen eljárás szerinti — R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü 2-amino-ciklolakánkarbonsav-származékok előállítására — ahol R' egy —NH—R általános képletü csoportot jelent, és R jelentése a tárgyi kör szerinti, valamint R' és n jelentése a jelen eljárás szerinti — savas közegben hidrolizálunk, majd kívánt esetben R3 helyén 1—4 szénatomos alkanoilcsoportot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékok — ahol R1 egy —NH—R általános képletü csoportot jelent, és R jelentése a tárgyi kör szerinti, R2 és n jelentése a jelen eljárás szerinti — előállítására a kapott, és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékokat — ahol R1 egy —NH—R általános képletü csoportot jelent, és R jelentése a tárgyi kör szerinti, R2 és n jelentése a jelen eljárás szerinti — egy 1—4 szénatomos alkánkarbonsav-anhidriddel acilezzük, vagy b) R1 helyén hidroxilcsoportot, R2 helyén hidrogénatomot és R3 helyén 1—4 szénatomos alkanoilcsoportot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékok — ahol n 1 vagy 2 — előállítására egy II általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsavat — ahol n jelentése 1 vagy 2 — egy 1—4 szénatomos alkánkarbonsav-anhidriddel acilezünk, majd kívánt esetben R1 helyén —NH—R általános képletü csoportot — ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti — tartalmazó I általános képletü 2- -amino-cikloalkánkarbonsav-származékok — R2, R3 és n jelentése a jelen eljárás szerinti — előállítására a kapott, és R1 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékokat — ahol R2, R3 és n jelentése a jelen eljárás szerinti — foszfor-triklorid jelenlétében egy R—NH, általános képletü aminnal — ahol R jelentése a tárgyi kör szerinti — reagáltatjuk, vagy c) R1 helyén benzilamino- vagy anilinocsoportot, R2 helyén hidrogénatomot és R3 helyén benzil- illetve fenilcsoportot tartalmazó I általános képletü transz-2-amino-cik-14 loalkánkarbonsav-származékok — ahol n 1 vagy 2 számot jelent — előállítására ciklopentén-1- vagy ciklohexén-1- -karbonsavat benzilaminnal vagy anilinnal reagáltatunk, majd kívánt esetben a kapott I általános képletü transz-2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékokat — ahol R1, R2, R3 és n jelentése a jelen eljárásváltozat szerinti — savas kezeléssel R1 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó I általános képletü transz-2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékokká — ahol R2, R3 és n jelentése a jelen eljárásváltozat szerinti — alakítjuk, vagy d) R2 és R3 helyén metilcsoportot és R1 helyén hidroxilcsoportot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékok — ahol n 1 vagy 2 számot jelent — előállítására egy II általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsavat hangyasavas közegben formaldehiddel metilezünk, vagy e) R' helyén hidroxil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R2 helyén hidrogénatomot, R3 helyén homoveratrilcsoportot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékok — ahol n jelentése 1 vagy 2 — előállítására egy III általános képletü 2-oxo-cikloalkánkarbonsav-alkilésztert — ahol n jelentése 1 vagy 2, és R4 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelent — homoveratril-aminnal reagáltatunk, majd a kapott terméket katalitikusán hidrogénezzük, végül a kapott. R1 helyén 1—4 szénatomos alkoxicsoportot, R' helyén hidrogénatomot és R ’ helyén homoveratrilcsoportot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékot kívánt esetben elszappanosítjuk, majd kívánt esetben a kapott, és R2 és R3 helyén hidrogénatomot tartalmazó I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékokat — ahol R1 és n jelentése a tárgyi kör szerinti — Ar—CHO általános képletü aldehidekkel—ahol Ar adott esetben hidroxilcsoporttal szubsztituált fenilcsoportot jelent — reagáltatva Schiff-bázisokká alakítjuk és kívánt esetben a kapott Schiff-bázisokat komplex fémhidridekkel reagáltatjuk, és/vagy a kapott I általános képletü 2-amino-cikloalkán-karbonsav-származékokat — ahol R', R2, R3 és n jelentése a tárgyi kör szerinti — savakkal reagáltatva savaddiciós sókká alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a benzilaminnal, illetve anilinnel történő reagáltatást savas vagy semleges kondenzálószerek jelenlétében végezzük. 3. Az 1. igénypont szerinti c) eljárás foganatositási módja, azzal jellemezve, hogy a reagáltatást nitrogén áramban végezzük, és a savas hidrolízist sósavval hajtjuk végre. 4. Az 1. igénypont szerinti a), b) és d) eljárás foganatosítási módja sztereokémiailag egységes cisz, illetve transz I általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékok— ahol R1, R2, R3 és n jelentése az egyes eljárásváltozatoknál megadott — előállítására, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként sztereokémiailag egységes cisz, illetve transz II általános képletü 2-amino-cikloalkánkarbonsav-származékokat — ahol n jelentése 1 vagy 2 — alkalmazunk. 5 10 !5 20 25 50 55-0 45 50 55 60 65
