177551. lajstromszámú szabadalom • Kéntartalmú diuretán-származékokat tartalmazó gyomirtószerek
5 177551 6 C) példa 26 sr. 3-nitro-N-metil-anilin 320 sr. etilacetáttal készült oldatához hozzáadunk 17,4 sr. nátrium-hidrogénkarbonátot. A reakciókeverékhez keverés közben lassan hozzáadunk 33 sr. klórhangyasav-m-tolilésztert, 20 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, szűrjük, az oldószert vákuumban eltávolítjuk és a kapott maradékot toluolból és ciklohexánból átkrístályosítjuk. Az N-(3-nítro-fenil)-N-metil-karbamidsav-(3-metil-fenil)-észter olvadáspontja 114—116 . Az előző példákkal analóg módon állíthatjuk elő a következő IVA általános képletű nitro-uretánokat. A B X R1 R3 Op. C S o H H metil o 0 H H 4-fluor-fenil 166— 167 o 0 H H 2,4-diklór-fenil 150—151 o 0 H H metil 153—155 0 0 6—CH, H metil 132—133 0 0 H benzil 4-klór-fenil 0 0 H H fenil 123—125 0 0 H H 3-metoxi-fenil 0 o H ch3 fenil 69—70 0 0 H H 2-fluor-fenil 145—146 0 0 6—F H fenil 138—140 0 0 H H 3-bróm-fenil 130—131 0 0 H CHjOCH, 3-metil-fenil 0 0 H H 3,4-dimetil-fenil 130—131 o 0 5—CF, H metil 86—87 0 0 H H 4-metoxi-fenil 132—133 0 0 6—CH, H etil 131—133 0 0 H H 3-fluor-fenil 128—130 0 0 H H etil 64—66 0 0 2—CH, H fenil 112—114 0 0 H H 2-klór-4-fluor-fenil 146—147 o 0 H H 2-klór-fenil 136—138 o 0 4,6—Ft H metil 0 0 H c2h5 4-ciano-fenil 0 0 4—CH, H metil 114—117 o o H H 3-trifluormetil-fenil 119—120 0 0 2,5—Cl2 CH, 2-metoxi-etil 0 0 H H 4-trifluormetil-fenil 0 0 H ch3 ciklododecil 0 0 H H 4-etil-fenil 86—88 0 0 4—Cl H fenil 125—127 0 o H H 3-klór-4-fluor-fenil o 0 6—CH, 4-metil-benzil metil 0 0 H H 2,4,6-trimetil-fenil 212—213 0 o 4—a H metil 122—124 0 o H H 3,4-difluor-fenil 0 0 6—N02 c2h5 2,5-diklór-benzil o 0 H H 5-indanil 171—173 0 O 4 -CH, H etil 80—81 0 ö H H ciklododecil 105—107 o o H H 3-izopropil-98—100-fenil A B X R1 R1 Op. C S O H C2H,OCH2 n-butil O O H H 2-trifluormetil-fenil o O H H ciklooktil 103—105 0 O H H 4-metil-fenil 138—139 o O H H 2,4-dibróm-fenil o O H H 3-metil-5-etil-fenil 115—117 o O H H metoxi-karbonil-metil 123—125 o O H H terc-butil 97—99 o 0 H H 4-etoxi-fenil o O H H 3-etil-fenil 85—86 o O H CH, cikloheptil o O H H 2,6-dimetil-fenil 165—167 o O 5—CF, H izopropil 121-123 0 O 6—F H 4-(difluor-metoxij-feníl o O H H 3-(metoxi-karbonil-amino)-fenil 172—174 o 0 H H 2-metoxi-fenil o O H H triciklo[4.3.12-50 decil 103 105 o O H H 2-metil-fenil 126-128 o O H H 4-jód-fenil o O H CH, metil 54—56 o O 4.6—Cl2 H 2-ciklohexil-fenil o O H H 3-metil-4-klór-fenil 137 138 o O H H 3,5-dimetil-ciklohexil 128—129 o O H H 1-naftil 141 — 142 o O H H izopropil 86—88 o O 6 Br H etil o O H H 4-nitro-fenil o O 6—F H metil 116—118 o O 2—CH, benzil etil o O 5—CF3 H fenil 133—135 o O 4—Br CH, metil o 0 H H 2,6-dimetil-ciklohexil 121—123 o O H CH,OCH, 3-fluor-fenil o O 6—OCH, H metil 131-132 o O 2—CH, CH, benzil o O 5—CF, CH, fenil o 0 H H cikloheptil 102— 104 o O H H benzil 113 115 o O 4—CH, 6—NO, H metil o O 6—OCH, H fenil 209- -211 o O H H 4-bróm-feníl 136— 137 s O H H fenil o 0 H H 3-meti!-5-izopropil-fenil o S H benzil n-butil o O H H norbornil 118—120 o 0 H H 2-naftil s S 5—N02 C2H, 3-metil-fenil 0 O H H ciklopentil 110—112 o O 6—Cl H metil 136-138 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 3
