177522. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új karbosztiril- és oxindol-származékok előállítására

29

177522

30

138. példa

5- (3-terc-Butilszulfonil-2-hidroxi-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztiril

Készül a 124. példával analóg módon 5-(3-terc-butilmerkapto-2-hidroxi-propoxi)-3,4-dihidrokarbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 210—212 . Kitermelés 37,1%.

139. példa

6- [4-(2-Piridil-szulfonil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 124. példával analóg módon 6-[4-(2-piridil-szulfinil)-butoxi]-karbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 179—180r. Kitermelés 65,8%.

140. példa

4-Metil-6-(4-fenilmerkapto-butoxi)-karbosztiril

5,25 g (0,03 mól) 4-metil-6-hidroxikarbosztirilt [op. 326—330 ; R. R. Holmes és munkatársai, J. Amer. Chem. Soc. 76. 2404 (1954)], 8.09 g (0.033 mól) 4-fenilmerkapto-butilbromidot és 6,22 g (0,045 mól) káliumkarbonátot 70 ml dimetilszulfoxidban szobahőmérsékleten 16 óra hoszszat keverünk, majd vízzel hígítjuk és a kivált kristályokat szárítás után toluolból átkristályosítjuk. Olvadáspontja 148—150". Kitermelés 6,2 g (61,2%).

141. példa

4-Metil-6-(4-fenilszulfinil-butoxi)-karbosztiril

Készül a 140. példával analóg módon 4-metil-6-hidroxikarbosztirilből (op. 326—330 ) és 4-fenilszulfinil-butilbromidból. Olvadáspontja 167—168". Kitermelés 47,3%.

142. példa

4-Metil-6-(4-fenilszulfonil-butoxi)-karbosztiril

Készül a 140. példával analóg módon 4-metil-6-hidroxi-karbosztirilből (op. 326—330°) és 4-fenilszulfonil-butilbromidból. Olvadáspontja 217—219°. Kitermelés 66,6%.

143. példa

4-Metil-6-[4-(2-piridilmerkapto)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 122. példával analóg módon 4-metil-6-(4- -bróm-butoxi)-karbosztirilből (op. 217—219°) és 2-merkapto-piridinből. Olvadáspontja 149—151. Kitermelés

85,7%.

144. példa

4-Metil-6-[4-(2-piridil-szulfinil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 123. példával analóg módon 4-metil-6-[4-(2-piridil-merkapto)-butoxi]-karbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 167—169°. Kitermelés 61,8%.

145. példa

4-Metil-6-[4-(2-piridil-szulfonil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 124. példával analóg módon 4-metil-6-[4-(2-piridil-merkapto)-butoxi]-karbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 195—197°. Kitermelés 29,5%.

146. példa

4-Metil-6-[4-(2-kinolil-merkapto)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 122. példával analóg módon 4-metil-6-(4- -bróm-butoxi)-karbosztirilből és 2-merkapto-kinolinból. Olvadáspontja 162— 163 . Kitermelés 81,9%.

147. példa

4-Metil-6-[4-(2-kinolil-szulfinil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 123. példával analóg módon 4-metil-6-[4-(2-kinolil-merkapto)-butoxi]-karbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 189—190 . Kitermelés 47,5%.

148. példa

4-Metil-6-[4-(2-kinoliI-szulfonil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 124. példával analóg módon 4-metil-6-[4-(2-kinolil-merkapto)-butoxi]-karbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 199—203 . Kitermelés 31,5%.

149. példa

4-Metil-6-[4-(4-bifenilil-szulfinil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 123. példával analóg módon 4-metil-6-[4-(4-bifenilil-merkapto)-butoxi]-karbosztirilből (op. 174—176 ) hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 161—162 . Kitermelés 59%.

150. példa

6-[4-(4-Klór-fenilmerkapto)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 122. példával analóg módon 6-(4-klór-butoxi)-karbosztirilből (op. 206—208 ) és 4-klór-tiofenolból. Olvadáspontja 168—170 . Kitermelés 85%.

151. példa

6-[4-(4-Klór-fenilszulfinil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 123. példával analóg módon 6-[4-(4-klór-fenilmerkapto)-butoxi]-karbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 157—158". Kitermelés 81%.

152. példa

6-[4-(4-Klór-fenilszulfonil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 124. példával analóg módon 6-[4-(4-klór-fenilmerkapto)-butoxi]-karbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 197—199°. Kitermelés 99%.

153. példa

6-[4-(3,4-Diklór-fenilmerkapto)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 122. példával analóg módon 6-(4-bróm-butoxi)-karbosztirilből (op. 198—199 ) és 3,4-diklór-tiofenolból. Olvadáspontja 149—152 . Kitermelés 60%.

154. példa

6-[4-(3,4-Diklór-fenilszulfinil)-butoxi]-karbosztiril

Készül a 123. példával analóg módon 6-[4-(3,4-diklór-fenilmerkapto)-butoxi]-karbosztirilből hidrogénperoxiddal. Olvadáspontja 191—196 . Kitermelés 87%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65